2013苏教版选修五专题2《有机物的结构》word复习学案.doc

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1、专题 2 小结 知识脉络 1.有机物的结构 2.有机物的分类和命名 专题归纳应用 专题 1 同系物和同分异构体的确认及书写 1同系物的辨认和举例及其变化规律 (1)同系物必须符合同一通式,但通式相同的不一定是同系物,如 CH2=CH2 和 ,通式都是 CnH2n但它们不是同系物。 (2)同系物结构必须相似,在分子组成上相差一个或若干个 CH2 原子团,但分子组成相 差一个或若干个 CH2 原子团的物质不一定是同系物。如 CH2=CHCH=CH2 和 CH3 CCH,在分子组成上相差一个 CH2 原子团,但它们的结构不相似,故不是同系物。 (3)同系物的变化规律:由于同系物的通式相同,结构相似,

2、所以同系物的化学性质 相似,物理性质随着碳原子数的增加而有规律的变化。 2同分异构体的确认及书写 (1)烷烃只有碳链异构 书写时要注意写全而且不要写重复,一般可按下列规则书写:成直链,一条线;摘一 碳,挂中间;往边排,不到端;摘两碳,成乙基;二甲基,邻对间;不重复,要写全。或 归纳成下列顺口溜:主链先长后短,支链先整后散。位置从心到边,编排从邻到间。异构 若有重复,务必把它剔除。 (2)烯烃、炔烃形成同分异构体的类别有: 碳链异构 双键、叁键的位置异构 类别异构(如单烯烃与环烷烃、炔烃与二烯烃 ) 立体异构(如顺反异构和对映异构 ) (3)芳香烃形成同分异构体的类别有: 支链的碳链异构 支链在

3、苯环上的位置异构 空间异构 (4)烃的含氧衍生物形成异构的类别有: 碳链异构 官能团的位置异构 官能团异构 书写时顺序是:碳链异构 位置异构 官能团异构,这样可以避免写重或漏 写。 考例 1 已知 互为同分异构体,则化学式为 C3H5Cl 的 链状化合物的同分异构体共有( ) A.3 种 B.4 种 C.5 种 D.6 种 解析 本题考查了同分异构体的顺反异构。根据信息可推出具有顺反异构的分子 的结构特点是 (顺式) , (反式) 。其中 a、b、c 分别 代表不同的原子或原子团,逐一写出各物质的结构简式,C 3H5Cl 的同分异构体有 。故 正确答案为 B。 答案 B 考例 2 下列说法正确

4、的是( ) A.凡是分子组成相差一个或几个 CH2 原子团的物质,彼此一定是同系物 B.两种化合物组成元素相同,各元素质量分数也相同,则两者一定是同分异构体 C.相对分子质量相同的几种化合物,互称为同分异构体 D.组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同化合物,一定互为同分异 构体 答案 D 专题 2 有机物分子中原子共线、共面规律 1.甲烷型 甲烷为正四面体结构(见图 1),碳原子居于正四面体的中心,分子中的 5 个原子中没有 任何 4 个处于同一平面内,其中任意 3 个原子在同一平面内,任意 2 个原子在同一条直线 上,这也决定了碳链为锯齿状,而不是直线形结构。 2.乙烯型 乙烯

5、为平面形结构(见图 2),分子中的 6 个原子处于同一个平面内,当氢原子被其他原 子所取代时,该原子一定还在这个平面上。 3.乙炔型 乙炔为直线形结构(HCCH),分子中的 4 个原子处于同一直线上,同一直线上的 原子当然也处于同一平面内,同样氢换成其他原子也在这条直线上。 4.苯环型 苯分子为平面正六边形结构, ,位于苯环上的 12 个原子共平面。 应用上述基础知识,对组成与结构较复杂的有机物分子进行分析、比较,则易判断有 机物分子里原子共线共面的问题。例如: 分子里最多共有 7 个碳原子在同一个 平面内,包括 C、H 原子在内,最多共有 13 个原子在同一平面内,最多有 4 个原子在同一

