1、第三节 有机化合物的命名 学习目标定位 1.能说出简单有机物的习惯命名。2.能记住系统命名法的几个原则。3. 能依据系统命名法的原则对烷烃、烯烃、炔烃、苯的简单同系物进行命名。4.能根据名称 写出有机物的结构简式，并能判断所给有机物名称的正误。 1下列有机物中 (1)属于烷烃的是 ，名称为 ； (2)属于烯烃的是 ，炔烃的是 ； (3)属于芳香烃的是 ，苯的同系物是 ； (4)互为同分异构体的是 。 答案 (1) 异丁烷 (2) (3) (4) 2烷烃习惯命名法 (1)根据烷烃分子里所含碳原子数目来命名，碳原子数加“烷”字，就是简单的烷烃的命名。 (2)碳原子数在十以内的，从一到十依次用甲、乙
2、、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表 示；碳原子数在十以上的用汉字数字表示；当碳原子数相同时，在(碳原子数)烷名前面加 正、异、新等。 (3)分子式为 C5H12的同分异构体有 3 种，写出它们的名称和结构简式。 正戊烷 CH3CH2CH2CH2CH3； 异戊烷 ； 新戊烷 。 (4)含碳原子数较多，结构复杂的烷烃采用系统命名法。 3烃基 (1)烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫烃基。烃基中的短线表示一个电子，烃基是电 中性的，不能独立存在。 (2)甲烷失去一个 H，得到CH 3，叫甲基； CH2CH3叫乙基。像这样由烷烃失去一个氢原子 剩余的原子团叫烷基，烷基的组成通式为C nH2n1 。
3、 (3)丙烷分子失去一个氢原子后的烃基的结构简式是 探究点一 烷烃的命名 1分析下列烷烃的分子结构与其名称的对应关系，并填空： 2总结烷烃系统命名法的步骤 (1)选主链，称某烷。选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷” 。 (2)编序号，定支链。选主链中离支链最近的一端开始编号；当两个相同支链离两端主链相 同时，从离第三个支链最近的一端开始编号，等近时按支链最简进行编号。 (3)取代基写在前，注位置，短线连。先写取代基编号，再写取代基名称。 (4)不同基团，简单在前、复杂在后、相同合并，最后写主链名称。 例如： 名称为 3甲基4乙基己烷 归纳总结 (1)系统命名法书写顺序的规
4、律 阿拉伯数字(用“， ”隔开)(汉字数字)支链名称、主链名称 (取代基位置) (取代基总数，若只有一个，则不用写) (2)烷烃命名的原则： 最长：含碳原子数最多的碳链作主链； 最近：从离支链最近的一端开始编号； 最简：若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离，则从简单的一端开始编号； 最小：取代基编号位次之和最小。 活学活用 1用系统命名法命名下列烷烃 答案 (1)2甲基丁烷 (2)2,4二甲基己烷 (3)2,5二甲基3乙基己烷 (4)3,5二甲基 庚烷 (5)2,4二甲基3乙基己烷 解析 烷烃命名必须按照三条原则进行：(1)选最长的碳链为主链，当最长的碳链不止一条 时，应选取支链多的为主
5、链。(2)给主链编号时，应从距离取代基最近的一端开始编号，若 两端距离取代基一样近，则按支链最简，并使全部取代基序号之和最小的一端来编号。(3) 命名要规范。 2有机物 正确的命名是( ) A3,4,4三甲基己烷 B3,3,4三甲基己烷 C3,3二甲基4乙基戊烷 D2,3,3三甲基己烷 答案 B 解析 本题容易误选 A 或 C，即编号位置错误或没有选取最长碳链为主链。 探究点二 烯烃、炔烃的命名 1写出下列较为简单的烯烃、炔烃的名称 (1)CH2=CH2乙烯，CH 2=CHCH3丙烯； (2)CHCH 乙炔，CHC CH3丙炔。 2分析下列二烯烃的分子结构与其名称的对应关系，并填空： 3给下列
