1、第三章 第四节 有机合成 一、教材分析 在前三节中，以乙醇、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯为例，介绍了醇、酚、醛、羧酸、 酯等含氧衍生物的结构特点、物质性质、化学性质以及用途等方面的知识。有机合成是本 章的最后一节。通过复习再现、资料给予、课件激发、课题探究等形式，分析有机合成过 程，复习各类有机物的结构、性质、反应类型、相互转化关系。教学是通过典型例题的分 析，使学生认识到合成的有机物与人们生活的密切关系，对学生渗透热爱化学、热爱科学 的教育；通过有机物逆合成法的推理，培养学生逻辑思维能力以及信息的迁移能力。 二、学情分析 学生已经初步掌握了烃及卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等含氧衍生物的结构、性
2、质、 有机合成的学习奠定了理论基础。本节教学内容对学生来说难度较大，要在帮助学生复习 再现归纳烃以及烃的衍生物结构、性质、相互转化关系的基础上，引导学生初步学会有机 合成的方法：即目标产物分子骨架的构建和官能团的转化。 三、教学目标 1、 知识与技能：掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方 法。 了解有机合成的过程和基本原则。 掌握逆向合成法在有机合成中的应用。 2、 过程与方法：通过小组讨论，归纳整理知识，加强学生对官能团性 质 和转化 关系的把握,形成知识网路。 通过阶梯式的与生活、科技、社会相关的有机合成的训练，培 养学生的正、逆向逻辑思维能力。 通过设计情景问题，培养学生逆合成
3、分析法在有机合 成中的应用能力。 3、情感、态度与价值观： 培养学生理论联系实际的能力，能结合生产实际选择 适当的合成路线。 通过有机合成中原料的选择，使学生关注某些有机物 对环境和健康可能产生的影响，关注有机物的安全生产， 培养学生科学的价值观。 四、教学重点 官能团相互转化的概括和总结。 逆合成分析法在有机合成过程中的应用。 难点 逆合成分析法中官能团的逆向转化。 五、 教学方法、手段 新闻材料分析，分组讨论，引导启发、激发思考，情景问题的创设与解 决。 针对难点突破而采用的方法：通过设置有梯度的情景问题，让学生由浅 入深，由表及里的进行合成训练，在动手训练中自己体会、掌握正逆合成分析 法
4、的思维过程。 六、课时划分：一课时 教学过程： 自学第一、二自然段。 板书 第 4 节 有机合成 一、有机合成的过程 自学交流阅读第三自然段，回答： 1、什么是有机合成？2、有机合成的任务有那些？3、用示意图表示出有机合成过程。 汇报1、有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功 能的有机化合物。 2、有机合成的任务包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。 3、有机合成过程示意图： 板书1、有机合成定义；2、有机合成的任务；3、有机合成过程。 思考与交流 1官能团的引入。 有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能 团。 思考： 1、在
5、碳链上引入 C=C 的三种方法： (1)(2) (3) 。 2、在碳链上引入卤素原子的三种方法： (1)(2) (3) 。 3、在碳链上引入羟基的四种方法： (1)(2) (3) (4) 。 学生汇报评价，总结： 引入-OH 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解 引入-X 烃与 X2取代,不饱和烃与 HX 或 X2加成,醇与 HX 取代 引入 C=C 某些醇和卤代烃的消去,炔烃加氢 引入-CHO 某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖类水解 引入-COOH 醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性 水解 官 能 团 的 引 入 引入-COO- 酯化反应 思考与交流 2有机合成的关
6、键碳骨架的构建。 1、如何增长碳链？ (1)加成反应： (2)卤代烃+NaCN： CH 3CH2Br+NaCN 2、如何缩短碳链？ (1)烯烃、炔烃的氧化： (2)羧酸盐脱羧基成 CO2 3、完成乙酸钠和氢氧化钠化学方程式：CH 3COONa+NaOH CH4 +Na 2CO3 汇报总结：如何缩短碳链？ 1、脱羧反应。如：RCOONa+NaOH RH+Na2CO3 2、氧化反应，包括燃烧，烯、炔的部分氧化，丁烷的直接氧化成乙酸，苯的同系物氧 化成苯甲酸等。如： 3、水解反应。主要包括酯的水解，蛋白质的水解和多糖的水解。如： 板书二、逆合成分析法 1、合成设计思路： 投影有机合成的设计思路 板书
7、2、有机合成路线的设计 投影逆合成分析示意图： 投影逆推法合成有机物思路 探究用绿色化学的角度出发，有机合成的设计有哪些注意事项？ 交流不使用有毒原料；不产生有毒副产物；产率尽可能高等 板书 3、解题思路: 剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息) 合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架 目标分子中官能团引入 例析阅读课本，以 （草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有 机合成中的应用。 (1)分析草酸二乙酯，官能团有 ； (2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为 和 ； (3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为 (4)反推，此醇 A 与乙醇
8、的不同之处在于 。此醇羟基的引入可用 B ； (5)反推，乙醇的引入可用 ，或 ； (6)由乙烯可用 制得 B。 投影分析思路： 板书书写上述 6 步的化学反应方程式： 例题用乙炔和适当的无机试剂为原料，合成 。 资料 1 资料 2 解析：从原料到产品在结构上产生两种变化：从碳链化合物变为芳环化合物；官 能团从“CC”变为“Br”。由顺推法可知：由乙炔聚合可得苯环，如果由苯直接 溴代，只能得到溴苯，要想直接得到均三溴苯很难。我们只能采取间接溴代的方法，即只 有将苯先变为苯酚或苯胺，再溴代方可；而三溴苯酚中的“OH”难以除去。而根据资料 2 可知， 中的“NH 2”可通过转化为重氮盐，再进行放氮反应除去。答案： 作业P 67 1、2、3
