1、 两种烹饪方式对三种有色米抗氧化成分及其活性影响研究陆 俊 1,2,3 刘琪 1 郭静 1 秦婉瑜 1 余毅豪 1 付鑫景 1（中南林业科技大学食品科学与工程学院 1，湖南 长沙 410004）（稻谷及副产物深加工国家工程实验室 2，湖南 长沙 410004）（特医食品加工湖南省重点实验室 3，湖南 长沙 410004）摘 要：本研究以黑米、紫米、红米三种有色米为材料，研究了常用烹调方式对其多酚、黄酮、花青素含量及其 1,1-二苯基-2- 三硝基苯肼（1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl，DPPH）自由基清除能力、2，2-联氨-二(3-乙基-苯并噻唑-6-磺酸)二铵盐2,
2、2-Azinobis-(3-ethylbenzthiazoline-6-sulphonate) ，ABTS 自由基清除能力和亚铁还原能力（ferric ion reducing antioxidant power，FRAP）的影响。结果表明，经过烹调成米饭和米粥后，有色米中活性成分的含量和抗氧化活性呈下降趋势，且游离型酚类物质中活性成分含量及其抗氧化活性比结合型酚类物质下降更为明显，加工成米粥比加成工米饭活性成分损失更多，其中以黑米粥的三种活性成分下降最为明显，其多酚含量从烹调前的 6.38 mg GAE/ g 干重（m d）下降到 1.16 mg GAE/ g md，黄酮含量从烹调前的 9.
3、50 mg CE/ g md 下降到 0.57 mg CE/ g md，花青素含量从烹调前的 18.16 g CyE/ g 下降到 3.41 g CyE/g。抗氧化活性也以黑米粥下降最明显，其三种抗氧化活性分别下降了93%、91%、79%。综合比较说明烹调成米饭更有利于抗氧化成分及其活性的保存。关键词：有色米 多酚 黄酮 花青素 抗氧化活性 中图分类号：TS210.1 文献标识码：A 文章编号：20180309Study On the Effect of Two Cooking Methods On the Antioxidant Components and Their Activity o
4、f Three Kinds of Colored RiceLu Jun1,2,3, Liu Qi1 Guo Jing1 Qin Wanyu1 Yu Yihao1 Fu Xinjing1(College of Food Science and Engineering, Central South University of Forestry and Technology1 ,Changsha 410004)(National Engineering Laboratory of Rice and By-Product Deep Processing2 ,Changsha 410004)(Hunan
5、 Key Laboratory of Processed Food for Special Medical Purpose3 ,Changsha 410004)Abstract: In this study, three kinds of colored rice, black rice, purple rice and red rice, were used as materials to study the effects of common cooking methods on the content of polyphenols, flavonoids, anthocyanins an
6、d 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl(DPPH) free radical scavenging ability, 2,2-Azinobis-(3-ethylbenzthiazoline -6-sulphonate)，ABTS free radical scavenging ability and ferric ion reducing antioxidant power(FRAP).The results showed that the antioxidant components and antioxidant activity showe a decreasin