6、有机化合物命名 (1) 2,3二乙基1己烯 ； (2) 2甲基2,4己二烯； (3)CH3CCCH 2CH3 2戊炔。 归纳总结 烯烃、炔烃的命名方法步骤 (1)选主链，定某烯(炔)：将含双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔” 。 (2)近双(三)键，定位号：从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。 (3)标双(三)键，合并算：用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原 子编号较小的数字)。用“二” 、 “三”等表示双键或三键的个数。 活学活用 3(1)有机物 的系统命名是 ，将其在催化剂存在下完全氢化， 所得烷烃的系统命名是 。 (2)有机物 的系
7、统命名是 ，将其 在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统命名是 。 答案 (1)3甲基1丁烯 2甲基丁烷 (2)5,6二甲基3乙基1庚炔 2,3二甲基5乙基庚烷 解析 根据烯烃、炔烃的命名原则，选主链，编位号，具体编号如下： ， ，然后再确定支链的位置，正确书写名称；当 对烯烃、炔烃完全氢化后所得烷烃进行命名时，要注意主链及编号的变化。 探究点三 苯的同系物的命名 1习惯命名法：以苯作为命名的母体，若氢原子被甲基取代叫甲苯；若氢原子被乙基取代 叫乙苯；若两个氢原子被甲基取代叫二甲苯，二甲苯有邻、间、对三种不同的结构。 2系统命名法(以二甲苯为例) 若将苯环上的 6 个碳原子编号，以某个甲基所在
8、的碳原子的位置为 1 号，选取最小位次号 给另一个甲基编号。 1,2二甲苯 1,3二甲苯 1,4二甲苯 归纳总结 苯的同系物的命名方法 (1)以苯作为母体，苯环侧链的烷基作为取代基，称为“某苯” 。 (2)若有多个取代基，可对苯环编号或用邻、间、对来表示。 活学活用 4萘环上碳原子编号如图()式，根据系统命名法，化合物()可称为 2硝基萘，则化 合物()的名称应是( ) A2,6二甲基萘 B1,4二甲基萘 C4,7二甲基萘 D1,6二甲基萘 答案 D 解析 常见错误为编序时没有按顺时针或逆时针将一个苯环编号完，就编另一个苯环，只 考虑编号和最小，不按正确方法编号。对苯的同系物进行命名时，应从苯
9、环上的与较小侧 链相连接的碳原子起，顺时针或逆时针地对苯环上的其他碳原子编号，并使序号之和最小。 化合物()可写成 ，对照()式对环平面上的碳原子进行顺时针 方向编号不难得出正确命名。 (1)有机物命名时选好主链是命名的最关键的一步，然后是编序号，就近、就简、最小是编 序号时遵循的三条原则。同时书写要注意规范，数字与汉字之间用“”隔开，数字之间用 “， ”隔开。 (2)烯烃、炔烃(或烃的衍生物)中都含有官能团，在命名时要注意到官能团对命名的影响， 选择主链时要选择含有官能团的碳链为主链。 1有机物 的主链上有几个碳原子( ) A5 B6 C7 D8 答案 B 解析 根据结构简式可以看出最长碳链
10、含有 6 个碳原子。 2下列物质命名为“2甲基丁烷”的是( ) 答案 C 解析 A 的名称为 2,2二甲基丁烷；B 的名称是 2甲基丙烷；D 的名称是 2,2二甲基丙烷。 3下列属于系统命名法的是( ) A对二甲苯 B2,2二甲基丁烷 C新戊烷 D异戊烷 答案 B 解析 A、C、D 三项中都是习惯命名法。 4有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是( ) 答案 C 解析 A 项应为正己烷，B 项没有指明双键的位置，D 项应命名为 1,3丁二烯。 5某有机物的键线式为 ，它的名称是( ) A丁烯 B2丁烯 C1戊烯 D2戊烯 答案 D 6写出下列化合物的名称或结构简式： (1
