1、一、烃及烃的衍生物的性质归纳 二、有机化学 的主要 反应类型 三、典型的有机实验 烃 脂肪烃 芳香烃 链烃 环烃 饱和链烃 不饱和链烃 烷烃 CnH2n+2 (n1) 苯及苯同系物 烯烃 CnH2n (n2) 炔烃 CnH2n-2 (n2) 二烯烃 CnH2n-2 (n4) CnH2n (n3) CnH2n-6 (n6) 一、烃性质性质归纳 环烷烃 1、烷烃 (1).状态： 气 液 固 一般 在常温下， N(C) 4的烷烃为气态； (2).熔沸点： a.随碳原子数的增加，熔沸点依次升高； b. 碳原子数相同时，支链数越多，熔沸点越低。 (3).密度： a. 密度均比水的密度小； b. 随碳原子
2、数的增加 ,密度依次升高； c. 碳原子数相同时，支链数越多，密度越低。 (4).溶解性： 均难溶于水 烷烃的物理性质： 芳 香 烃 CnH2n-6 (苯的同系 物） 。 。 分类 通式 官能团 化学性质 烷烃 CnH2n+2 特点： CC 烯烃（环烷烃 ） CnH2n 一个 C C 炔烃（二烯烃 ） CnH2n-2 一个 CC 苯及其同系物 CnH2n-6 一个苯基 卤代烃 CnH2n+1X X （ 2）各类烃及卤代烃的结构特点和化学性质 稳定，取代、氧化、 裂化 加成、加聚、氧化 加成、加聚、氧化 取代、加成（ H2）、 氧化 水解 醇 消去 烯烃 4.苯和苯的同系物 (1)理清几个概念
3、（ 1）芳香族化合物： （ 2）芳香烃： （ 3）苯的同系物： 1、只有一个苯环； 2、侧链必是烷基； 含有苯环的 化合物 含有苯环的 烃 (2)苯的结构和性质 结构式 结构简式 或 1、苯结构特点： 具有 平面正六边形 结构。 （ 1） 6个碳原子、 6个氢原子均在同一平面上各个键角都是 120 。 （ 2）不存在单纯的单键和双键。 2、苯分子中由于碳碳键的特殊性 ： 既有 C-C单键的性质 -取代反应 ； 又有 C=C双键的性质 -加成反应 ； （但取代反应较 加成反应容易） 碳碳间键长均相等 苯不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色 苯及苯的同系物的化学性质： (1).取代反应 (2).加成反
4、应 (3).氧化反应 燃烧 使 KMnO4(H+)溶液褪色 硝化反应 H2SO4(浓 )、加热 卤代反应 FeX3 苯 环 邻 对 位 光照 取代基 上的取代 连苯碳有氢 返回 1）苯的氧化反应：在空气中燃烧 2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O点燃 但 不能 使 酸性高锰酸钾溶液 褪色 2）苯的加成反应 （与 H2) + H2Ni 环己烷 （ 4）苯的化学性质 3）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化） + Br2 Br + HBrFeBr3 + HNO3（浓） NO2 + H2O浓 H2SO45060 *硝基苯是密度比水大的无色油状液体 5.苯的同系物的结构和性质 组成通式： CnH2n
5、-6 (n 6) 结构特点： 1、只有一个苯环； 2、侧链是烷基 ； 苯的同系物在性质上与苯有许多相似之处，如燃烧 、取代（卤代、硝化等）、加成，但要注意苯的同 系物中侧链和苯环会相互影响） 可燃性 可使酸性高锰酸钾溶液褪色（可鉴别苯和甲苯等苯的 同系物） 苯环对甲基的影响使甲基可以被 酸性高锰酸钾溶液氧化 （ 5）甲苯的化学性质 COOHKMnO4H+C H 2)取代反应 (可与卤素、硝酸、硫酸等反应 ) CH3对苯环的影响使取代反应更易进行 浓硫酸 + 3HNO3 + 3H2O 3）加成反应 催化剂 + 3H2 条件一：光照 条件二： FeCl3 （ 5）转化关系 :写出方程式 CH3CH
6、2Br CH 3CH2OH CH3CH3 HCCHCH2 CH2 CH2BrCH2Br CH2OHCH2OH 二、烃的衍生物的性质归纳 烃 的 衍 生 物 1.卤代烃 2.醇类 3.醛类 5.酚类 4.羧酸 6.酯类 7.酮类 8.醚类 X OH O CH 或或 CHO O COH 或或 COOH OH COO CO =O O C =O 卤素原子 羟基 醛基 羧基 酯基 羰基 醚键 羟基 溶解性： .C 1C3醇类，可与水以任意比混溶。 .C 4C11醇类，可以部分地溶于水。 . 含 C12以上 醇类，为无色无味的蜡状固体，难溶 于水。 熔沸点： .沸点随碳原子数增多而升高。 . 碳原子数相同
