1、 第一章 认识有机化合物 第一节 有机化合物的分类 一、如何区别脂环化合物和芳香化合物？芳香化合物、芳香烃和苯的同系物有什么关 系？ 1脂环化合物和芳香化合物的区别 碳环化合物分子中含有完全由碳原子组成的碳环，它又可分为两类：脂环族化合物和 芳香族化合物。 (1)脂环族化合物 不含苯环的碳环化合物都属于这一类。它们的性质与脂肪族化合物相似，因此叫做脂环族 化合物，如 。 (2)芳香族化合物 具有一些特殊的性质含有一个或多个苯环。如 。 2芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物的关系 (1)定义 芳香族化合物：含有苯环的化合物，如 、 芳香烃：含有苯环的烃叫芳香烃，如 、 。 苯的同系物：分子中含有一
2、个苯环，苯环上的侧链全为烷烃基的芳香烃，如 。 (2)芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物的关系 用图表示 特别提醒 一种物质根据不同的分类方法，可以属于不同的类别。如 (环己烯)， 既属于环状化合物中的脂环化合物，又属于烯烃； (苯酚) ，既属于环状化合物中 的芳香化合物，又属于酚类。 二、官能团、根(离子)、基的区别 1基与官能团 区别：基是有机物分子里含有的原子或原子团；官能团是决定化合物特殊性质的原子 或原子团。 联系：“官能团”属于“基” ，但“基”不一定是“官能团” 。 2根与基 基 根 概念 化合物分子中去掉某些原子 或原子团后，剩下的原子团 指带电荷的原子或原子团， 是电解质的组成
3、部分，是电 解质电离的产物 电性 电中性 带电荷 稳定性 不稳定；不能独立存在 稳定：可以独立存在于溶液 或熔融状态下 实例及电子式 联系 “根”与“基”两者可以相互转化，OH 失去 1 个电子， 可转化为OH，而OH 获得 1 个电子可转化为 OH- 三、有机化学学习方法 由于有机化合物组成复杂、结构多变、种类繁多，对有机化学的研究主要依据结构主 线，即先研究有机物的组成，再研究有机物的结构，从而研究有机物的性质、合成、应用 等。因此，我们在学习有机化学时，要以结构为线索，以官能团为重点，来学习和掌握各 类有机物的性质及反应规律。 (1)通 过结构，分清各类有机物的异同。 (2)通过官能团，
4、掌握各类有机物的性质。 (3)以结构为主线，掌握各有机物之间的联系。 (4)根据有机物的性质、反应规律和反应条件写有机化学方程式。 (5)根据有机物的“碳骨架”和“官能团” ，选择合理的合成方法和路线。 (6)要重点掌握有机物的命名、同分异构体的书写、有机反应规律、各类官能团的性质、 有机合成及有机计算等。 类型 1 有机化合物的判断 例 1 相对分子质量很大(几万到几十万 )的化合物叫高分子化合物。用于制造隐形飞 机的某种物质具有吸收微波的功能，其主要成分的结构如下图所示，它属于( ) A.无机物 B.烃 C高分子化合物 D有机物 答案 D 解析 化合物虽然含硫，但不是无机物，A 错误；中学
5、教材中烃是指只含碳氢的化合 物，此物质中还含硫元素，不属于烃，B 错误；该化合物也不属于高分子化合物，选项 C 也是错误的。 错误；该化合物也不属于高分子化合物，选项 C 也是错误的。 正确的理解有机物和无机物的概念，二者的联系与区别，一般说含碳元素的化合物为 有机物，但是，CO、CO 2、H 2CO3、碳酸盐、碳化物、氰化物、硫氰化物等一般看作无机 物。 类型 2 有机物官能团的判定 例 2 指出下列化合物中所具有的官能团的名称。 答案 碳碳双键( )、羰基( )、羟基(OH)、酯基( )、氯原子(Cl)。 解析 该题考查各种有机物官能团的结构和名称，只要我们熟练掌握各种官能团的结 构与名称
6、，认真观察其结构，就能顺利找出所含的官能团。 苯基( 或 C6H5)虽然结构特殊，可作为脂肪烃和芳香烃区别的依据，但不是官 能团；甲基(CH 3)也不是官能团。 类型 3 有机化合物的分类 例 3 从不同的角度，化合物可分为不同的类别。下面共有 12 种有机化合物，请你 设想一个分类依据，将它们分为不同的类别，将序号填入下表。 CH 3CH3；CH 3CH=CH2； ； ；CH 3CH2Cl； ； ； CH 3CH= CHCH3； CH3CH2CH2OH； CH 3Br 分类依据 有机化合物序号 答案 分类依据 有机化合物序号 链状化合物 脂环化合物 1 按碳的骨架分 芳香化合物 脂肪族化合物
