1、(时间:30 分钟)考查点一 卤代烃的性质及应用1下列物质中,不属于卤代烃的是( )。ACH 2Cl2 BCCl 2F2C DCH 3COCl解析 卤代烃是卤素原子取代了烃分子中的氢原子,卤代烃中含有碳、氢和卤素原子,也可不含氢原子,但不能含有其他元素的原子。答案 D2为了使氯乙烷的水解反应进行比较完全,水解时需加入( )。ANaCl BNaHSO 4 CNaOH D乙醇解析 卤代烃水解的条件为 NaOH 水溶液、加热。答案 C3下列关于卤代烃的叙述中正确的是( )。A所有卤代烃都是难溶于水,密度比水小的液体B所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C所有卤代烃都含有卤原子D所有卤代烃都是通过取
2、代反应制得的解析 A 有的是气体;B 有的不能如 CH3Cl;D 有的可以通过加成制得。答案 C4以溴乙烷为原料制取 1,2二溴乙烷,下列转化方案中最好的是( )。ACH 3CH2Br HBr溶 液 BCH 3CH2Br CH2BrCH2Br Br2 光 照CCH 3CH2Br CH2= CH2 NaOH醇 溶 液 HBr CH2BrCH3 CH2BrCH2Br Br2 光 照DCH 3CH2Br CH2= CH2 NaOH醇 溶 液 CH2BrCH2Br 溴 水 解析 在有机物的制备反应中,应尽量选择步骤少、产率高、副反 应少的合成路线。对此题而言,选择加成反应比取代反应要好得多,而使用加成
3、反应,必须先发生消去反应生成不饱和烃,显然 D 的步骤较少,最后产率也较高。答案 D5为了保护臭氧层,可采取的有效措施是( )。A减少二氧化硫的排放量B减少含铅废气的排放量C减少氟氯烃的排放量D减少二氧化碳的排放量解析 氟氯烃、氮的氧化物是破坏臭氧层的主要物质。答案 C6下列物质分别与 NaOH 的醇溶液共热后,能发生消去反应,且生成的有机物不存在同分异构体的是( )。A BCCH 3Cl D 解析 能发生消去反应的卤代烃,其结构特点是:有 碳原子,而且 碳原子上连有氢原子;C 中无 碳原子 ,A 中的 碳原子上没有氢原子,所以 A、C 都不能发生消去反应;D 发生消去反应后可得到两种烯烃 :
4、CH2= CHCH2CH3 或CH3CH=CHCH3;B 发生消去反应后只得到 。答案 B7卤代烃 RCH2CH2X 中的化学键如下图所示,则下列说法正确的是( )。A当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是 和B当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是和C当该卤代烃发生取代反应时,被破坏的键是D当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是 和解析 卤代烃的水解反应实质上就是取代反应,反应中X 被OH 取代了,所以被破坏的只有;卤代烃的消去反应是相邻两个碳原子上的一个X 和一个H 一同被脱去,而生成不饱 和烃和卤化氢的反应,被破坏的键应该是和。答案 BC8已知:CH 3CH=CH2HBrCH 3CHBr
5、CH3(主要产物),1 mol 某烃 A 充分燃烧后可以得到 8 mol CO2 和 4 mol H2O。该烃 A 在不同条件下能发生如下面所示的一系列变化。(1)A 的化学式: _,A 的结构简式_。(2)上述反应中,是_反应,是_反应。(填反应类型)(3)写出 C,D,E ,H 物质的结构简式:C_, D_,E_, H_。(4)写出 D F 反应的化学方程式_。解析 1 mol 烃 A 完全燃烧得 8 mol CO2 和 4 mol H2O,则 A 的分子式为C8H8,发生的是加成反应,反应是从分子 B 中消去 2 分子 HBr,是在 E 中加入 2分子 Br2。则 A 为 ,B 为: ,
6、E 为: ,C 为: ,D 为: ,F 为: ,H 为: 。答案 (1)C 8H8 (2)加成反应 酯化反应(3) (4) NaBr9醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。实验室制备溴乙烷和 1溴丁烷的反应如下:NaBrH 2SO4=HBrNaHSO 4 ROHHBr RBr H2O 可能存在的副反应有:醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚,Br 被浓硫酸氧化为 Br2 等。有关数据列表如下:乙醇 溴乙烷 正丁醇 1溴丁烷密度/(gcm 3 ) 0.789 3 1.460 4 0.809 8 1.275 8沸点/ 78.5 38.4 117.2 101.6请回答下列问题:(1)在溴乙烷和 1溴丁烷