7、g trend after cooking to rice and to porridge,and the content of active ingredients and its antioxidant activity in free phenolic substances are more obvious than the decrease of bound phenolic compounds.Moreover, the porridge lost more active component than rice,and the black rice porridge decrease
8、d most significantly in all test samples with the polyphenol content decreased from 6.38 mg GAE/ g to 1.16 mg GAE/ g, the flavonoid content decreased from 9.50 mg CE/ g to 0.57 基金项目：湖南省教育厅科学研究项目（17B283）; 湖南省科技创新平台与人才计划项目（2017TP1021）收稿日期：2018-06-24作者简介：陆俊，男，1978 年出生，副教授，博士研究生，研究方向为天然产物开发与利用。E-mail：mg
9、 CE/ g, and the content of cyanidin decreased from 18.16 g CyE/ g to 3.41 g CyE/ g. Also, the antioxidant activity decreased most significantly in black rice porridge. After cooking to porridge, the three antioxidant activities decreased by 93%, 91% and 79% respectively. The comprehensive comparison
10、 indicates that cooking to rice is more beneficial for the preservation of antioxidants and their activities. Key words: colored rice,polyphenols,flavonoids,anthocyanin,antioxidant activity有色米是一类果皮具有绿、黄褐、红、紫红、紫黑等色素的稻米，含有大量的生物活性成分 1，如黑米含有多酚类、黄酮类、维生素 E、植酸和谷维素等有益成分有助于活性氧 (ROS)的消除和胆固醇含量的降低 2，紫米富含蛋白质及花色苷
11、类多酚物质，有抗癌、消炎、抗糖尿病等生物活性 3，红米具有抑制胆固醇诱导的动脉粥样硬化 4，抗炎 5，保护视力 6等活性，研究表明红米中主要的抗氧化活性物质是原花青素 78。DENG 9对中国 24 种谷物的抗氧化能力研究表明有色米中，黑米、红米、紫米含有较高的抗氧化能力和总酚含量。SOMPONG 9对泰国、中国和斯里兰卡的 9 个红米和 3 个黑米品种进行的理化和抗氧化性能分析表明，总酚含量在品种间有显著差异，但在颜色间差异不大，其中泰国红米有最高的抗氧化性能。通常，由于不同地区习俗不同，有色米的烹调方式有很大差异，对抗氧化效果的影响也大不相同，但有关不同烹调方式对有色米中活性物质影响的研究
12、却鲜见报道。因此，有必要对不同烹调方法对有色米中总酚酸、黄酮和花青素含量的影响，以及对抗氧化能力的影响进行比较研究。本研究选取生活中常见的有色米黑米、红米、紫米，通过比较两种烹调方法对三种有色米中的总酚含量(TPC)、总类黄酮含量(TFC)、花青素含量(TAC)的影响，及三种抗氧化能力（DPPH 自由基清除能力，ABTS 自由基清除能力， FRAP 亚铁离子还原能力）的变化，为有色米在使用中发挥更佳营养效果，进一步阐明有色米的功能属性提供实验依据和理论参考。材料与方法1.1 材料与试剂三种有色精米：黑米、红米、紫米产于黑龙江省哈尔滨市，真空包装室温贮藏。2，4，6-三吡啶基三嗪（TPTZ）（分