6、条直线上。 最多有 6 个原子在同一条直线上,最多有 15 个原子在同一 平面内。 至少有 8 个 C 原子在由一个苯环所确定的平面内。 至少 有 9 个 C 原子在由一个苯环所确定的平面内。 考例 3 已知 CC 键可以绕轴自由旋转。结构简式为 的烃,下列说法正确的是( ) A.分子中至少有 9 个碳原子处于同一平面上 B.分子中至少有 11 个碳原子处于同一平面上 C.分子中至少有 16 个碳原子处于同一平面上 D.该烃分子中最多有 24 个原子共面 解析 在苯分子中的 12 个原子一定共平面,此分子两个苯环以单键相连,单键可 以旋转,所以两个苯环不一定共面,但苯环中对角线上 4 个原子应

7、该在一条直线上,因此 该分子中至少有 11 个碳原子处于同一平面上,B 正确。该烃分子结构中可能共面的原子有: 所有碳原子共 16 个,两个苯环上的 6 个氢原子,四个甲基上的 4 个氢原子,即共面的原子 最多有 16+6+4=26 个。 答案 B 考例 4 下列分子中,所有原子不可能共处在同一平面上的是( ) A.C2H2 B.CS 2 C.NH 3 D.C 6H6 解析 由 C2H2 和 CS2 的直线构型,NH 3 的三角锥构型和 C6H6 的平面构型可知应 选 C。 答案 C 即时突破 1.以下四种有机化合物中,分子内所有原子均在同一平面的是( ) 丙烯 乙烯 苯 甲苯 A. B. C

8、. D. 答案 B 解析 甲基(CH 3)四个原子不在同一平面上,故丙烯分子和甲苯分子内不是所有 原子都在同一平面上。 2.下列有机分子中,所有的原子不可能处于同一平面的是( ) A.CH2=CHCN B.CH 2=CHCH=CH2 C. D. 答案 D 解析 甲烷为正四面体形分子,乙烯和苯为平面形分子。选项 A 中所有原子一定在同 一平面上;选项 B、C 中所有原子有可能在同一平面上,选项 D 中CH 3 上的三个氢原子 不可能都与其他原子在同一平面上。 3.已知 可简写为 降冰片烯的分子结构为: 回答下列问题: (1)降冰片烯属于 。 A.环烃 B.不饱和烃 C.烷烃 D.芳香烃 (2)降

9、冰片烯的分子式为 。 (3)降冰片烯的一种同分异构体(含有一个六元环的单环化合物)的结构简式为 。 (4)降冰片烯不具有的性质 。 A.能溶于水 B.能发生氧化反应 C.能发生加成反应 D.常温常压下为气体 答案 (1)AB (2)C 7H10 (3) (4)AD 解析 对一种新物质分类,可从其所含官能团看,降冰片烯属烯烃,也属不饱和烃。 分子式为 C7H16-23,含一个双键,二个环。书写其同分异构体要求一个六元单环,把另一 环转化为双键,则一个环和两个双键或一个环和一个叁键,叁键不能在环上,所以本题只 能为 。性质推断依据官能团 ,B、C 正确,环烯烃难熔于水,且 碳原子数为 7,非气态,

10、A、 D 不正确。 4.有些环状化合物的结构简式,可进一步简化,例如 A 式可简化为 B 式。 则化合物 C 中碳原子数是 ;分子式是 。若 D 是 C 的同分异 构体,但 D 属于酚类化合物,而且结构式中没有 CH3 基团。请写出 D 可能的结构简式 (任意一种,填入上列 D 方框中) 。 答案 14 C 14H20O 解析 由题中所给新信息 A 即是 B,进行知识迁移,可确定 C 的碳原子数为 14,分 子式为 C14H20O。由于 D 属于酚类,因此苯酚基是主体,为C 6H4OH,烃基应为 C8H15。题中要求结构式中没有CH 3 基团,故烃基部分应是烯基或环烷基。且酚上的羟基 和烃基可以是邻、间、对位,故可以写出多种不同的同分异构体。

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