7、 2 按碳的骨架分 芳香族化合物 烷烃 烯烃 芳香烃 卤代烃 3 按官能团分 醇 解析 有机化合物从结构上有两种分类方法，一是按照构成有机物分子的碳的骨架来 分类；二是按反映有机化合物特性的特殊原子团(官能团)来分类。不同的分类方法可得不 同的类别。 醇和酚的官能团均为羟基，但酚类的OH 是直接连在苯环上的，而醇类的 OH 是 连接在链烃基或脂环上的。 醛基、羧基、酯基中均含羰基，但这些物质均不属于酮类，同样羧基中也含OH ， 但也不属于醇类。 虽然含CHO，但属于酯类。 按官能团的不同可以对有机物进行分类，你能指出下列有机物的类别吗？ 点拨 中含有醛基官能团，属于醛类； 中羟基直接与苯环相
8、连，属于酚类； 中无官能团，属于芳香烃(苯的同系物) ； 中含 有羧基官能团，属于羧酸； 中含有酯基，属于酯； 中含有 的官能团分别为碳碳双键和羧基，因此属于不饱和羧酸。 1. AD 点拨 含碳的化合物称为有机物。但 CO、CO 2、H 2CO3、碳酸盐、氢氰酸及 其盐、氰酸及其盐、CaC 2,SiC 等，虽然 含有碳元素，但由于他们的组成和性质跟无机化合 物相似，因此，我们把他们作为无机化合物来研究。 2. D 点拨 A 族包括碳元素，每个碳原子可与其他非金属原子形成四个键。碳原 子之间不仅可以形成单键，还可以形成稳定的双键或三键。多个碳原子可以相互结合成长 短不一的碳链，碳链也可以带支链，
9、还可以结合成碳环，碳链和碳环之间也可以相互结合， 因此，碳原子可以形成很多化合物。 3.（1）烯烃（2）炔烃 (3)酚类（4）醛类（5）酯类（6）卤代烃 点拨 官能团是有机化合物的灵魂，要熟练掌握各种官能团的性质和结构。 1下列物质中，不属于有机物的是( ) A四氯化碳 B硫氰化钾 C碳化钙 D酒精 答案 BC 解析 有机物是指绝大多数的含碳化合物，组成有机物的元素除主要含碳外，通常还 含有氢、氧、硫、磷、氮、卤素等。因此，有机物中一定含有碳元素，而其他元素则是不 确定的，但对于碳的氧化物、碳酸及其盐、氰化物、硫氰化物、碳化物等少数含碳元素的 化合物，由于其组成和性质都跟无机物相似，故仍属无机
10、物。 2现代家居装修材料中，普遍存在着甲醛、苯及苯的同系物等有毒物质，如果不注意 处理就会对人体产生极大的危害。按照有机物的分类，甲醛属于醛。下面各项对有机物的 分类方法与此方法相同的是( ) A 属于环状化合物 B 属于卤代烃 C 属于链状化合物 D 属于醚 答案 BD 解析 对于有机物的分类，有两种依据：一是按碳原子组成的骨架进行分类，如 A 和 C；二是按官能团分类，如 B 和 D。题目中所给的甲醛是含有醛基的化合物，所以 B和 D 是与之相同的分类方法。 3最简单的环状烃分子中，具有的碳原子数为( ) A1 B2 C3 D4 答案 C 解析 最小的环状烃应是三元环，如 C3H6 环丙烷
11、，其结构为 。 4下列化合物结构中有两种常见官能团的是( ) ACH 2CHCl BCH 3CH2OH CCH 3COOH D 答案 A 解析 官能团的判断是高考重点，是解答有机化学题的第一步，因此要求我们熟练掌 握各种官能团的结构和性质。 5化合物 含有几种官能团( ) A5 种 B4 种 C3 种 D2 种 答案 C 解析 含有的官能团有 、CHO、OH 三种。 6历史上最早应用的还原性染料是靛蓝，其结构简式为 ， 下列关于靛蓝的叙述中错误的是( ) A靛蓝由碳、氢、氧、氮四种元素组成 B它的分子式是 C16H14N2O2 C该物质属于芳香化合物 D它是不饱和的有机物 答案 B 解析 观察
12、靛蓝分子的结构式，知道它是由碳、氢、氧、氮四种元素组成，分子式为 C16H10N2O2，所以 B 是错误的。结构中含有 ，还有苯环，是不饱和的有 机物。 7下列各组物质中，属于醇类但不是同系物的是( ) ACH 3OH 和 CH3CH2CH2OH BC 2H5OH 和 C6H5CH2OH CCH 3CH2OH 和 CH2=CHCH2OH DCH 3CH2OH 和 C6H5OH 答案 BC 解析 同系物必须具备相同类别、结构相似、组成相差若干个 CH2 等条件，B、C 尽 管都属于醇类，由于结构不同不属同系物；D 前者属于醇，后者属于酚。 8某有机化合物的结构简式如下： 此有机化合物属于( )
