1、人教版化学学科选修五模块主备人 赵中明 审核 徐海龙 使用时间 编号 029课 题第 4节第 2课时 课 型 习题课学习目标1掌握有机合成路线的选择和有机合成的常规方法。2能根据有机物的化学反应及衍变关系合成指定结构的产物。重点、难点在 掌 握 各 类 有机 物 的 性 质 、反 应 类 型 、 相互 转 化 的 基 础上 ， 初 步 学 习设 计 合 理 的 有机合成路线。学法指导自主学习、探究、归纳总结、对比学习过程有机合成的方法1、正向合成分析法（正向思维分 析法）来源:学#科#网 Z#X#X#K从已知原料入手，找出合成所需要的直接中间产物，逐步推向目标合成有机物。【 正 向 合 成 分
2、 析 法 示 意 图 】 ：教与学备 忘基 础 原 料 中 间 体 中 间 体 目 标 化合 物【 练 习 】 课本 P67习题：2；【 学 与 问 】 总 产 率 = 各 步 反 应 利 用 率 的 乘 积 来 源 :学 &科 &网 2、 逆 向 合 成 分 析 法 （ 逆 向 思 维 分 析 法 ）将 目 标 化 合 物 倒 退 一 步 寻 找 上 一 步 反 应 的 中 间 体 ， 该 中 间 体同 辅 助 原 料 反 应 可 以 得 到 目 标 化 合 物 。【 注 意 】 ： 所 确 定 的 合 成 路 线 的 各 步 反 应 ， 其 反 应 条 件 必 须比 较 温 和 ， 并 具
3、 有 较 高 的 产 率 ， 所 使 用 基 础 原 料 和 辅 助 原 料应 该 是 低 毒 性 、 低 污 染 、 易 得 和 廉 价 的 。【 逆 向 合 成 分 析 法 示 意 图 】来 源 :学 科 网 ZXXK目 标 化 合 物 中 间 体 中 间 体 基 础 原 料【学以致用解决问题】问题一：例析阅读课本，以 （草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中的应用。(1)分析草酸二乙酯，官能团有 (2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为 和 (3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为 来源:学科网 (4)反推，此醇 A 与乙醇的不同之处在于 。此醇羟基的引入可用 B 来源
4、:Z+xx+k.Com(5)反推，乙醇的引入可用 ，或 (6)由乙烯可用 制得 B。练基础落实1下面是有机合成的三个步骤：对不同的合成路线进行优选；由目标分子逆推原料分子并设计合成路线；观察目标分子的结构，正确的顺序为( )A B C D2下列物质中，可以发生反应生成烯烃的是( )3乙烯酮在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反应，它与下列试剂发生加成反应时所生成的产物不正确的是( )A与 HCl加成生成 CH3COClB与 H2O加成生成 CH3COOHC与 CH3OH加成生成 CH3COCH2OHD与 CH3COOH加成生成(CH 3CO)2O4在有机合成中，制得的有机物较纯净并且容易分
5、离，故在工业生产中有机反应往往有实用价值。试判断下列有机反应在工业上有生产价值的是( )A B C D5下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应的说法不正确的是( )A反应是加成反应B只有反应是加聚反应C只有反应是取代反应D反应是取代反应6分析下列合成路线：质应为下列哪种物质( )7A、B、C 都是有机化合物，且有如下转化关系：， A的相对分子质量比 B大 2，C 的相对分子质量比 B大 16，C 能与 A反应生成酯(C 4H8O2)，以下说法正确的是( )AA 是乙炔，B 是乙烯 BA 是乙烯，B是乙烷CA 是乙醇，B 是乙醛 DA 是环己烷，B是苯81,4二氧六环 可通过下列方法制取。，则
6、该烃 A为( )A乙炔 B1丁烯C1,3丁二烯 D乙烯9格林尼亚试剂简称“格氏试剂” ，它是卤代烃与金属镁在无水乙醚中作用得到的，如：CH3CH2BrMg CH3CH2MgBr，它可与羰基发生加成反应， 乙 醚 其中的“MgBr”部分加到羰基的氧上，所得产物经水解可得醇。今欲通过上述反应合成 2丙醇，选用的有机原料正确的一组是( )A氯乙烷和甲醛 B氯乙烷和丙醛C一氯甲烷和丙酮 D一氯甲烷和乙醛10由 1,3丁二烯合成 2氯1,3丁二烯的路线如下：反应类型为( )A加成、水解、加成、消去 B取代、水解、取代、消去C加成、取代、取代、消去 D取代、取代、加成、氧化【练综合应用】11有机物甲的分子
