1、第二节 表面活性剂 精细化学品 教学目标: 1通过实例了解精细化工产品的生产特点,知道精细化工在社会发展中的 作用。 2、了解我国精细化工的发展现状。 教学重点、难点:通过实例了解精细化工产品的生产特点 探究建议: 1、参观当地的精细化工企业(或者观看有关的影像片、收集有关的资料), 讨论精细化工发展的前景和可能存在的问题。 2、调查:化学在染整工艺中的应用。 课时划分:两课时 教学过程: 第一课时 见 PPT 文件 课堂练习 1衣物干洗正逐渐得到人们的普遍认可,目前世界各国干洗店公认的标准 干洗剂是 ( ) A、煤油 B、酒精 C、苯 D、四氯乙烯 2下列物质中,不属于天然高分子的是 ( )
2、 A.牛油 B.蚕丝 C.酚醛树脂 D.淀粉 3下列叙述中正确的是 ( ) A.能发生酯化反应的酸一定是羧酸 B.油脂水解后得到丙三醇 C.天然蛋白质水解的最后产物是多种 -氨基酸 D.淀粉、纤维素、油脂都是高分子化合物 4要证明硬脂酸具有酸性,可采用的正确实验是 ( ) A把硬脂酸溶于汽油,向溶液中加入石蕊试液变红 B把纯碱加入硬脂酸并微热产生泡沫 C把硬脂酸加热熔化加入金属钠产生气泡 D在稀 NaOH 溶液中加入酚酞,再加入硬脂酸并微热,红色变浅甚至消失 5下列说法正确的是 ( ) A不含其他杂质的天然油脂属于纯净物 B油脂在酸性或碱性条件下都比在纯水中易水解 C油脂的烃基部分饱和程度越大
3、,熔点越低 D各种油脂水解后的产物中都有甘油 61998 年江西曾发生误食工业用猪油的中毒事件,调查原因是工业品包 装中混入有机锡等,下列有关叙述正确的是 ( ) A、猪油是天然高分子化合物 B、猪油是高级脂肪酸甘油酯 C、猪油发生皂化反应后,反应液使蓝色石蕊试纸变红 D、猪油皂化反应完全后,反应液静置分为两层 7如何除去下列物质中所含少量的杂质?写出所需试剂,分离方法及所用 仪器 混合物 所用试剂 分离方法 使用仪器 肥皂水(甘油) 乙酸酯(乙酸) 硬脂酸(硬酯酸钠) 8参考下列项回答问题。 皂化值是使 1g 油脂皂化所需要的氢氧化钾的毫克数 碘值是使 100g 油脂加成时消耗单质碘的克数。
4、 各种油脂的皂化值,碘值列表如下: 花生油 亚麻仁油 牛油 黄油 硬化大豆 油 大豆油 皂化值 190 180 192 226 193 193 碘 值 90 182 38 38 5 126 (1)单甘油酯(C 17H33COO) 3C3H5(相对分子质量为 884)形成的油,其皂 化值 为 ; (2)硬化大豆油和大豆油的皂化值相同,但硬化大豆油的碘值要小得多的 原因是 (3)为使 100g 花生油硬化,所需 H2在标准状况下的体积为 L。 (4)不同油脂的皂化值越大,则油脂的平均相对分子质量 ;碘化值越高,则表明含 越多。 9某学生设计用动物油、乙醇、30%的氢氧化钠溶液、氯化钠的饱和溶液、
5、蒸馏水为试剂制取肥皂。试回答下列问题。 (1)实验台上已备有烧杯、量筒、酒精灯、铁架台、火柴等实验用品,尚 缺少的仪器或用品是_。 (2)在提供的试剂中,加入乙醇的作用是_,加入氢氧化钠溶液的 _。 (3)实验原理的化学方程式是(有机物用结构简式) _。 (4)证明皂化反应进行完全的方法是_。 (5)皂化完成后,加入饱和氯化钠溶液的作用是 _,观察到的现象是 _。 10、在第一次世界大战期间,德国就开始制造烷基苯基磺酸盐以代替肥皂。 1930 年,美国 National Aniline 公司正式将烷基苯磺酸钠作为廉价的合成洗 涤剂销售。这种产品,在第二次世界大战后锝 19451950 年间迅速
6、普及。在日 本,利用硬性型 ABS(带支链的烷基苯磺酸盐)的合成洗涤剂的产量,在 1963 年已超过肥皂。但是随着合成洗涤剂消费量的增加,引起了河川发生泡沫等污 染水质的问题。因而改用对微生物降解性良好的软性型 LAS(直链烷基苯磺酸 盐) 。 (1)软性型 LAS 最常见的是直链十二烷基苯磺酸钠: ,其结构中与肥皂(C 17H35COONa)的憎水基团 C 17H35相当的基团为_。同浓度的直链十二烷基苯磺酸与肥皂溶液的 pH 值较大的是_。 (2)烷基苯磺酸钠用作洗涤剂时,需配加三聚磷酸钠、硅酸钠等助洗剂。当 洗涤用水硬度较大时,洗衣粉与肥皂相比,_洗涤效果较好,原因是肥皂 _。 (3)1