7、时，支链越多，沸点越低。 .碳原子数相同时，羟基数越多，沸点越高。 1.醇类物质的物理性质 (1).与活泼金属反应 (置换反应 ) (3).氧化反应 a.燃烧 2CnH2n+2O+3nO2 2nCO2+(2n+2)H2O 点燃 c.催化氧化 (2).与氢卤酸反应 醇类的化学性质 b.与强氧化剂反应 KMnO4(H+) “羟 ”碳有氢 (4). 脱 水 反 应 外界条件： 自身条件： 浓硫酸加热 邻碳有氢 (5).酯化反应 =O CH3 C O C2H5 + H2O =O CH3 C OH + HO C2H5 浓 H2SO4 外界条件： 浓硫酸加热a.分子间脱水 (取代反应） b.分子内脱水 （
8、消去反应） （ 4）氧化反应（重点掌握催化氧化） 1、把握演示实验的过程 2Cu + O2 2CuO红变黑： (外焰） CH3CH2OH + CuO CH3CHO + Cu + H2O 黑变红： (内焰） 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O Cu 2、催化氧化 Cu或 Ag做催化剂 催化氧化的结构条件和规律 CH3CH2CH2OH CH3CH(OH)CH2CH3 CH3-C-CH2-CH3 OH CH3 醇催化氧化的条件和规律 : 1、条件：与羟基相连的碳原子有 H。 2、规律： -C碳上有 2个 H时 氧化为醛 ； -C碳上有 1个 H时 氧化为酮； -C碳上无 H时
9、 则不能被氧化。 2.醛 也叫 蚁醛 ，分子结构最简单的醛！ 常温下 为无色、有刺激性气味的 气体 ， 易溶于水 ， （ 35%40%的甲醛水溶液叫做福尔马林 ） 构 CH 2O HCH O O H C H (1)甲醛 (2)乙醛 乙醛是 无色、有刺激性气味的液体 ，密度比水小 ，沸点是 20.8 ， 易 挥发，易 燃烧，能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶 。 C2H4O CH3CHO或或 CH3 C O H 醛类的化学性质 (1)加成反应 + H2 Ni H H RCC=O H H H RCCOH H H 还原反应 (2)氧化反应 b. 催化氧化 O 2RCH + O2 2RCOOH催化剂催化剂
10、 a. 燃烧 c. 被弱氧化剂氧化 d. 使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色 与甲醛、乙醛相似 与 新制 银氨溶液的反应 与 新制 Cu(OH)2反应 银氨溶液配制： 取一洁净试管，加入 1ml2%的 AgNO3溶液，再逐 滴滴入 2%的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解 。 Ag+NH3H2O AgOH +NH4+ AgOH+2 NH3H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O CH3CHO + 2 Ag(NH3)2OH CH3COO NH4+ 2Ag + 3NH3 + H2O水浴加热 要注意的问题： 1、银氨溶液应 现配现用 ，乙醛用量不可太多。 2、成功条件： 水浴加热 、 碱性环境 、 试管洁净 、
11、不能搅拌 。 3、银镜用 HNO3浸泡，再用水洗 配制新制的 Cu(OH)2碱性悬浊液： 在 2ml10%NaOH溶液中滴入 2%CuSO4溶液 4-8滴，振荡。 Cu2+2OH-= Cu(OH)2 1、 Cu(OH)2应现配现用； 2、成功条件：碱性环境、加热至沸 ； 注意 2Cu(OH)2+CH3CHO CH3COOH+Cu2O +2H2O （砖红色） 醛基具有还原性，可以被弱氧化剂氧化，当然也可以 被溴水和酸性高锰酸钾溶液氧化 例、醛类因被氧化为羧酸，而易使酸性高锰酸钾溶液或溴水 褪色。向乙醛中滴入酸性 KMnO4溶液，可观察到的现象是 现已知柠檬醛的结构式为 ：CH 3-C=CHCH2
12、CH2-C=CH-C-H CH3 CH3 O 若要检验其中的碳碳双键，其实验方法是 先加 足量的银氨溶液 （或新制的 Cu(OH)2） 使 醛基氧化 。然后再用 溴水 检验碳碳双键，碳碳 双键能使 溴水 褪色 从电子得失角度分析醛基氧化 R-CHO R-COOH +1 +3失 2e- R-CHO + 2 OH Ag(NH3)2 RCOO NH4+ 2Ag + 3NH3 + H2O R-CHO + 2Cu(OH)2 RCOOH+Cu2O +2H2O 例 :试写出乙二醛与银氨溶液，葡萄糖（ C6H12O6） 与新制 Cu(OH)2的反应？ 考虑：如何准确写好醛基的两个特殊反应？ 5、羧酸 (1).