13、析纯）购自都莱生物技术有限公司；水溶性维生素 E （Trolox ）（分析纯）购自华蓝化学有限公司； 2，2- 联氮双（ 3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）二胺盐（ABTS）（分析纯）购自合肥博美生物有限公司；1，1-二苯基 -2-三硝基苯肼（DPPH ）（分析纯）购自日本 TCI 公司；其它试剂均为国产分析纯。1.2 仪器与设备LC-20A 高效液相色谱，岛津有限公司； UV1800 紫外可见分光光度计，岛津有限公司；高速多功能粉碎机，永康式久品工贸有限公司；SK-E 快速混匀仪，江苏省金坛市荣华仪器制造有限公司；CFXB300M 家庭式电饭煲，中山市樱启电器实业有限公司。1.3 方法1.3.1
14、 有色米样品的制备将黑米、紫米、红米用粉碎机进行粉碎后过 40 目筛并用 5 号自封袋封装好，存放在-20的冰箱中用于其抗氧化活性成分的提取。米饭的制作根据 Ti 等 11做适当调整，30 g 黑米、红米、紫米放在电饭煲蒸煮 30 min（米:水/30 g:135 mL，W/V）。米粥的制作根据 Tang 等 12做适当调整，分别将30 g 的黑米、红米、紫米加入到 600 mL 水中，在电饭煲中进行煮制 110 分钟。烹调后的粥和米饭迅速进行冷却，冷却后的样品在-20下冻结一昼夜，并进行冷冻干燥。冷冻干燥后的样品在冰箱中储存在-20 待用。1.3.2 有色米中活性成分的提取1.3.2.1 自
15、由酚的提取提取方法根据 Qiu13做适当修整，0.8 g 的三种糙米样品用酸化甲醇（95%甲醇：1mol HCl=85：15,v/v）为提取试剂，按照 1:10 的比例(w/v)进行混合，将混合液在摇床上以 220 r/min 提取两次，每次 1h。以 4000 r/min 离心 5 min，将两次提取的上清液进行合并，并在 45条件下用旋转蒸发仪去除溶剂并进行真空冷冻干燥，干燥粉末用甲醇溶解成合适的浓度进行测定分析。1.3.2.2 结合酚的提取根据 Alves 的方法 14做适当调整，可溶性活性成分提取后的残余物与 4ml NaOH 混合在摇床上震荡 4h，并在 4环境下放置 1 夜。用盐酸
16、将水解液 pH 调节到 2.5 到 3 之间，再用 70 mL 乙酸乙酯萃取 3 次，合并三次乙酸乙酯萃取液。并在 45条件下用旋转蒸发仪去除溶剂并进行真空冷冻干燥，干燥粉末用甲醇溶解成合适的浓度进行测定分析。1.3.3 总酚酸（TPC ）含量的确定参照 Emine 等人 15，按照福林-酚试剂比色法进行多酚含量的测定，多酚的含量以每克干样品中没食子酸当量表示（mg GAE/ g md）。1.3.4 总黄酮（TFC ）含量的测定参照 Zielinski 等人 16采用亚硝酸钠 -氯化铝法测定黄酮的含量，黄酮含量以每克干样品中儿茶素当量表示（mg CE/ g m d）。1.3.5 花青素（TAC
17、）含量测定提取物中花青素含量的测定，参照 Lee 等 17的方法。具体方法：用 pH 1.0 的缓冲溶液对样品进行适当稀释，直到 520 nm 下的吸光度值在分光光度计的线性范围内。（大多数分光光度计的吸光度值保持在 0.2-1.4 的范围内）。采用这个稀释倍数，制备两个测试样品，一个用 pH 1.0 的缓冲液稀释，另一个用 pH 4.5 的缓冲溶液稀释。测定分别经过 pH 1.0 和 pH 4.5 的缓冲溶液稀释的样品在 520 nm和 700 nm 波长下的吸光度值，以蒸馏水做空白。样品制备完毕后要求在 20-50 min 的时间以内测定吸光度值。总花青素（mg/L）= 10DFMAW式中
18、，A=(A520nm -A700nm) pH 1.0- （A520nm -A700nm）pH 4.5；M （分子量）=449.2 g/ mol，矢车菊-3-葡萄糖苷的分子量；WDF=稀释倍数；1=光路长，cm ；=26,900 L/ mol/ cm，矢车菊-3-葡萄糖苷的摩尔消光系数；1000=由 g 换算成 mg 的转换系数。1.3.6 抗氧化活性测定选用常用的三种抗氧化方法进行抗氧化活性的测定。DPPH 自由基清除能力，ABTS 自由基清除能力，FRAP 亚铁还原能力的测定均参考文献 18进行测定，每种抗氧化能力均用每克干样品中Trolox 当量表示（mol Trolox/ g md）。2