11、)结构简式为 ，此烃名称为 。 (2)2,5二甲基2,4己二烯的结构简式为 。 答案 (1)3甲基2丙基1戊烯 (2) 基础过关 一、烷烃的命名 1有机物(CH 3CH2)2CHCH3的名称是( ) A3甲基戊烷 B2甲基戊烷 C2乙基戊烷 D3乙基丁烷 答案 A 解析 将该物质的结构简式变形为 。 2下列有机物命名正确的是( ) A3,3二甲基丁烷 B3甲基2乙基戊烷 C4,5二甲基己烷 D2,3二甲基丁烷 答案 D 解析 根据所给名称写出相应的碳链，然后看命名是否正确。A 项写出碳链骨架是 (H 省略)，应从离支链近的一端命名，名称为 2,2二甲基丁烷，故 A 项错 误；B 项写出碳链骨架
12、是 ，主链上应有 6 个碳原子，名称为 3,4二甲 基己烷，B 项错误；C 项写出碳链骨架是 ，名称为 2,3二甲基己 烷。 3 “辛烷值”用来表示汽油的质量，汽油中异辛烷的爆震程度最小，将其辛烷值标定为 100，如图是异辛烷的球棍模型，则异辛烷的系统命名为( ) A1,1,3,3四甲基丁烷 B2甲基庚烷 C2,4,4三甲基戊烷 D2,2,4三甲基戊烷 答案 D 解析 汽油为烃，由异辛烷的球棍模型可知其结构简式为 ， 其正确命名为 2,2,4三甲基戊烷，则 D 项命名正确。 4某烷烃的一个分子里含有 9 个碳原子，其一氯代物只有两种，该烷烃的名称是( ) A正壬烷 B2,6二甲基庚烷 C2,2
13、,4,4四甲基戊烷 D2,3,4三甲基己烷 答案 C 解析 由题给条件可知，该烷烃分子中只能有两类氢原子，这样其一氯代物才有两种，而 其中一定会有CH 3结构，所以它们应处于对称位置，从而可写出其结构简式： 。该分子中只有两种氢原子，一种是处于对称位置的 CH3，另一种是CH 2，即其一氯代物有两种，然后再给该有机物命名，可得该烷烃的名 称为 2,2,4,4四甲基戊烷。 二、烯烃、炔烃的命名 5键线式可以简明扼要地表示碳氢化合物，如 表示 CH3CH2CH2CH2CH3，则 表示的物质是( ) A丁烷 B丙烷 C1丁烯 D丙烯 答案 C 解析 本题中所给的键线式中有两个拐点和两个终点，所以表示
14、 4 个碳原子，在分子结构 中又有一个碳碳双键，由此可知它是一种烯烃，即 1丁烯。 6下列物质在催化剂作用下和氢气加成不能得到 2甲基戊烷的是( ) ACH 3CH=C(CH3)CH2CH3 BCH 3CH=CHCH(CH3)2 C(CH 3)2C=CHCH2CH3 DHCCCH 2CH(CH3)2 答案 A 解析 先写出 2甲基戊烷的结构简式： (H 省略，以下相同)。A 选项 中加成产物是 ，为 3甲基戊烷；B 选项中加成产物是 ；C 选项中加成产物是 ；D 选项中加成产物是 。 7下列名称的有机物实际上不可能存在的是( ) A2,2二甲基丁烷 B2甲基4乙基1己烯 C3甲基2戊烯 D3,
15、3二甲基2戊烯 答案 D 解析 依据 D 项名称可以写出其结构简式为 ,3 号位置上的 碳原子形成 5 个共价键，违背碳原子的成键特点。 8有两种烃，甲为 ，乙为 ，下列有关它们命名的说法正确的是 ( ) A甲、乙的主链碳原子数都是 6 个 B甲、乙的主链碳原子数都是 5 个 C甲的名称为 2丙基1丁烯 D乙的名称为 3甲基己烷 答案 D 三、苯的同系物的命名 9下列有机物命名正确的是( ) 答案 B 解析 A 项中主链未选对，名称应是 2甲基丁烷；C 项的名称是对二甲苯；D 项的名称是 2甲基1丙烯。 10用系统命名法给下列苯的同系物命名 答案 (1)1甲基3乙基苯 (2)1甲基2乙基3丙基