13、烯烃 多官能团有机化合物 芳香烃 烃的衍生物 高分子化合物 A B C D 答案 B 解析 该化合物中具有碳碳双键、酯基、羟基、羧基四种官能团，属于多官能团有机 化合物或烃的衍生物。 9写出下列有机物的类别及所含官能团的名称。 (1)CH3CH=CH2_、_； (2) _、_； (3) _、_； (4) _ _、_； (5) _、_； (6) _、_。 答案 (1)烯烃 碳碳双键 (2)炔烃 碳碳三键 (3) 酚 酚羟基 (4) 醛 醛基 (5)酯 酯基 (6)醚 醚键 10结构简式为 的化合物是解热镇痛药 APC 的主要成分，它可由水 杨酸 )为原料合成；酒石酸（ )、苹果酸( )被广泛用于
14、食品工业；五倍子酸也称没食子酸，其结构简式为 ，被广泛用于制药、墨水、染料、食品、轻工和有机合成等方面。请你观 察以上这些有机化合物的结构并分别指出它们含有哪些官能团。 答案 APC 含羧基、酯基 水杨酸含酚羟基、羧基 酒石酸含羧基、羟基 五倍子酸 含酚羟基、羧基。 1下列有机物中，(1)属于链状化合物的有_。 (2)属于芳香化合物的有_。 (3)属于脂环化合物的有_。 答案 (1) (2) (3) 解析 有机化合物Error! 2下列有机化合物中，有多个官能团： (1)可以看做醇类的是(填入编号，下同 )_； (2)可以看做酚类的是_； (3)可以看 做羧酸类的是_； (4)可以看做酯类的是
15、_。 答案 (1)BD (2)ABC (3)BCD (4)E 解析 依据掌握的官能团的特征和性质进行判断和识别。 OH 和链烃基相连则可看 做醇类；OH 和苯环相连时可看做酚类；含有COOH 官能团时可看做羧酸；含有“ ”结构，两端和烃基相连，即 这种结构的物质，可看做酯类。注 意准确识别官能团与有机物类别的关系。 3酚酞是常用的酸碱指示剂，其结构简式如下所示： (1)酚酞的分子式为： _。 (2)从结构上看酚酞可看作 _。 A烯烃 B芳香族化合物 C醇类物质 D酚类物质 E醚类物质 F酯类 物质 (3)酚酞结构简式中画虚线的地方，组成的是醚键吗？ 答案 (1)C 20H14O4 (2)BDF
16、 (3)虚线部分不是醚键 解析 (1)书写化学式时，对于键线式，每一拐点代表一个碳原子，且每个碳原子满足 四条键，不足四条时，由氢原子补，则此有机物的化学式为 C20H14O4。 (2)分子中含有苯环，OH 与苯环直接相连，还有酯基，所以看作芳香族化合物、酚 类、酯类物质。 (3)图中的虚线部分不是醚键，醚键应是“ ”形式，而本结构式中 “ ”形成酯基。 1下面的原子或原子团不属于官能团的是( ) AOH BBr CNO 2 D 答案 A 2下列物质中，属于酚类的是( ) 答案 B 解析 醇与酚的区别是OH 连接位置不同。羟基与脂肪烃基或苯环侧链碳相连而构 成的化合物是醇。羟基直接连在苯环上形
17、成的化合物是酚。 3下列基团中：CH 3、OH、COOH、C 6H5，任意取两种结合可组成的有机 物有( ) A3 种 B4 种 C5 种 D6 种 答案 C 解析 用两两组合的方法求解，甲基与羟基结合构成醇(甲醇) ；甲基与羧基结合构成 羧酸( 乙酸 )；甲基和苯基结合构成芳香烃(甲苯) 、羟基与羧基结合构成碳酸，但不属于 有机 物；羟基与苯基结合构成酚( 苯酚) ；羧基与苯基结合构成羧酸 (苯甲酸)；所以共计可得到有 机物 5 种。 4下列关于官能团的叙述不正确的是( ) A官能团就是原子团 B官能团可以是原子，也可以是原子 团 C官能团决定有机物的特殊性质 D若某化合物含有多种官能团，那