7、999 年 1 月 1 日开始的太湖流域禁磷行动是指_,主要目的是 _。 (4)现在市场上销售的加酶洗衣粉中含有碱性蛋白酶,它对洗涤_类 污渍效果极好,原因是_。 参考答案: 1、D2、A3、BC4、D 5、BD 6、B。 7食盐;盐析;过滤装置。饱和 Na2CO3溶液;分液;分液漏斗。 盐酸;过滤;过滤装置。 8(1)C 17H33COO) 3C3H53KOH 884 356 1g g846 即皂化值为 19084563 (2)硬化在豆油是大豆油氢化而转变的,分子中“C=C”键要少些。 (3)设需 H2VL I2 H2 256g 22.4L 90g V )2(94.72560.分L (4)赵
8、小;“C=C” 。 9 (1)蒸发皿、玻璃棒、纱布。 (2)既能溶解碱,又能溶解油脂,使皂化反应在均匀的液体中进行并且加 快反应速率;使油脂在碱性条件下水解,以制取肥皂。 (3)(C 17H35COO)3C3H5+2NaOH 3C17H35COONa+C3H5(OH)3 (4)把一滴混合物加到水中,在液体表面不形成油滴。 (5)使高级脂肪酸钠发生凝聚而从混合液中析出;固体浮在表面。 10、(1) 肥皂溶液 (2)洗衣粉,肥皂易与 Ca2 、Mg 2 生成沉淀。 (3)在太湖流域禁止使用、销售含磷洗衣粉。防止太湖流域水体磷含量过高 而起藻类大量繁殖。 (4)血渍、奶渍。血渍、奶渍主要成分是蛋白质
9、,能在蛋白酶催化下水解。 蛋白酶在该温度下催化活性最大。 第二课时 教学过程 见 PPT 文件 课堂练习 1、关于精细化学产品叙述正确的是 ( ) A、氯碱工业为精细化学品 B、塑料、合成纤维、橡胶属于精细化学产品 C、表面活性剂属于精细化学产品 D、农药属于精细化学产品 2、关于精细化学品特点的叙述正确的是 ( ) A、精细化学品品种多产量也大 B、精细化学品批量小,但产值高 C、精细化学品开发周期快,经济效益见效快 D、精细化学品表面活性剂能显著降低水与空气的界面张力 3、关于卡托普利的说法正确的是 ( ) A、它是一种蛋白质 B、它会发生水解反应 C、卡托普利是治疗新脑血管疾病的 D、药
10、物与受体之间包括氢键、范德华力、离子键、疏水作用等。 4、扑热息痛是一种优良的解热镇痛剂,其结构式为 由 此推测,其可能具有的化学性质是 ( ) A、不与烧碱溶液反应 B、能跟浓溴水发生取代反应 C、不能被氧化 D、遇 FeCl3溶液发生显色反应 5、我国国家药品监督管理局在 2000 年 11 月 16 日发出紧急通知,立即禁 止使用含有 PPA 的抗感冒药物。PPA 是盐酸苯丙醇胺的英文缩写,已知苯丙醇 胺的结构简式如图: 下列对苯丙醇胺叙述错误的是: ( ) A一定条件下,可以发生消去反应 B一定条件下与 Br2可以发生苯环 的取代反应 C具有弱碱性,可与强酸反应生成盐 D具有弱酸性,可
11、与强碱反应生 成盐 6、阿斯匹林是常用解热镇痛药物,其结构式如下: ,近年, 科学家通过乙二醇的桥梁作用,把阿斯匹林连接的高聚物上,制成缓释长效阿 斯匹林,用于关节炎和冠心病的辅助治疗,缓释长效阿斯匹林的结构简式如下: 试填写以下空白: (1)高分子载体结构简式为 。 (2)阿斯匹林连接在高分子载体上的有机反应类型是 。 (3)缓释长效阿斯匹林在肠胃中变为阿斯匹林的化学方程式是 。 7、芬必得是一种解热、镇痛及抗生素类药物的商品名,其主要成分是化 合物对异丁基- 甲基苯乙酸,药名为布洛芬,它有多种合成路线,下面是一 种合成方法: 回答下列问题: (1)写出有机物 B、D 的结构简式: BD。