19、 结果与分析2.1 烹调前后游离型酚类物质含量分析烹调前后三种有色米游离型酚类物质含量见表 1，由表 1 可知，在三种未烹调的有色米中，多酚、黄酮、花青素的含量均以黑米最高，且游离型酚类中三种活性成分的含量比较均为黑米紫米红米。Mira 等 19研究比较了 21 种稻米，其中黑米的多酚含量最高，平均值达到 4.246 mg GAE/ g。Shao 等 20对黑米、红米和白米进行对比研究，发现黑米的多酚含量最高，为 0.437 mg GAE/ g，低于本实验结果（6.38 mg GAE/ g），多酚含量的差异可能是由黑米品种和地区的差异所导致。烹调后米饭和米粥的游离型酚类物质含量比较仍为黑米紫米
20、红米。黑米饭的多酚含量分别为紫米饭和红米饭的 2.2 和 4.4 倍；黑米饭黄酮含量分别是紫米饭的 2.1 倍，红米饭的 4.4 倍；黑米饭的花青素含量最高达到了 8.68 g CyE/ g md，分别是紫米饭的 1.2 倍和和红米饭的 33.4 倍。经过烹调后，三种有色米的游离型多酚、黄酮、花青素含量显著降低。相对于烹调前的生米，三种烹调米饭（黑米饭、紫米饭、红米饭）中多酚含量为烹调前的 22%、7%、40%，黄酮含量为烹调前的24%、8%、48%，花青素含量仅为烹调前的 13%、9%、26% 。在三种米粥中，黑米粥多酚、黄酮、花青素含量仅为烹调前的 18%、6%、19%；紫米粥仅为烹调前的
21、 16%、5%、14%；红米粥仅为烹调前的 13%、9% 、 15%，由此可知，加工成米粥比加工成米饭会使游离型酚类物质的含量下降更显著。杨宁等 21对 HPLC、LC-MS 分析结果表明，紫米酚酸黄酮类物质主要包括原儿茶酸、绿原酸、香草酸、咖啡酸、表儿茶素、p-香豆素、芦丁和阿魏酸等，紫米花色苷主要为矢车菊素-3-葡萄糖苷、锦葵-3-葡萄糖苷和芍药 -3-葡萄糖苷，且以游离态的多酚和黄酮为主。Hiemori 22对美国加州黑米研究表明黑米中主要花青素为矢车菊素-3-葡萄糖苷（572.47 g/ g；占总量的 91.13%）和芍药苷-3-葡萄糖苷（29.78 g/ g；占总量的 4.74%），
22、少量成分包括三个花青素二己糖苷异构体和一个花青素苷，研究发现所有的烹饪方法都会导致所鉴别的花色苷含量显著降低（P 0.001），压力锅煮饭和电饭锅分别导致 79.8%和 74.2%的矢车菊素-3-葡萄糖热降解损失，并伴随产生原儿茶酸，使其原儿茶酸的水平增加了 2.7 至 3.4 倍。表 1 烹调游离型酚类物质含量对比品种 烹调状态多酚含量（ mg GAE/ g）黄酮含量(mg CE/ g)花青素含量(g CyE/ g)烹调前 6.380.02 9.500.14 18.160.54黑米饭 1.410.10 0.740.12 8.680.59黑米黑米粥 1.160.01 0.570.01 3.41
23、0.31烹调前 2.600.09 4.220.23 15.550.33紫米饭 0.630.01 0.350.03 7.440.30紫米紫米粥 0.420.01 0.230.03 2.250.15烹调前 2.400.24 1.900.01 0.980.24红米饭 0.320.03 0.170.01 0.260.08红米红米粥 0.320.01 0.180.02 0.150.062.2 烹调前后结合型酚类物质含量分析烹调前后三种有色米结合型酚类物质含量见表 2，由表 2 可知，烹调前结合型酚类物质含量的比较均为紫米红米黑米。经过烹调后，各有色米饭、米粥所含的多酚和黄酮均以紫米最高。但每种有色米制得
24、的米粥中多酚和黄酮含量均小于米饭，可能与米粥长时间的煮制造成多酚和黄酮的破坏有关，同时在结合型酚类物质中未能检测到花青素。与表 1 对比可知，烹调前后黑、紫、红米结合型多酚与游离型多酚的比例（结合型多酚含量/游离型多酚含量）发生了很大的变化，黑米由烹调前的 21%上升为加工成米饭后的 91%，加工成米粥后则上升为 96%；紫米则由烹调前的 86%分别上升为 338%（紫米饭）和 438%(紫米粥)；红米则由烹调前的 58%分别上升为 412%(红米饭)和356%(红米粥)。而黄酮比重同样有显著的提升，黑米由烹调前的 4%上升为加工成米饭的 43%，加工成米粥后则上升为 46%；紫米则由烹调前的