7、的制备实验中,下列仪器最不可能用到的是_(填字母)。A圆底烧瓶 B量筒 C锥形瓶 D布氏漏斗(2)溴代烃的水溶性_( 填“大于” “等于”或“小于”)相应的醇,其原因是_。(3)将 1溴丁烷粗产品置于分液漏斗中,加水振荡后静置,产物在_(填“上层” “下层”或“不分层”)。(4)制备操作中,加入的浓硫酸必须进行稀释,其目的是_(填字母)。A减少副产物烯和醚的生成 B减少 Br2 的生成C减少 HBr 的挥发 D水是反应的催化剂(5)欲除去溴代烷中的少量杂质 Br2,下列物质中最适合的是_(填字母)。ANaI B NaOH CNaHSO 3 DKCl(6)在制备溴乙烷时,采用边反应边蒸馏产物的方
8、法,其有利于_;但在制备 1溴丁烷时却不能边反应边蒸馏,其原因是_。解析 本题以卤代烃的制备为背景,并提供相关信息,再设置问题,主要考 查学生基础知识和读取信息并灵活运用的能力。(1)a 、c 均可作为反应容器,b 可用来量取反应物,实验中无需过滤,所以最不可能用到的仪器为布氏漏斗;(2)卤代烃与醇相比,水溶性后者更大,因为羟基能与水分子形成氢键,增大水溶性; (3)由表格数据可知,1 溴丁烷密度大于水,所以分液 时产 物在下层;(4)浓硫酸不稀释,会使醇发生分子间或分子内脱水,与 HBr 发生氧化还原反应,也会大大降低 HBr溶解(更多 HBr 会逸出) ,所以稀释的目的是 a、b、c;(5
9、)能除去 Br2 且不影响溴乙烷的试剂只有 c,H2OBr 2HSO =2Br SO 3H ,a、b 均会在除去 Br2 3 24的同时与 CH3CH2Br 反应, d 无法除去 Br2;(6)边反应边蒸馏产物,有利于平衡右移,提高产率,而制 1溴丁 烷时不能边反应边蒸馏 ,因 为表格中数据表明,1溴丁烷与正丁醇沸点相近,这样正丁醇会同时被蒸出来。答案 (1)A (2)小于 醇分子可与水分子形成氢键,溴代烃分子不能与水分子形成氢键 (3)下层 (4)A、B 、C (5)C(6)平衡向生成溴乙烷的方向移动(或反应向右移动) 1溴丁烷与正丁醇的沸点相差较小,若边反应边蒸馏,会有较多的正丁醇被蒸出考
10、查点二 卤代烃中卤素原子的检验10有关溴乙烷的下列叙述中,正确的是( )。A溴乙烷难溶于水,能溶于多种有机溶剂B溴乙烷与 NaOH 的水溶液共热可生成乙烯C将溴乙烷滴入 AgNO3 溶液中,立即有淡黄色沉淀生成D实验室通常用乙烯与溴水反应来制取溴乙烷解析 溴乙烷与 NaOH 的水溶液共热发生水解反应(属取代反应)生成乙醇,溴乙烷与 NaOH 的醇溶液共 热发生消去反应生成乙烯,两者反应的条件不同,其反应的类型和产物也不同,不能混淆;溴乙烷难溶于水,也不能在水中电离出 Br ,将其滴入 AgNO3 溶液中,不 发生反应,也无明显现象;乙烯与溴水反应生成 1,2二溴乙烷,在实验室中通常用乙烯与溴化
11、氢反应来制取溴乙烷。答案 A11为了检验某氯代烃中的氯元素,现进行如下操作。其中合理的是( )。A取氯代烃少许,加入 AgNO3 溶液B取氯代烃少许与 NaOH 水溶液共热,然后加入 AgNO3 溶液C取氯代烃少许与 NaOH 水溶液共热后,加入稀硝酸酸化,再加入 AgNO3 溶液D取氯代烃少许与 NaOH 乙醇溶液共热后,加入稀硝酸酸化,再加入 AgNO3溶液解析 检验卤代烃中是否含有氯元素时,由于卤代烃中的氯元素并非 Cl ,故应加入 NaOH 水溶液或 NaOH 的醇溶液,并加热,先使卤代烃水解或发生消去反应,产生 Cl ,然后加入稀 HNO3 酸化,再加 AgNO3 溶液,根据产生白色
12、沉淀确定卤代烃中含有氯元素。先加 HNO3 酸化,是为了防止 NaOH 与 AgNO3 反应生成AgOH,再转化 为 Ag2O 褐色沉淀干 扰检验;D 项有的氯代烃不能发生消去反应,故不选。答案 C12氯仿可作为全身麻醉剂但在阳光下易被氧化成剧毒的光气:2CHCl3O 2 , 2COCl22HCl,为防止事故发生,使用前要检验是否变质,检验使用的最佳试剂是( )。A溴水 B烧碱溶液C硝酸银溶液 D淀粉碘化钾试纸解析 卤代烃分子中,卤原子是以共价键与碳原子结合,不能电离出卤离子,所以检验卤代烃时,不能直接加入 AgNO3 溶液检验其中的 卤原子,其变质时生成的 HCl 在水溶液中会电离出 Cl ,用 AgNO3 溶液检验 Cl 。答案 C