合成高分子化合物的基本方法课件.ppt

第一节　合成高分子化合物的基本方法,进入合成有机高分子化合物的时代,,第一节　合成高分子化合物的基本方法,1．理解和应用有关概念：单体、高聚物、聚合度、链节、加聚反应和缩聚反应等。 2．由单体进行加聚或缩聚的原理要明确。 3．熟练进行高聚物与单体间的相互推断。,一、有机高分子与低分子有机物的区别 1．相对分子质量的大小不同。有机高分子化合物的相对分子质量一般高达________，而且只有一个________值；而低分子有机物的相对分子质量在1 000以下，有一个________的数值。 2．结构不同。有机高分子是由若干个____________组成的，而低分子有机物是由________组成的。 3．由于两者在相对分子质量和结构上的差异，它们在物理、化学性质上也有较大的差别。,单一结构,104～106　 平均,明确,重复结构单元,二．加成聚合反应 1．聚乙烯是一种生活中常用的塑料，请用化学方程式表示聚乙烯的合成方法_______________________________。 2．有机高分子化合物的分子组成,—CH2—CH2—,CH2=CH2,聚合度,3.单体及聚合产物结构简式的对照,三、缩合聚合反应 1．写出下列反应的化学方程式 (1)乙酸与乙醇酯化反应 ____________________________________________。,CH3 OH+H—OCH2CH3 CH3 C2H5＋H2O,△,浓H2SO4,(2)乙酸和乙醇分别是一元酸和一元醇，如果用二元酸和二元醇发生酯化反应，就会得到连接成链的聚合物(简称聚酯)。试写出己二酸与乙二醇生成聚酯的方程式： ______________________________________________。,2．缩聚反应方程式书写时应注意的问题 (1)缩聚物结构式要在________外侧写出链节余下的 ______________________________________。,(2)单体物质的量与缩聚产物结构式的________要一致。,下角标,方括号,端基原子或原子团,(3)由一种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量为________；由两种单体进行缩聚反应，生成小分子物质的量为________。 如：nHOOC(CH2)5OH ____________________________________________。,(n－1),(2n－1),,合成高分子化合物的反应类型,1．加聚反应的类型 (1)单双键加聚。 nCH2==CHCl  nCH2==CHCH3  (2)共轭双键的加聚。 nCH2==CH—CH==CH2,(3)两种及两种以上单体的加聚。 如：nCH2==CH2＋nCH2==CH—CH3  2．缩聚反应的类型 (1)醇羟基和羧基的酯化缩聚。 ①二元酸和二元醇的缩聚。,关键一点： (1)组成聚乙烯分子( )的链节(—CH—CH2—)和单体(CH2===CH2)之间的化学组成的和相对质量相同，结构不同。 (2)可从结构上区分加聚产物与缩聚产物。在缩聚产物中含有端基原子和原子团，而加聚产物中没有。,,由高聚物推单体的方法,1．判断聚合类型 若链节主链上都是碳原子，一般是加聚反应得到的产物；若链节主链上含有 、 、 等基团时，一般是缩聚反应的产物。,—C—,—C—O—,—C—NH—,2．加聚产物单体的判断 (1)凡链节主链只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物其单 体必为一种，将两个半键闭合即可。如 单体是 。,(2)凡链节主链只有四个碳原子(无其他原子)且链节无双键的高聚物，其单体必为两种。在中央划线断开，然后将四个半键彼此闭合即可，如 的单体是CH2==CH2和CH3—CH==CH2。 (3)凡链节主链中只有碳原子并存在 键的高聚物，其规律是“见双键，四个碳，无双键，两个碳”划线断开，然后将半键闭合，即将单双键互换。