13、甲酸 有刺激性气味的无色液体 ，有腐蚀性， 能与水、乙醇、乙醚、甘油等互溶。 CH O-H =O (2).乙酸 常温下为无 色液体，强烈刺激性气味 ， 与 水、酒精以任意比互溶 ，熔点： 16.6 ， 易结成冰一样的晶体 (冰醋酸由此得名 )。 俗称蚁酸 俗称醋酸 (4).乙二酸 (3).苯甲酸 白色针状晶体 ,易升华 ,微溶于水 ,易溶于乙醇 、乙醚 。 苯甲酸及其钠盐或钾盐常用作食品 防腐剂 。 COOH COOH 无色透明晶体，能溶于水或乙醇。通常以结晶 水合物形式存在 。草酸钙 (CaC2O4)难溶于水，是 人体 膀胱结石 和 肾结石 的主要成分。 -COOH 俗称安息香酸 俗称草酸
14、(5).高级脂肪酸 高级脂肪酸是指 含碳原子数较多的脂肪 酸 ,它们的 酸性很弱 ,在水中溶解度不大甚至 难溶于水 。常见高级脂肪酸有 : C17H35COOH 硬脂酸 C17H33COOH 油酸 C15H31COOH 软脂酸 C17H31COOH 亚油酸 考虑：饱和一元羧酸的组成通式？并归纳化学性质？ 组成通式 ： CnH2nO2 ( n 1 ) CH3COOH CH3COO- + H+电 离 1、 规律 :羧酸酸性较弱，且随 碳链增长 ,酸性更弱 。 2、 乙酸 (H2CO3) 苯酚 (HCO3-) 性质 1：酸性 性质 2：酯化反应 3mL乙醇 +浓 硫酸 +2mL冰 醋酸 1、为何选择
15、乙醇过量 ？ 浓硫酸的作用？ 2、斜长导管的作用？为何不伸入到溶液中？ 4、试剂？作用？能否用 NaOH代替？ 3、小火加热（溶液保持微沸）的好处？ 饱和 Na2CO3溶 液 浓 H2SO4 酯化反应的实质 : O O R-C-O-H + H-O-R R-C-O-R+ H2O 1、写酯化反应反应千万 别漏写 H2O! 2、把握酯基的性质： （ 1）酯在酸性或碱性条件下能与水反应，且在碱性条 件下水解程度更大。 但要注意碱性水解得到的却 是羧酸盐。 （ 2）水解的实质 例：某羧酸衍生物 A， 其分子式为： C6H12O2， 实验表明 A和 氢氧化钠溶液共热生成 B和 C， B和盐酸反应生成 D，
16、 C在铜催 化加热条件下氧化为 E， 其中 D、 E都不能发生银镜反应。由 此判断 A可能的结构有（ ） A.6种 B.4种 C.3种 D.2种 D 【 了解 】 总结：酯化反应的多种类型！ 1、无机含氧酸酯 CH3CH2O H+HO SO3H CH3CH2OSO3H + H2O 硫酸氢乙酯 CH2O H CH2O NO2 CHO H + 3HNO3 CHO NO2 + 3H2O CH2O H CH2O NO2 浓 H2SO4 三硝酸丙三酯 或硝化甘油 2.环酯： 多元羧酸和多元醇分子间酯化成环状 HOCH2 HOCH2 COOH COOH+ 浓 H2SO4 O=C O=C O O CH2 C
17、H2 + 2H2O 3.聚酯：通过缩聚反应形成高分子 HOCH2 HOCH2 COOH COOH+ 浓 H2SO4 n n C C-O-CH2-CH2-O O O n+2nH 2O CH2CH2CH2CH2COOH OH 浓 H2SO4 浓 H2SO4 2 CH3-CH-COOHOH 4、内酯： 一个醇酸分子内部酯化成环状。 5、交酯： 2个醇酸分子之间酯化成环状。 醇酸分子内既有羟基又有羧基！ CH2-CH2 CH2 O C=OCH2 + H2O O O CH3-CH CH-CH3 C=O O=C + 2 H2O 6、酯 .低级酯 是具有芳香气味的液体。 .密度比水小 。 .难溶于水，易溶于