25、 10%分别上升为 117%(紫米饭)和 148%(紫米粥)；红米则由烹调前的 20%分别上升为 206%(红米饭)和 161%（红米粥）。这些结果表明，经过烹调后，结合型酚类物质含量比重变大，这可能是由于游离型酚类物质经过加热后降解导致结合型酚类物质所占比例相对增加。表 2 烹调前后结合型酚类活性物质含量对比品种 烹调状态 多酚含量 mg GAE/g md 黄酮含量 mg CE/g md烹调前 1.360.03 0.340.01黑米饭 1.29 0.02 0.320.01黑米黑米粥 1.12 0.02 0.260.01烹调前 2.240.04 0.440.01紫米饭 2.130.03 0.4
26、10.01紫米紫米粥 1.84 0.03 0.340.01烹调前 1.400.02 0.380.02红米饭 1.320.01 0.350.02红米红米粥 1.140.01 0.29 0.022.3 烹调前后游离型酚类物质抗氧化活性分析用 DPPH 法、ABTS 法、FRAP 法对三种有色米游离型酚类的抗氧化活性进行比较，结果如图 1所示。烹调前的 DPPH 值和 ABTS 值以黑米最高，分别为 41.00 和 27.24 mol Trolox/ g md；FRAP值则以紫米最高（16.26 mol Trolox/ g md）。综合比较表明，烹调前黑米的抗氧化活性最强，Shao20通过采用 DP
27、PH 和 ORAC 法研究了白米、红米和黑米的抗氧化能力，测得黑米的总酚酸含量为 56.582 mg/ 100 g，在生长成熟时具有最高的抗氧化活性，与本结果相符。叶玲旭等人 23研究结果表明，游离型酚类物质含量、组成以及抗氧化活性与糙米颜色有一定的相关性，糙米颜色越深，酚类物质含量越高、抗氧化活性越强，本文结果与该结论相符。烹调后由于活性成分的损失而导致抗氧化活性下降，烹调成米饭后，三种抗氧化活性比较均为黑米饭红米饭紫米饭；DPPH 抗氧化活性在 2.735.88 mol Trolox/ g md 之间， ABTS 抗氧化活性在 1.122.85 mol Trolox/ g md 之间。FR
28、AP 抗氧化活性介于 2.316.24 mol Trolox/ g md 之间，综合比较表明黑米饭总抗氧化能力最强，紫米饭总抗氧化能力最弱。Sompong 等人 10通过对不同国家红米饭、黑米饭抗氧化性质的比较研究表明，在红米饭中 FRAP 值范围为 0.98.1mol Trolox/ g md；在黑米饭中 FRAP 值范围为 3.77.6 mol Trolox/ g md；米饭 DPPH 自由基的清除能力约为 13.0%76.4%，与本研究结果接近。加工成米粥后，各有色米游离型酚类的 DPPH，FRAP 抗氧化活性与米饭具有相同趋势，均为黑米粥红米粥紫米粥。而 ABTS 抗氧化活性大小顺序则
29、为红米粥黑米粥紫米粥。综合比较表明，黑米粥总抗氧化能力最强，紫米粥总抗氧化能力最弱。如图所示，经过烹调后，三种有色米中游离型酚类的抗氧化活性均明显降低。烹调后米饭后，以黑米饭的三种抗氧化活性（DPPH、ABTS、FRAP ）与下降较大，三种活性分别是烹调前的14%、10%、48%。经烹调为米粥后，三种抗氧化活性（DPPH、ABTS、FRAP）也有显著下降，其中黑米粥下降最大，与烹调前相比下降了 93%、91%、79%。综合比较可知，黑、紫米饭的抗氧化活性明显优于黑、紫米粥的抗氧化活性，而红米粥的抗氧化活性优于红米饭的抗氧化活性。WALTER 24等人研究表明热处理会导致某些功能成分如酚类化合物
30、的抗氧化活性下降。可能原因是有色米提取物中多酚含量的下降导致抗氧化活性物质的减少，从而清除自由基的能力也相应减弱 25。Surh 等人 26证明，烤、煮、炸、蒸四种烹饪方式对黑米中的花青素和酚类化合物具有显著的降解作用，与生米相比，花青素含量下降了 65.4%79.8%，并且 DPPH 抗氧化活性在烹调后下降了 61%，而采用 300 MPa 两步式高压处理糙米，其酚类、黄酮类物质保留率则可达到 97%，这说明超高压是一种较有效的保留糙米中抗氧化物质的非热加工方法 27。 图 1 烹调前后三种有色米游离型酚类抗氧化活性对比(A,B,C 分别为黑米、紫米和红米)2.4 烹调前后结合型酚类物质抗氧
