1、高中有机化学基础知识点一、重要的物理性质1有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低级的一般指 N(C)4醇、 （醚） 、醛、 （酮） 、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。 （它们都能与水形成氢键） 。二、重要的反应1能使溴水（Br 2/H2O）褪色的物质（1）有机物 通过加成反应使之褪色：含有 、CC的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 通过氧化反应使之褪色：含有CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的
2、只含有CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（2）无机物 通过与碱发生歧化反应 3Br2 + 6OH- = 5Br- + BrO3- + 3H2O 或 Br2 + 2OH- = Br- + BrO- + H2O 与还原性物质发生氧化还原反应，如 H2S、S 2-、SO 2、SO 32-、I -、Fe 2+2能使酸性高锰酸钾溶液 KMnO4/H+褪色的物质1）有机物：含有 、CC、OH（较慢） 、CHO 的物质 苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应）2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如 H2S、
3、S 2-、SO 2、SO 32-、Br -、I -、Fe 2+3与 Na 反应的有机物：含有OH、COOH 的有机物与 NaOH 反应的有机物：常温下，易与COOH 的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）与 Na2CO3 反应的有机物：含有COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出 CO2 气体；与 NaHCO3 反应的有机物：含有COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的 CO2 气体。4既能与强酸，又能与强碱反应的物质（1）氨基酸，如甘氨酸等H2NCH2COOH + HCl HOOCCH 2NH3ClH2NCH2COOH + NaOH H 2NCH2COONa + H2O
4、（2）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH 和呈碱性的NH 2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。5银镜反应的有机物（1）发生银镜反应的有机物：含有CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液Ag(NH 3)2OH（多伦试剂）的配制：向一定量 2%的 AgNO3 溶液中逐滴加入 2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。（3）反应条件：碱性、水浴加热 酸性条件下，则有 Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ = Ag+ + 2NH4+ + H2O 而被破坏。（4）实验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出（5）有关反
5、应方程式：AgNO 3 + NH3H2O = AgOH + NH4NO3 AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH3)2OH 2 Ag+ RCOONH 4 + 3NH3 + H2O【记忆诀窍】： 1水（盐） 、2银、3氨甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O乙二醛： OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH 4Ag+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O甲酸： HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH 2 Ag+ (NH 4
6、)2CO3 + 2NH3 + H2O葡萄糖：（过量）CH 2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH 2Ag+CH 2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O（6）定量关系：CHO2Ag(NH) 2OH2 Ag HCHO4Ag(NH) 2OH4 Ag6与新制 Cu(OH)2 悬浊液（斐林试剂）的反应（1）有机物：羧酸（中和） 、甲酸（先中和，但 NaOH 仍过量，后氧化） 、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖） 、甘油等多羟基化合物。（2）斐林试剂的配制：向一定量 10%的 NaOH 溶液中，滴加几滴 2%的 CuSO4 溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂） 。（3）反应条件
7、：碱过量、加热煮沸（4）实验现象： 若有机物只有官能团醛基（CHO） ，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖） ，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；（5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO 4 = Cu(OH)2+ Na2SO4RCHO + 2Cu(OH)2 RCOOH + Cu2O+ 2H2OHCHO + 4Cu(OH)2 CO2 + 2Cu2O+ 5H2OOHC-CHO + 4Cu(OH)2 HOOC-COOH + 2Cu2O+ 4H2OHCOOH + 2Cu(
8、OH)2 CO2 + Cu2O+ 3H2OCH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O+ 2H2O（6）定量关系：COOH Cu(OH) 2 Cu 2+ （酸使不溶性的碱溶解）CHO2Cu(OH) 2Cu 2O HCHO4Cu(OH) 22Cu 2O7能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外） 、肽类（包括蛋白质） 。HX + NaOH = NaX + H2O(H)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa + H2ORCOOH + NaOH = RCOONa + H2O 或8能跟 FeCl3 溶液发生显色反应的是：酚类