7、式为 C9H18O2，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物，在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则甲的可能结构有( )A8 种 B10 种 C14 种 D16种12阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为：下列说法正确的是( )A可用酸性 KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成B香兰素、阿魏酸均可与 Na2CO3、NaOH 溶液反应C通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应D与香兰素互为同分异构体，分子中有 4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有 3种13.环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：实验证明，
8、下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：请按要求填空：(1)A的结构简式是_；B的结构简式是_。(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型：反应：_，反应类型：_。反应：_，反应类型：_。14下图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿司匹林的过程：(1)写出、步反应的化学方程式(是离子反应的写离子方程式)_。_。_。(2)B溶于冬青油致使产品不纯，用 NaHCO3溶液即可除去，简述原因_。(3)在(2)中不能用 NaOH也不能用 Na2CO3，简述原因_。(4)1 mol阿司匹林最多可与_ mol氢氧化钠发生反应。习题解析及
9、答案：1B2D 醇或卤代烃发生消去反应生成烯烃时要求与羟基或卤素相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子才可以发生消去反应，引入碳碳双键，符合要求的只有 D项。3C4C 中烷烃的取代反应产物不单一，副产品较多；中酯水解产生的乙酸和乙醇互溶，难于分离，且反应为可逆反应，产率不高。5C6D 根据合成路线分析，应先中间双键加成后再氧化羟基为羧基，目的是防止双键氧化，则 C为A为 ，为防止加成的 2号碳原子上氯原子水解，应 A先水解再加成则 B为7C ，可推知 A为醇，B 为醛，C为酸，且三者碳原子数相同，碳链结构相同，又据 C能与 A反应生成酯(C 4H8O2)，可知 A为乙醇，B 为乙醛，C 为乙酸
10、。8D 此题可以应用反推法推出 A物质，根据 1,4二氧六环的结构，可以推知它是由乙二醇脱水后形成的，两分子HOCH2CH2OH脱水后形成环氧物，生成乙二醇的应该是1,2二溴乙烷 ；生成 1,2二溴乙烷的应该是乙烯，所以 CH2=CH2 Br2 NaOH 水 溶 液 浓 H2SO4 H2O9D 根据题意，通过格氏试剂与醛加成，再水解可得到醇，在此过程中目标产物中含有的碳原子数同基础原料中卤代烃和醛中碳原子数之和相等。A 项中最终产物为 1丙醇，故D项正确。10A 根据合成路线中各中间产物中官能团的异同可确定每步转化的反应类型。11D 在相同温度、压强下，甲水解产生的乙、丙的相对分子质量相同，再
11、根据甲的分子式 C9H18O2知乙、丙可能为C3H7COOH、C 5H11OH，由于C 3H7有 2种结构，而C 5H11有 8种结构，故甲可能的结构有 16种。12B 酚羟基、碳碳双键均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，即香兰素也可使酸性 KMnO4溶液褪色；酚羟基、羧基均可与Na2CO3、NaOH 溶液反应，B 项正确；香兰素、阿魏酸中均含有酚羟基，但不能发生取代反应；符合条件的香兰素的同分异构体为和解析 由合成途径和信息一可推知，A 是由两分子丁二烯经下列反应制得的：；而由 C的分子式C7H14O和第二个信息可知 B是 A的氧化产物，其结构简式为；C 为 B的加成产物，结构简式应为要得到 ，可先使 C消去OH 而得到D，反应为 ，再由 D发生加成反应而得到甲基环己烷： 。 催 化 剂