12、(2)写出反应类型:AB BC (供选择的有:取代、加成、消去、加聚、缩聚) (3)有机物 C 和苯酚的关系是 (填选项字母) A 、互为同分异构体 B、互为同系物 C、均属于芳香族化合物 D、均属 于芳香醇类 (4)根据布洛芬结构,下列判断不正确的是 A、芳香族化合物 B、苯甲酸的同系物 C、易升华的物质 D、易溶于水 的化合物 (5)与 A 具有相同分子式,且苯环上只有一个取代基的有机物共有四种, 写出除 A 外的其余三种的结构简式: , , (6)写出 E 到布洛芬反应的方程式(要求配平,有机物要用结构简式表示) 8、巴比妥是一类镇静催眠药,常见的有苯巴比妥、戊巴比妥、异戊巴比妥 等,一
13、般是将丙二酸酯先烃化,再与尿素缩合制得,已知在 CH3CH2ONa 参加的 条件下发生如下反应: 现以丙二酸二乙酯、合适的溴代烃、尿素为原料,按下列转换关系制异戊巴 比妥(卤代烃 A 的分子量大于卤代烃 C 的分子量) (1)DE 的反应类型为 (2)写出卤代烃 A,卤代烃 C,有机物 G 的结构简式: A C G 9、已知:卤代烃在一定条件下能水解,如 有机物 中的硝基在铁的盐酸作用下,能被还原成氨基: 。对乙酰基酚又名扑热息痛,为白色晶体,是一种优良的解热镇药,其毒性较 菲那西丁、阿司匹林低,扑热息痛的生产流程为: 试回答下列问题: (1)写出反应的化学方程式: 由氯苯制 A: ;由 B
14、制 C: (2)扑热息痛在潮湿环境中长期受热能发生水解,写出扑热息痛水解的化 学方程式: (3)写出与扑热息痛互为同分异构体,分子含有苯环的 -氨基酸的结构 简式: 。 10、已知(1) (R 和HClRNClHRN222 一 定 条 件 代表烃基) (2)苯的同系物能被高锰酸钾氧化,如: (3)R 化合物 C 是制取抗“非典”药品消炎灵(盐酸祛炎痛)的中间产物,其合成路 线为: 请按要求填空: (1)B 的结构简式是 ;A 与 D 的关系为 。 (2)反应的化学方程式为: 。 (3)中,属于取代反应的是(填反应序号) 。 (4)在化合物 D 的苯环上再引入一个C 2H3原子团形成化合物 M,
15、则 1molM 在以 Ni 为催化剂条件下加氢最多需 H2 mol。 11、某研究机构为合成药物苯氟布洛芬所设计的路线如下图: 回答下列问题: (1)苯氟布洛芬的分子式为 ,其分子中最多有 个碳原 子可能共面。 (2)写出反应的化学方程式(有机物用结构简式) 。 (3)反应中属于取代反应的是 (填图中所注的反 应代号) 。 12、某高校曾以下列路线合成药物心舒宁(又名冠心宁),这是一种有机 酸盐。 (1)心舒宁的分子式为。 (2)中间体(I)的结构简式是。 (3)反应中属于加成反应的是(填反应代号) 。 (4)如果将、两步颠倒,则最后得到的是:(写结构 简式) 13、据报道,目前我国结核病的发
16、病率有抬头的趋势。抑制结核杆菌的药 物除雷米封外, PAS-Na(对氨基水杨酸钠)也是其中一种,它与雷米封同时服用,可以产生协 同作用。研究下列反应,分析 PAS-Na 的合成路线,按要求回答有关问题: 下面是 PAS-Na 的一种合成路线: 写出下列反应的化学方程式并配平: 写出下列物质的结构简式: C:_ D:_。 指出反应类型:反应:_ 反应_ 反应_。 所加试剂名称:X:_ Y:_。 参考答案: 1、CD 2、BD 3、CD 4、BD 5、D 6、 (1)高分子载体是聚甲基丙烯酸,其结构简式为 。 (2)酯化反应。 7、 (1)B D (2)取代,加成(3)C(4)C (5) (6) 8、 (1)水解反应 (2)A: (CH 3) 2CHCH2CH2Br C:CH 3CH2Br G: (尿素) 9、(1)由氯苯制 A: 10、 11、 12、(1)C 23H39NO4 (2) (3)、 (4) 13、 (1) (2)C: D: (3)取代反应、氧化反应、还原反应 (4)酸化的高猛酸钾、碳酸氢钠