9、化合物。9能跟 I2 发生显色反应的是：淀粉。10能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。三、各类烃的代表物的结构、特性类 别 烷 烃 烯 烃 炔 烃 苯及同系物通 式 CnH2n+2(n1) CnH2n(n2) CnH2n-2(n2) CnH2n-6(n6)代表物结构式 HCCH分子形状 正四面体 6 个原子 4 个原子 12 个原子共平面(正六边形)共平面型 同一直线型主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性 KMnO4 溶液褪色跟X2、H 2、HX、H 2O、HCN加成，易被氧化；可加聚跟X2、H 2、HX、HCN 加成；易被氧化；能加聚得导电塑料跟 H2 加成；FeX 3 催化
10、下卤代；硝化、磺化反应四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别 通 式 官能团 代表物 分子结构结点 主要化学性质卤代烃一卤代烃：RX多元饱和卤代烃：C nH2n+2-mXm卤原子XC2H5Br（Mr：109）卤素原子直接与烃基结合-碳上要有氢原子才能发生消去反应1.与 NaOH 水溶液共热发生取代反应生成醇2.与 NaOH 醇溶液共热发生消去反应生成烯醇一元醇：ROH饱和多元醇：CnH2n+2Om醇羟基OHCH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46）羟基直接与链烃基结合， OH 及 CO均有极性。-碳上有氢原子才能发生消去反应。-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，
11、仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。1.跟活泼金属反应产生 H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3.脱水反应:乙醇140分子间脱水成醚170分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.一般断 OH 键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯醚 ROR 醚键 C2H5O C2H5（Mr：74） CO 键有极性 性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应酚 酚羟基 OH（Mr：94）OH 直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀3.遇 FeCl3 呈紫色4.易被氧化醛醛基HCHO（Mr：30）（Mr：44）HCHO 相当于两个CHO有极性、能加成。1.与 H2、HCN 等
12、加成为醇2.被氧化剂(O 2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸酮羰基（Mr：58）有极性、能加成与 H2、HCN 加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸羧基（Mr：60）受羰基影响，OH能电离出 H+，受羟基影响不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被 H2 加成3.能与含NH 2 物质缩去水生成酰胺(肽键)酯酯基HCOOCH3（Mr：60）（Mr：88）酯基中的碳氧单键易断裂1.发生水解反应生成羧酸和醇2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇硝酸酯 RONO2硝酸酯基ONO2 不稳定 易爆炸硝基化合物RNO2 硝基NO 2 一硝基化合物较稳定 一般不易被氧
13、化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH 2羧基COOHH2NCH2COOH（Mr：75）NH2 能以配位键结合 H+；COOH 能部分电离出 H+两性化合物能形成肽键蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键氨基NH 2羧基COOH酶 多肽链间有四级结构1.两性2.水解3.变性4.颜色反应（生物催化剂）5.灼烧分解糖多数可用下列通式表示：Cn(H2O)m羟基OH醛基CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C 6H10O5) n纤维素C6H7O2(OH)3 n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1.氧化反应(还原性糖)2.加氢还原3.酯化反应4.多糖水解5.葡萄糖发酵
14、分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1.水解反应（皂化反应）2.硬化反应五、有机物的鉴别鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质） ，要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：溴 水试剂名称酸性高锰酸钾溶液 少量 过量饱和银氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液 碘水酸碱指示剂 NaHCO3被鉴别物质种类含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液 淀粉
15、羧酸（酚不能使酸碱指示剂变色）羧酸现象酸性高锰酸钾紫红色褪色溴水褪色且分层出现白色沉淀出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体2卤代烃中卤素的检验 取样，滴入 NaOH 溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入 AgNO3 观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。3烯醛中碳碳双键的检验（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制 Cu(OH)2 悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。若直接向样品水溶液