如  的单体是 。,3．缩聚高聚物单体的判断 (1)凡链节为 结构的高聚物，其单体必为一种，在亚氨基上加氢，在羰基上加羟基，即得高聚物单体H2N—R—COOH。 (2)凡链节中间(不在端上)含有肽键( )结构的高聚物，从肽键中间断开，两侧为不对称性结构的，其单体必为两种，在亚氨基上加氢原子，羰基上加羟基即得高聚物单体。如,的单体是H2NCH2COOH和H2NCH2CH2COOH。,(3)凡链节中间(不在链端上)含有 (酯基)结构的高聚物，其单体必为两种，从 中间断开，羰基上的加羟基，氧原子上加氢原子即得高聚物单体。 如 的单体为HOOC—COOH和HOCH2—CH2OH。,—C—O—,,关键一点： 由缩聚物推断单体的步骤为： (1)去掉缩聚物结构简式中的方括号与“n”变为小分子。 (2)断开分子中的酰胺键或酯基。 (3)将断开的羰基碳上连接—OH；在氧或氮原子上连接—H，还原为单体小分子。,,有机高分子化合物与低分子有机物,(双选)下列物质中，属于高分子化合物的是(　　) A．淀粉　　　　　　　　B．油脂 C．棉花 D．蔗糖,解析：油脂是油和脂肪的总称，它是高级脂肪酸甘油酯，蔗糖是二糖，分子式为C12H22O11，油脂和蔗糖的相对分子质量均较小，两者均不属于高分子化合物；棉花的主要成分是纤维素，淀粉和纤维素都是天然高分子化合物。 答案：AC 名师点睛：高分子化合物的相对分子质量应大于10000，已学的高聚物有：聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛树酯、蛋白质、聚异戊二烯等，且所有高分子化合物均是混合物(n为一定范围值)。,变式应用,1．下列有关高分子化合物的叙述中正确的是(　　) A．高分子化合物的特点之一是组成元素简单、结构复杂、相对分子质量大 B．高分子链之间靠分子间作用力结合，因此分子间作用力弱，高分子材料强度较小 C．高分子均为长链状分子 D．高分子材料均为混合物,D,2．下列化合物中，不属于高分子化合物的是(　　) A．蛋白质 B．塑料 C．橡胶 D．麦芽糖,解析：麦芽糖的相对分子质量很小，它属于低分子有机物。 答案：D,,合成高分子化合物的基本方法,写出用下列化合物作为单体聚合生成的高分子化合物的结构简式： (1)CH2=CH-C=CH2聚合得________ (此处聚合物用作合成橡胶)。 (2)已知 在虚线处开环聚合得   (此聚合物用作表面活性剂)。则 开环聚 合得____________ (此聚合物用作合成纤维)。,解析：本题测试有关高分子化合物加聚、缩聚、开环聚合等知识，考查信息迁移、模仿等自学能力。 (1)发生加聚反应，其中双键变单键、单键变双键，可用弯箭头表示电子对转移，写出单体，将其通过键的转移，可立即写出聚合物： [ CH2—CH==C(Cl)—CH2 ]n。 (2)为开环聚合，在断键处开环即得链节。 答案：(1) [ CH2—CH==C(Cl)—CH2 ]n  (2)H [ NHCH2CH2CH2CH2CH2CO ]nOH,,,,,,,名师点睛：电子对放在两个原子间就是价键，弯箭头将它转移，这个键就断裂；电子对转移到另两个原子间，就形成一个新键，此法很形象、直观，大家不妨一试。 书写要规范，防止多碳、少碳、碳5价等等，而失分。,变式应用,3．乙烯和丙烯按1:1(物质的量)聚合时，生成聚合物乙丙树脂。该聚合物的结构简式可能是(　　),解析：将丙烯中的甲基作支链，乙烯和丙烯中双键的四个碳连接，碳碳双键改单键即可得链节。 答案：A,4. （2012年重庆高考节选）农康酸M是制备高效除臭剂、粘合剂等多种精细化学品的重要原料，可经下列反应路线得到（部分反应条件略）。,解析：根据有机合成的框图推断，A→B是C==C与Cl—Cl的加成反应，B→D是相邻C原子的Cl原子消除一个HCl分子的反应，位置在2号位的C原子上；D→E是—Cl被—CN取代的反应，E→G是—CH3的一个H被氯原子取代的反应，G→H是—Cl被—OH取代的反应和—CN水解变成—COONa的反应，H→J是—CH2OH被氧气氧化成—CHO的反应，J→L是—CHO被银氨溶液氧化成—COONH4的反应，L→M的反应是—COONH4与H+生成—COOH的反应。