1、课题 3 有机合成材料 目的要求：1：.了解有机化合物和有机高分子化合物的特点。 2：.知道塑料、合成纤维和合成橡胶的性能和用途。 3：.认识有机合 成材料的发展对人类社会的进步所起的重要作用。 4.：了解学习化学的重要价值，培养学生关注社会和人类生存环境的情感。 重点： 难点： 教学过程： 本课题包括有机化合物和有机合成材料两部分内容。 第一部分有机化合物中的“活动与探究”是在学生已有知识的基础上设计的，学生通 过填写并分析一些具体物质的化学式、组成元素和相对分子质量，自己归纳出有机化合物 和无机化合物的区别。同时，教材从有机化合物中原子之间的结合方式的不同说明了其数 目异常庞大的原因。 第
2、二部分从学生的生活经验出发，主要介绍了常见的塑料、合成纤维和合成橡胶的性 能和用途，以及一些新型有机合成材料。目的是使学生充分认识化学与生活、生产的密切 联系，以及材料在人类社会的发展中所起到的巨大作用，提高学生的化学素养，这是本课 题的重点。教材还从结构与性质的密切关系的角度介绍了有机高分子化合物的结构特点和 主要性质(热塑性和热固性)。此外，教材还介绍了治理“白色污染”的途径和方法，以培 养学生关 注自然和社会的责任感。 有机合成材料与学生的生活实际紧密联系。因此，可以让学生课前收集样品，查阅资 料，或进行社会调查，以使学生对合成材料在生产和生活中的应用有一个直接的认识。 .虽然教材中关于
3、有机高分子化合物的结构、性质和用途之间的关系论述不多，但教学 过程中应该注意培养学生建立结构决定性质、性质在很大程度上决定物质用途的基本观点。 .要使学生树立辩证地看问题的观点，认识到虽然合成材料 在人类社会的进步中起着 巨大作用，但是不合理使用也会给人 类带来危害，如“白色污染” 。 组织教材中的讨论“使用塑料的利与弊”要体现开放性。可在课前布置学生查阅有关 资料，讨论时将学生分组，还可补充除教材以外的参考论点，以增强辩论性。要注重培养 学生的表达能力、合作意识，以及珍惜资源、爱护环境、合理使用化学物质的观念。 应及时补充有机合成材料发展的新成就、新进展，以开阔学生的视野。 有机合成化学 这
4、是有机化学中最重要的基础学科之一，它是创造新有机分子的主要手段和工具，发 现新反应、新试剂、新方法和新理论是有机合成的创新所在。1828 年德国化学家维勒 (F.Whler)用无机物氰酸铵的热分解方法，成功地制备了有机物尿素，揭开了有机合成的帷 幕。100 多年来，有机合成化学的发展非常迅速。 有机合成发展的基础是各类基本合成反应，不论合成多么复杂的化合物，其全合成可 用逆合成分析法(Retrosynthesis Analysis)分解为若干基本 反应，如加成反应、重排反 应等。每个基本反应均有它特殊的反应功能。 合成时可以设计和选择不同的起始原料，用 不同的基本合成反应，获得同一个复杂有机分
5、子目标物，起到异曲同工的作用，这在现代 有机合成中称为“合成艺术” 。在化学文献中经常可以看到某一有机化合物的全合成同时有 多个工作组的报导，而其合成方法和路线是不同的。那么如何去评价这些不同的全合成路 线呢?对一个全合成路线的评价包括：起始原料是否适宜，步骤路线是否简短易行，总收率 高低以及合成的选择性高低等。这些对形成有工业前景的生产方法和工艺是至关 重要的， 也是现代有机合成的发展方向。 复合材料 将不同功能和性能的多种材料用化学方法使其结合成一体，将产生具有某些特殊性能 并优点互补的新型复合材料。复合材料主要有以下几类： (1)聚合物基复合材料主要是指纤维增强聚合物材料。如将碳纤维包埋
6、在环氧树脂中使 复合材料强度增加，用于制造网球拍、高尔夫球棍和滑雪橇等。玻璃纤维复合材料是玻璃 纤维与聚酯的复合体，可以用于结构材料，如汽车和飞机中的某些部件、桥体的结构材料 和船体等，其强度可与钢材相比。增强的聚酰亚胺树脂可用于汽车的塑料发动机，使发动 机质量减小，节约燃料。 (2)陶瓷基复合材料为改变陶瓷的脆性，将石墨或聚合物纤维包埋在陶瓷中，制成的复 合材料有一定的韧性，不易碎裂，而且可以在极高的温度下使用。这类陶瓷基复合材料可 望成为汽车、火箭发动机的新型结构材料。金属网陶瓷基材料具有超强刚性，可作为防弹 衣的材料。 (3)金属基复合材料在金属表面涂层，可以保护金属表面或赋予金属表面某