16、中滴加溴水，则会有反应：CHO + Br 2 + H2O COOH + 2HBr 而使溴水褪色。4如何检验溶解在苯中的苯酚？取样，向试样中加入 NaOH 溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴 FeCl3 溶液（或过量饱和溴水） ，若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成） ，则说明有苯酚。若向样品中直接滴入 FeCl3 溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与 Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而
17、看不到沉淀。6如何检验实验室制得的乙烯气体中含有 CH2CH 2、SO 2、CO 2、H 2O？将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和 Fe2(SO4)3 溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水） （检验 SO2） （除去 SO2） （确认 SO2 已除尽） （检验 CO2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验 CH2CH 2） 。六、混合物的分离或提纯（除杂）混合物（括号内为杂质） 除杂试剂 分离方法 化学方程式或离子方程式乙烷（乙烯）溴水、NaOH 溶液（除去挥发出的Br2 蒸气）洗气 CH2 CH2 + Br2 CH 2 BrCH2BrBr2 + 2NaOH NaBr + Na
18、BrO + H2O乙烯（SO 2、CO 2） NaOH 溶液 洗气 SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2OCO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O乙炔（H 2S、PH 3） 饱和 CuSO4 溶液 洗气 H2S + CuSO4 = CuS+ H2SO411PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P+ 3H3PO4+ 24H2SO4提取白酒中的酒精 蒸馏 从 95%的酒精中提取无水酒精 新制的生石灰 蒸馏 CaO + H2O Ca(OH)2从无水酒精中提取绝对酒精 镁粉 蒸馏Mg + 2C2H5OH (C 2H5O)2 Mg + H2(C2H5O)2 M
19、g + 2H2O 2C 2H5OH + Mg(OH)2提取碘水中的碘 汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸馏溴化钠溶液（碘化钠）溴的四氯化碳溶液洗涤萃取分液Br2 + 2I- = I2 + 2Br-苯 NaOH 溶液或 洗涤 C6H5OH + NaOH C 6H5ONa + H2O（苯酚） 饱和 Na2CO3 溶液 分液 C6H5OH + Na2CO3 C 6H5ONa + NaHCO3乙醇（乙酸）NaOH、Na 2CO3、 NaHCO3 溶液均可洗涤蒸馏CH3COOH + NaOH CH 3COONa + H2O2CH3COOH + Na2CO3 2CH 3COONa + CO2+ H 2OCH3C
20、OOH + NaHCO3 CH 3COONa + CO2+ H 2O乙酸（乙醇）NaOH 溶液稀 H2SO4蒸发蒸馏CH3COOH + NaOH CH 3COO Na + H2O2CH3COO Na + H2SO4 Na 2SO4 + 2CH3COOH溴乙烷（溴） NaHSO3 溶液 洗涤分液 Br2 + NaHSO3 + H2O = 2HBr + NaHSO4溴苯（Fe Br 3、Br 2、苯） 蒸馏水NaOH 溶液洗涤分液蒸馏Fe Br3 溶于水Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O硝基苯（苯、酸）蒸馏水NaOH 溶液洗涤分液蒸馏先用水洗去大部分酸，再用 NaOH 溶
21、液洗去少量溶解在有机层的酸 H+ + OH- = H2O提纯苯甲酸 蒸馏水 重结 晶 常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。蒸馏水 渗析 提纯蛋白质 浓轻金属盐溶液 盐析 高级脂肪酸钠溶液（甘油） 食盐 盐析 七、有机物的结构牢牢记住：在有机物中 H：一价、 C：四价、O：二价、N（氨基中）：三价、X （卤素）：一价（一）同系物的判断规律1一差（分子组成差若干个 CH2）2两同（同通式，同结构）3三注意（1）必为同一类物质；（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目） ；（3）同系物间物性不同化性相似。 因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此
22、外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。（二） 、同分异构体的种类1碳链异构 2位置异构 3官能团异构（类别异构） （详写下表）4顺反异构 5对映异构（不作要求）常见的类别异构组成通式 可能的类别 典型实例CnH2n 烯烃、环烷烃 CH2=CHCH3 与CnH2n-2 炔烃、二烯烃 CHCCH2CH3 与 CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O 饱和一元醇、醚 C2H5OH 与 CH3OCH3CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环 醇CH3CH2CHO、CH 3COCH3、CH=CHCH 2OH 与CnH2nO2 羧酸、酯、羟基醛 CH3CO
23、OH、HCOOCH 3 与 HOCH3CHOCnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚 与CnH2n+1NO2 硝基烷、氨基酸 CH3CH2NO2 与 H2NCH2COOHCn(H2O)m 单糖或二糖 葡萄糖与果糖(C 6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)（三） 、同分异构体的书写规律书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：1主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。2按照碳链异构位置异构顺反异构官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构碳链异构位置异构顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。3