18、么该化合物就有多种特殊性质 答案 A 解析 根据定义，官能团是一类特殊的原子或原子团，它决定有机物的特殊性质。因 此 A 项叙述不正确。 5维生素 C 的结构简式为： ，丁香油酚的结构简式为 ，下列关于两者所含官能团的说法正确的是( ) A均含酯基 B均含醇羟基和酚羟基 C均含碳碳双键 D均为芳香化合物 答案 C 6我国在反兴奋剂问题上的坚决立场是支持“人文奥运”的重要体现。某种兴奋剂的 结构简式如下： 关于它的说法正确的是( ) A它的化学式为 C19H26O3 B从结构上看，它属于酚类 C从结构上看，它属于醇类 D从元素组成上看，它可以在氧气中燃烧生成 CO2 和水 答案 BD 解析 根据
19、其结构简式可知它属于酚类，其化学式为 C20H24O3。该有机物由 C、H、 O 三种元素组成，可以在空气中燃烧生成 CO2 和 H2O。 7下面列出了 16 种有机化合物的结构简式，请与同学们讨论，尝试从不同角度对它 们所代表的物质进行分类并填空。 例：根据碳骨架的形状进行分类：(1)(12)为一类；(13)(16) 为一类。 根据_进行分类：_为一类；_为一类。 根据_进行分类：_。 答案 是否含有 C、H 以外的元素 (1)(2)(3)(4)(5)(6)(13)(14)(15)(16) (7)(8)(9)(10)(11)(12) 官能团 (1)(2)为烷烃；(3)(4)为烯烃；(5)(6
20、) 为炔烃；(7)(8)为卤代烃；(9)(10)为醇类； (11)为羧酸类；(12) 为酯类；(13)(14) 为芳香烃；(15) (16)为环烷烃 解析 有机化合物通常有三种分类方法：根据组成中是否有碳、氢以外的元素，分为 烃和烃的衍生物；根据分子中碳骨架的形状，分为链状有机化合物和环状有机化合物；根 据分子中含有的特殊原子或原子团(官能团) ，分为卤代烃、醇、醛、羧酸、酯等。 80.1 mol 水杨酸 不完全燃烧产生 CO2、CO、H 2O，将其燃烧产物依 次通过浓 H2SO4 和灼热 CuO，发现 CuO 质量减轻 3.2 g，则： (1)燃烧产物 CO2、CO、H 2O 的质量各是多少
21、克？ (2)水杨酸按官能团及碳链分类，分别属于什么类别？ 答案 (1)利用差量法，可求出 CO 的物质的量。 COCuO CuCO 2 m (减)= = = = = 1 mol 16 g n(CO) 3.2 g n(CO) 0.2 mol。 由碳、氢元素守恒得： n(CO2)0.1 mol70.2 mol0.5 mol， n(H2O)0.1 mol 620.3 mol ， 所以 m(CO2) 0.5 mol44 g/mol22 g， m(CO) 0.2 mol28 g/mol5.6 g， m(H2O)0.3 mol18 g/mol 5.4 g。 (2)按官能团分属于羧酸或酚；按碳链分属于芳香化
22、合物。 解析 该题要求计算 CO2、CO、H 2O 的质量，让同学们初步认识有机燃烧及其计算， 为以后学习有机化学式的计算打下基础。 探究创新 9某有机物 A 的相对分子质量为 128，问： (1)若 A 中只含 C、H 元素，且 A 分子结构中含有苯环，则 A 的化学式为 _； (2)若 A 中只含 C、H、O 三种元素，且 A 分子里含一个酯基，无其他含氧官能团，则 A 的化学式为_。写出其中一种符合题意的物质的结构简式_。 (3)若 A 中只含 C、H、N 三种元素，且 A 分子中氮原子数最少，则 A 的化学式为 _。 答案 (1)C 10H8 (2)C7H12O2 等 (3)C7H16
23、N2 解析 求有机物化学式问题时往往可采取下列两种方法，一种是通过原子间成键情况 来确定化学式，另一种是通过化学反应情况确定有机物的化学式。本题(1)和(2)比较容易 解决，关键是(3)问，仅通过相对分子质量和所含三种原子怎么样来确定化学式？由于氮在 分子中可看作以氨基“NH 2”存在，A 也看作是烃分子中的氢原子被NH 2所取代而得的产 物，如果把“ NH2”看作一个氢原子，则烃分子的构成应符合烷烃、烯烃、炔烃的组成； 设 A 分子中的氮原子数为一个，可求出 A 的分子式为 C8H18N，它经过改写后得到的表达式 为 C8H16NH2，即 CnH2n1 不符合烷烃、烯烃、炔烃的通式，而当分子中的氮原子数为 2 时， 可得到它的分子式为 C7H16N2，经改写后为 C7H12(NH2)2，符合烯烃 CnH2n通式。故 A 的分子式 为 C7H16N2。