7、种特殊功能， 如金属表面涂油漆可以抗腐蚀；金属表面作搪瓷内衬可制造化学反应釜；金属表面镀铬可 使表面光亮；金属表面涂以高分子弹性体赋予表面韧性，可作为抗气蚀材料用于水轮机、 汽轮机的不锈钢叶片上，延长其使用年限；在纯的硅晶片上复合多层有专门功能的物质可 用于计算机的集成电路片。近年来出现的铝 硼纤维，其比强度为铝合金的 2 倍，比模量 为铝合金的 3.5 倍，用于飞机，质量可减小 23%40%。铜 钨纤维可耐 1 100 1 300 的高温。其他复合材料如在醋酸纤维片上涂上氯化银及多层不同的染料化学品便成了彩 色胶片。在木材上浸渍高分子单体，经引发聚合后就可制成表面光洁、内部结构增强的木 材
8、聚合物复合材料。混凝土高聚物复合材料可使混凝土增强和增韧。总之，不同材料的 复合是研究新型材料的一个发展方向。 废弃塑料的资源化 利用回收的废塑料使之资源化的方法虽然很 多，但主要有如下三种： (1)直接作为材料：这种方法常称为材料再循环(Material Recycle)。对于材料为聚乙 烯、聚丙烯、聚氯乙烯等废弃的热塑性塑料制品，可以在进行分类、清洗后再通过加热熔 融，使其重新成为制品。然而收集到的废塑料制品，常常由于所用材料无法迅速辨认而给 再利用带来困难。极性的聚氯乙烯与非极性的聚烯烃是不能很好混熔的，即或暂时熔在一 起，也会很快破裂，而且即使是同一品种不同型号的塑料也不能发挥其应有特
9、性，因而废 塑料的分类成为再利用的关键。对于热固性塑料制品，由于它的不熔、不溶性，再利用的 途径主要是把它粉碎后加入粘合剂作为加热成 型产品的填料。 (2)制单体和燃料油：这是一种化学再循环(Chemical Recycle)。把聚合体再转变成单 体的操作被看成是一种绝对循环，但目前只有有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)的加热分解和 聚酯的醇解比较容易实现。不过，由聚烯烃类制取乙烯、丙烯等单体的工艺也在研制中。 难制成单体的废塑料则可以用来制造燃料油，其方法是将它放入外热式加热炉内，以分子 筛等硅铝酸盐为催化剂，在加热到 430 460 时，即裂解成低分子的石油烃，再通过 分馏便得到汽油、煤油、柴油
10、等有用的液体燃料。但这时不应使用含氯、含氮类废塑料， 否则会产生氯化氢、氢氰酸等有害气体，腐蚀设备和污染环境。 (3)制燃料气这是一种热再循环(Thermal Recycle)，但严格地说它不是再循环，只是 有效地利用了燃烧时产生的热能而已。所用的方法实际上是类似古老的烧木炭的热裂化工 艺，通过内部直接加热的内热式反应器来制造燃料气体。热裂后得到的氢和 C1C4 气体烃 可直接供加热燃烧。 我国制定的塑料包装制品回收标志 (1)组成 塑料包装制品回收标志由图形、塑料代码与对应的缩写代号组成。其中图形为 带三个箭头的等边三角形；0 代表材质类别为塑料，塑料代码为 0 与阿拉伯数字顺序号组 合的号
11、码，位于图形中央，分别代表不同的塑料；塑料缩写代号位于图形下方，见下表和 下图。 塑料名称、 代码与对应的 缩写代号 聚酯 01 PET 高密度聚乙烯 02 HDPE 聚氯乙烯 03 PVC 低密度聚乙烯 04 LDPE 聚丙烯 05 PP 聚苯乙烯 06 PS 其他塑料代码 07 Others 塑料包装制品回收标志示例 (2)颜色 一般为黑色，也可以用其他醒目的颜色，要求均不易褪色或脱落。模塑的可以与 制品颜色相同。 (3)制作 可以采用模塑、印刷或喷涂等方法，但应不损害塑料包装制品的性能。 (4)设置的数量 每件制品一般为一个，如有必要还可增加。 (5)设置的位置 一般应位于塑料包装制品明
12、显处，如 袋的正面、箱的四个侧面、瓶(桶) 体外侧或底部。 导电塑料为什么能导电 导电塑料为什么能导电？这是目前科学家们正在探讨的重要课题，并提出了一些观点和论 据。比较多的科学家认为，导电塑料能导电，是由于其中掺杂了碘一类的元素起了决定作 用。 聚乙炔是由碳原子和氢原子组成的，其中的碳原子利用两个电子与旁边的碳原子结合（双 键结合） ，另一个电子与相反方向的碳原子结合（单键结合） ，剩下的一个电子与氢原子结 合，聚乙炔就是由无数个这种结构组成的。与普通的塑料相比，碳原子由双键和单键交替 组成的塑料，具有电子容易流动的性质，如果在其中加入碘等杂质，电子就会被杂质吸引， 电子原来所在的位置就会出
13、现空洞。于是，其他电子就会先后流动起来，以弥补这些空洞， 从而产生了电流。 还有些科学家从电子能带的概念来解释塑料导电的原理。电子所处的能量状态称为能 带，填满了电子的能带（称为满带）是不能导电的，没有电子的能带（称为空带）也不导 电，塑料在没有掺杂碘时，其原子结构中要么是完全填满了电子的满带，要么是一个空带， 所以都不能导电。但掺杂了某种元素之后，原子中有些电子被释放出来进入空带，使其部 分地填充电子，而从满带中逃离一些电子则使满带部分地空缺，这样就使本来不能导电的 塑料具有了导电性。还有一些科学家对掺杂了碘的聚合物为什么能导电提出了新的理论， 但有些问题至今还解释不清。 导电塑料的前途 导