,,由高聚物推单体,在国际环境问题中，一次性使用聚苯乙烯等材料带来的“白色污染”是极为严重的环境问题之一。最近研制的一种可降解塑料，代号为3HB，结构简式为 具有良好的生物适应性，能在自然界降 解。请回答下列问题： (1)该可降解塑料在自然界中可通过________反应降解为该聚合物的单体。 A．加成 B．消去 C．水解 D．氧化,(2)该聚合物的单体的结构简式为________，该单体中具有的官能团的名称为________。 (3)各取1 mol该单体分别与钠和碳酸氢钠溶液完全反应时，分别消耗钠和碳酸氢钠的物质的量之比为________。,解析：依据 的结构先判断是加聚 产物还是缩聚产物，然后运用逆向思维法逐步还原，推测其单体，再依据官能团确定其性质，写出反应方程式进行相关计算。,是缩聚产物，可依据官能团形成过 程的链逆向推出单体，把失去的小分子物质分拆后加在相应位置。 失去的小分子为H2O，拆为—H 和—OH，其单体必为一种，为 。,含有两种官能团，有羟基(—OH)和羧基( )， CH3—CH—COOH中—OH不能与NaHCO3溶液反应，但能与金 属钠反应，—COOH既能与Na反应，又能与NaHCO3溶液反应。 解析：(1)C (2) CH3—CH—COOH　羟基、羧基 (3)2:1,名师点睛：判断有机高分子化合物单体时，要先判断该物质是加聚产物还是缩聚产物。 (1)若是加聚产物：①判断方法是：高聚物→链节→半键还原、双键重现→正推验证。②若半键还原无法形成完整双键可考虑再断裂单键构成完整双键(此时不是一种单体)或断裂双键构成完整双键(此时单体是二烯烃)。 (2)若是缩聚产物，可依据官能团的形成过程的连链逆向推出单体，把失去的小分子物质分拆后加在相应位置。,变式应用,5．Nomex纤维是一种新型阻燃性纤维。它可由间苯二甲酸和间苯二胺在一定条件下等物质的量缩聚而成。请把Nomex纤维结构简式写在下面的方框中。,,6．合成结构简式： 其单体是(　　) ①苯乙烯　②丁烯　③丁二烯　④丙炔　⑤苯丙烯 A．①② B．④⑤ C．③⑤ D．①③,解析：本题考查学生是否能运用弯箭头法求有机高聚物的单体。从链节的一端开始，把键收回。 由—CH2—CH—CH2—CH==CH—CH2—得CH==CH2和CH2==CH—CH==CH2。 答案：D,1．下列物质中有固定熔点的是(　　) A．聚乙烯 B．氯化钠 C．淀粉 D．聚1,3­丁二烯,解析：A、C、D是高分子化合物，由于n值不等，所以是混合物，没有固定的熔点。 答案：B,2．下列说法中正确的是(　　) A．医用酒精的浓度通常是95% B．单质硅是将太阳能转化为电能的常用材料 C．淀粉、纤维素和油脂都属于天然高分子化合物 D．合成纤维和光导纤维都是新型无机非金属材料,解析：此题为基础题。A项，医用酒精的浓度通常是75%；C项，油脂不是高分子化合物； D项，光导纤维为二氧化硅，合成纤维为有机材料。 答案：B,3．人造象牙中，主要成分的结构是 它是通过加聚反应制得的，则合成人造象牙的单体是(　　) A．(CH3)2O B．HCHO C．CH3CHO D．CH2OCH3,解析：将链节中的碳氧单键改为双键即为其单体。 答案：B,4．能和对苯二甲酸发生缩聚反应的化合物是(　　) A．苯酚 B．甲醛 C．乙醇 D．乙二醇,解析：缩聚反应的单体应有两个官能团。 答案：D,5．某高分子缓释药物的结构简式如下图： 下列说法不正确的是(　　) A．该药物在人体胃液中能发生水解反应 B．其水解产物中可能有乙二醇 C．其水解产物中可能有芳香族化合物 D．该高分子化合物通过缩聚反应得到,解析：该分子结构中含有酯基，故能发生水解反应，故A正确；其水解产物中明显有乙二醇、含有苯环化合物，故B、C正确；该高分子化合物通过加聚反应得到，D错。 答案：D,感谢您的使用，退出请按ESC键,本小节结束,