16、苯 能力提升 11按要求回答下列问题： (1) 命名为“2乙基丙烷” ，错误的原因是 ；命名为 “3甲基丁烷” ，错误的原因是 ；该有机物的正确命 名是 。 (2)有机物 的系统命名为 。 答案 (1)主链未选对 编号不正确 2甲基丁烷 (2)2,2,4,6四甲基5乙基庚烷 解析 (1)有机物 的主链碳原子有 4 个，且从距离支链较近一端给 碳原子编号可知，其系统命名为 2甲基丁烷。 (2)对烷烃的命名，若主链的选取有多种可能时，应选择含支链较多的碳链作为主链，且碳 原子编号应使总序号和为最小。即 12(1)按系统命名法命名： 有机物 CH3CH(C2H5)CH(CH3)2的名称是 。 在有机
17、物分子中若某一个碳原子连接 4 个不同的原子或基团，则这种碳原子称为“手性 碳原子” 。C 7H16的同分异构体中具有“手性碳原子”的有 种，写出其中一种的名 称 。 (2)写出下列各种有机物的结构简式： 2,3二甲基4乙基己烷 ； 支链只有一个乙基且相对分子质量最小的烷烃 。 答案 (1)2,3二甲基戊烷 2 3甲基己烷(或 2,3二甲基戊烷) 解析 (1)根据烷烃的系统命名法的原则进行命名即可；根据“手性碳原子”的含义， 烷烃 C7H16的同分异构体中具有“手性碳原子”的有 和 两种，其名称分别为 3 甲基己烷、2,3二甲基戊烷。 (2)由有机物的名称确定烷烃的主链及其碳原子数，再依据支链
18、位置画出碳骨架，最后根 据碳满四价原则添氢即可。烷烃中乙基不能位于 1、2 号碳原子上，故烷烃中含乙基其主 链碳原子数最少 5 个，符合题意的烷烃为 。 13二甲苯苯环上的一溴代物有六种同分异构体，这些一溴代物与生成它的对应二甲苯的 熔点分别是 一溴代二甲苯 234 206 231.8 204 205 214.5 对应的二甲苯 13 54 27 54 54 27 由上述数据可推断，熔点为 234 的一溴代二甲苯的结构简式是 ，熔点为54 的二甲苯的名称是 。 答案 H 3CCH3Br 间二甲苯 解析 邻二甲苯苯环上的一溴代物有两种，间二甲苯苯环上的一溴代物有三种，对二甲苯 苯环上的一溴代物只有
19、一种。结合题目数据可以判断，熔点为 13 的为对二甲苯，熔点 为54 的为间二甲苯，熔点为27 的为邻二甲苯。 拓展探究 14按要求回答下列问题： (1) 的名称为 。 (2)A、B、C 三种烃的化学式均为 C6H10，它们的分子中均无支链或侧链。 若 A 为环状，则其结构简式为 。 若 B 为含有双键的链状结构，且分子中不存在“ ”基团，则其可能的 结构简式为 (任写一种)。 若 C 为含有三键的链状结构，则其可能的结构简式及名称为 。 答案 (1)2,5二甲基4乙基庚烷 (2) CH 2=CHCH=CHCH2CH3(其他合理答案也可) CHCCH 2CH2CH2CH3、1己炔， CH3CC
20、CH 2CH2CH3、2己炔， CH3CH2CCCH 2CH3、3己炔 解析 (2)由题干知属于链烃或环烃，分子中碳原子饱和时氢原子为 14，缺 4 个氢可能为 含一个三键的链烃，也可能为含两个双键的链烃，也可能为环烯烃。 15(1)写出下列化合物的名称或结构简式： ； C(CH 3)CHCH2CH2 ； CH 2=CHCOOH ； 2,5二甲基 2,4己二烯的结构简式： ； (2)麻黄素又称黄碱，是我国特定的中药材麻黄中所含有的一种生物碱，经我国科学家研究 发现其结构如下： 麻黄素中含氧官能团的名称是 ，属于 (填“醇”或“酚”)类。 下列各物质： 与麻黄素互为同分异构体的是 (填字母，下同)，互为同系物的是 。 答案 (1)2,4,5,7,7五甲基3,3,4三乙基辛烷 2甲基1,3丁二烯 丙烯酸 (2)羟基 醇 DE C