31、化活性分析三种有色米结合型酚类的抗氧化活性结果见图 2。由图 2 可知，三种有色米的结合型酚类物质，在三种抗氧化方法测定下得到的抗氧化能力相对于游离型酚类物质没有一定的规律，而是差异较大。DPPH、 ABTS 和 FRAP 抗氧化活性最高的分别为红米（ 3.59 mol Trolox/ g md）、紫米（7.31 mol Trolox/ g md）。未经烹调的黑米的结合型酚类三种抗氧化活性（ DPPH、ABTS、FRAP）仅占游离型酚类的 7%、18%、53% ，说明在生黑米中，结合型酚类不具有明显的抗氧化活性；红米结合型酚类的 DPPH 活性、 FRAP 活性仅为游离型酚类的 20%、34%
32、，也不具有明显的抗氧化活性。相反，在紫米中，结合型酚类的 ABTS 活性为游离型酚类的 230%，具有较好的抗氧化活性。从图 2 中可以看出，三种米饭结合型酚类 DPPH 和 ABTS 抗氧化活性最高的均为红米饭，其次为紫米饭、黑米饭；而 FRAP 抗氧化活性比较为：黑米饭紫米饭红米饭。米粥结合型酚类也呈现相同的规律。相对于生米结合型酚类抗氧化效果而言，两种烹调方法没有使结合型酚类物质抗氧化活性显著降低，且降低效果均低于游离型酚类物质。加工成米饭后的结合型酚类物质抗氧化活性与烹调前比下降明显，其中以紫米饭下降较大， DPPH、ABTS 、FRAP 抗氧化活性分别下降了27%28%，而加工成米粥
33、后，以红米粥下降了最明显(61%62%)。相对于烹调后游离型酚类，三种米饭结合型酚类三种抗氧化能力（DPPH、ABTS 、FRAP ）大多数都高于游离型酚类物质的抗氧化能力，其中，黑米饭结合型酚类的三种抗氧化活性为游离型酚类的 39%、 141%、 89%；紫米饭的抗氧化活性为游离型酚类的 90%、473%、168%；红米饭的抗氧化活性为游离型酚类的 81%、289%、148%，紫米饭和红米饭的增长比均十分显著。此外，三种米粥的结合型酚类较游离型酚类抗氧化活性也显著增加，其中，黑米粥结合型酚类的三种抗氧化活性分别为游离型酚类 58%、121%、158%；紫米粥的抗氧化活性为游离型酚类的 79%
34、、359%、173%；红米粥的抗氧化活性为游离型酚类的 82%、129%、119%。综合比较表明，黑米粥所含的结合型酚类抗氧化活性优于黑米饭，紫、红米饭的结合型酚类抗氧化活性优于紫、红米粥；经过烹调后，结合型酚类提取物所含的抗氧化活性物质含量和抗氧化活性明显增加，抗氧化效果优于烹调后有色米游离型酚类的抗氧化效果。图 2 烹调前后三种有色米结合型酚类抗氧化活性对比(A,B,C 分别为黑米、紫米和红米)3 结论有色米因含有丰富的酚类化合物而对人体健康有积极的营养功效，烹调对有色米抗氧化活性成分的含量和活性有显著影响。在本研究中，三种有色米的活性成分含量经过两种烹调方法烹调后均显著降低，以紫米下降最
35、为显著。紫米饭和紫米粥的多酚、黄酮、花青素含量仅为烹调前的5%9%，而红米则能保留烹调前 26%40%的多酚、黄酮及花青素。此外，三种有色米经两种烹调方法烹调后，其 DPPH 自由基清除能力、ABTS清除能力和 FRAP 抗氧化能力也有所下降，其中以黑米饭的 ABTS清除能力和黑米粥的 DPPH 自由基清除能力下降最大。对于结合型酚类物质，在生米中不具有明显的抗氧化活性，而烹调后其所含有的抗氧化活性物质含量比重变大，以红米粥的结合型多酚含量上升最大，为烹调后游离型多酚含量的 438%，抗氧化活性也显著增加，效果明显优于烹调后有色米中游离型酚类的抗氧化效果。因此，对于紫、黑、红三种有色米的日常加
36、工，烹调成米饭比烹调成米粥更有利于抗氧化成分及其活性的保存。参考文献：1 Sugano M, Tsuji E. Rice bran oil and cholesterol metabolism J. Journal of Nutrition, 1997, 127(3): 521S-524S2 Nam Y J, Nam S H, Kang M Y. Cholesterol-lowering efficacy of unrefined bran oil from the pigmented black rice (Oryza sativa L cv. Suwon 415) in hyperchol
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