24、若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。（四） 、同分异构体数目的判断方法1记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。例如：（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有 2 种；（3）戊烷、戊炔有 3 种；（4）丁基、丁烯（包括顺反异构） 、C 8H10（芳烃）有 4 种；（5）己烷、C 7H8O（含苯环）有 5 种；（6）C 8H8O2 的芳香酯有 6 种；（7）戊基、C 9H12（芳烃）有 8 种。2基元法 例如：丁基有 4 种，丁醇、戊醛、戊酸都有 4 种3替代法 例如：二氯苯 C6H
25、4Cl2 有 3 种，四氯苯也为 3 种（将 H 替代 Cl） ；又如：CH 4 的一氯代物只有一种，新戊烷 C（CH 3） 4 的一氯代物也只有一种。4对称法（又称等效氢法） 等效氢法的判断可按下列三点进行：（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系） 。（五） 、不饱和度的计算方法1烃及其含氧衍生物的不饱和度2卤代烃的不饱和度3含 N 有机物的不饱和度（1）若是氨基NH 2，则 （2）若是硝基NO 2，则（3）若是铵离子 NH4+，则八、具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢记住：在烃及
26、其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，若有机物中含有奇数个卤原 子或氮原子，则氢原子个数亦为奇数。当 n（ C）n（H）= 11 时，常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。当 n（ C）n（H）= 12 时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。当 n（ C）n（H）= 14 时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素CO(NH 2)2。当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其结构中可能有NH 2 或 NH4+，如甲胺 CH3NH2、醋酸铵 CH3COONH4 等。烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于 75%85.7%之间。
27、在该同系物中，含碳质量分数最低的是 CH4。单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为 85.7%。单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于 92.3%85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是 C2H2 和 C6H6，均为 92.3%。含氢质量分数最高的有机物是：CH 4一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH 4完全燃烧时生成等物质的量的 CO2 和 H2O 的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为 CnH2nOx 的物质，x=0 ，1，2，） 。九、重要的有机反应及类型1取代反应酯化反应水解反应
28、C2H5Cl+H2O C2H5OH+HCl NaCH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH 无 机 酸 或 碱2加成反应3氧化反应2C2H2+5O2 4CO2+2H2O 点 燃2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O网50 Ag2CH3CHO+O2 锰 盐76CH3CHO+2Ag(NH3)2OH +2Ag+3NH3+H2O 4还原反应5消去反应C2H5OH CH2CH2+H2O浓 17042 SOCH3CH2CH2Br+KOH CH3CHCH2+KBr+H2O 乙 醇7水解反应 卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应8热裂化反应（很复杂）C16H34 C8H16+C8H
29、16 C16H34 C14H30+C2H4 C16H34 C12H26+C4H8 9显色反应含有苯环的蛋白质与浓 HNO3 作用而呈黄色10聚合反应11中和反应十、一些典型有机反应的比较1反应机理的比较（1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成 。例如：+ O2 羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成 ，所以不发 生失氢（氧化）反应。（2）消去反应：脱去X （或OH）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如：与 Br 原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应。（3）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。例如：2反应现象的比较 例如： 与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应的现象： 沉淀溶解，出现绛蓝色溶液 存在多羟基； 沉淀溶解，出 现蓝色溶液 存在羧基。 热后，有红色沉淀出现 存在醛基。 3反应条件的比较同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如：（1）CH 3CH2OH CH2=CH2+H2O（分子内脱水）浓 17042 SOH2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O（分子间脱水）浓 4（2）CH 3CH2CH2Cl+NaOH CH3CH2CH2OH+NaCl（取代） HCH3CH2CH2Cl+NaOH CH3CH=CH2+NaCl+H2O（消去） 乙 醇（3）一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。