18、 乙醇和乙醚等有 机溶剂 。 返回 (1).酯的物理性质 (2).酯的化学性质 . 氧化反应 . 水解 二、有机化学 的主要 反应类型 1、取代反应 2、加成反应 3、消去反应 4、氧化反应 5、还原反应 6、聚合反应 7、酯化反应 8、水解反应 9、 裂化反应 1、取代反应：有机物分子中某些原子或原子团 被其它原子或原子团所代替的反应。 取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等 例如： 2、加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其 它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。 加成反应试剂包括 H2、 X2（卤素）、 HX、 HCN等。 例如： 3H 2 催化剂 H 2 C H 2 C CH
19、 2 H 2 C CH 2 C H 2 3、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子 中脱去一个小分子（如： H2O、 HX、 NH3等）生 成不饱和化合物的反应（消去小分子）。 4、氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。 5、还原反应：有机物加氢或去氧的反应。 1)加聚反应： 6、聚合反应：单体间通过缩合反应生成高分子化 合物，同时生成小分子（ H2O、 NH3、 HX等）的 反应。 2)缩聚反应： H OCHC nOH CH3 O +(n-1)H2OnCH3CH-C-OH OH O 催化剂 8、水解反应：有机物在一定条件下跟水作用生成 两种或多种物质的反应。 包括酯水解、糖 (除单糖外 )水解
20、、蛋白质水解等。 7、酯化反应（属于取代反应）：酸（有机羧酸、 无机含氧酸）与醇作用生成酯和水的反应。 9、裂化反应：在一定温度下，把相对分子 质量大、沸点高的长链烃断裂为相对分子质 量小、沸点低的短链烃的反应。 三、典型的有机实验 (1)几个重要实验 （ 1）苯的取代反应 + Br2 Fe屑 + HBrBr （无色液体，密度大于水） 1、三颈烧瓶 A中预先需加入的试剂是 ， E中需加入的试剂是 。 2、仪器装置 B的作用是 ，进水口为 （选填 字母 “a”或 “b”）。 3、反应完毕后，向锥形瓶 D中滴加 AgNO3溶液有 （填现象）生成，此 现象说明这种获得溴苯的反应属于 （填有机反应类型
21、） 。 4、请你分析导管 c的下口可否浸没于液面中？为什么？ ， 。 5、反应完毕后，将 NaOH溶液加入 A中的目的是 ， 然后用 方法分离出溴苯（仍含有少量苯）。 6、 若采用右图乙所示装置完成上述实 验，请你分析此装置存在的不足之处 及它们造成的响： 。 图乙 Fe粉 碱石灰 导气和冷凝回流 a 浅黄色沉淀生成 取代反应 除去溴苯中的溴单质。 分液 因无冷凝回流装置，没有参与反应 的苯和溴挥发，导致环境污染，而 溴单质与 AgNO3溶液也会产生浅黄色 沉淀，无法判断此反应为取代反应 。 (1)甲烷的制备 ; (2)乙烯的制备 ; (3)乙炔的制备 ; 【 了解 】 2.几种有机物的制备
22、; 甲烷的实验室制法 : 1.药品 :无水醋酸钠 (CH3COONa)和碱石灰 ; 2.发生和收集装置 : (与实验室制 氧气 ,氨气 的装置相同 ) 可用排水法收集 3.碱石灰的作用 :反应物 ,干燥 使用 “ 固 +固 气 ” 型的物质制备发生装置 . 1. 发生装置及收集方法 : (1).选用 “液 +液 气 ”的物质制备装置 .(与实验室制 氯气 , 氯化氢 的装置相同 ) (2)用排水法收集 . (3)实验注意事项 : (1).V(乙醇 )/V(浓硫酸 )=1:3; (2)烧瓶中加入啐瓷片防止爆沸 ; (3)迅速升温至 170 0c. 1.发生装置 :“固 +液 气 ”的制取装置 ; 2.收集方法 :排水法 ; 3.注意事项 : (1)可用饱和食盐水代替水 ,以得到平稳气流 . (2)不能使用启普发生器 , (3)产物气体中因含有 AsH3,PH3而有特殊气味 .