14、电塑料的前途是广阔的，人们正在不断地研究和开发新产品。例如，人们期待开发 通电后可以发光的导电塑料，这些材料在各种设备中有广泛的用途。再比如，科学家们开 发出的聚乙炔，具有碳原子直线结合的链式结构，日本筑波大学的赤木教授则成功地合成 了具有螺旋状链式结构的聚乙炔。如果使具有导电性的物质呈螺旋状，就可以制成电子零 件中不可缺少的线圈和电磁铁，精密地加工螺旋状的聚乙炔，还可以制成分子大小的线圈 和电磁铁。此外，研究人员正在利用导电性塑料制作分子大小的电路，进行作为计算机计 算基础的二进制的研究，也许有一天笔记本电脑可以装入手表中。 化学为人类作出了巨大贡献。从人类生活到社会发展，无不与化学有关。据
15、统计，世 界上化工产品的种类已达 7 万种之多，化工总产值约为 1 万亿美元（中国约 5 000 亿人民 币） 。可以说，化学品极大地丰富了人类的物质生活，提高了人类的生活质量，改变了人类 的生活方式。化学还在控制疾病、延长寿命、增加农作物品种和产量、食物的储存和防腐 以及其他科学技术的发展和国防建设等方面起着不可替代的作用。 然而，化学品的生产、使用与处理，也给环境造成了较大的污染。起初人们试图通过 减少废气、废水和固体废弃物的排放量来解决污染问题，而后又通过法规来对废物的处理 进行管理。现在，人们已充分认识到：最佳的环境保护方法是在源头上防止污染的产生， 而不是污染产 生后再去治理。绿色化
16、学作为从源头上防止环境污染的一种重要策略和手段， 越来越受到人们的关注。 绿色化学是 20 世纪 90 年代出现的一个多学科交叉的研究领域。它可以诠释为环境友 好化学（Environmentally Benign Chemistry），其核心内涵是在反应过程和化工生产中， 尽量减少或彻底消除使用和生产有害物质。 绿色化学的口号最早产生于化学工业非常发达的美国。1990 年，美国通过了一个“防 止污染行动”的法令。1991 年后， “绿色化学”由美国化学会（ACS）提出并成为美国环保 署（EPA）的中心口号。经过十多年的研究和探索，绿色化学的研究者们总结出了绿色化学 的 12 条原则，这些原则可
17、作为实验化学家开发和评估一条合成路线、一个生产过程、一个 化合物是不是绿色的指导方针和标准： 污染防止优于污染形成后处理； 设计合成方法时应最大限度地使所用的全部材料均转化至最终产品中； 尽可能使反应中使用和生成的物质对人类和环境无毒或毒性很小； 设计化学产品时应尽量保持其功效而降低其毒性； 尽量不用辅助剂，需要使用时应采用无毒物质； 能量使用应最小，并考虑其对环境和经济的影响，合成方法应尽可能在常温、常压下操 作； 最大限度地使用可更新原料； 尽量避免不必要的衍生步骤； 催化试剂优于化学计量试剂； 化学品应设计成使用后容易降解为无害物质的类型； 分析方法应能真正实现在线监测，在有害物质形成前
18、加以控制； 化工生产过程中各种物质的选择与使用，应使化学事故的隐患最小。 综观以上 12 条，可以看出：绿色化学提出的目标和任务不是被动地治理环境污染，而 是要利用化学原理从源头消除污染。 绿色化学的研究领域十分广泛，它包括了原料和能源的选择和利用、试剂或溶剂的选 择和利用、产品的选择与设计、催化剂与合成转换等等。 一个化学反应的类型或合成路径的特性在很大程度上是由初始原料的选择决定的。一 旦选定初始原料，许多后续方案即已确定，成为这个初始方案的必然结果。可见，原料的 选择是十分重要的。绿色化学在这一领域的主要任务就是寻找可替代的、对环境无害的原 料。比如用生物质代替石油。目前，绝大多数有机化
19、学品是用石油作原料合成的。石油的 炼制需要大量的能量，同时，石油炼制中往往需要加氧，而氧化过程是所有化学合成中污 染最严重的过程。生物质则可以避免上述的不利因素。生物质包括树木、草、农作物、藻 类以及其他任何通过光合作用可以生成的物质。由于生物质含有较多的氧元素，在产品制 造中可以避免或减少氧化步骤造成的污染。同时，用生物质作原料的合成过程比以石油作 原料的过程的危害性小得多。而且，生物质炼制中产生的新物质，还可作为石油化学炼制 中的原料，进一步用于制造其他产品。 从能源的选择上看，用生物质代替石油也是一种“绿色“的选择。石油与天然气、煤、 原子能等一样，属于不可再生能源；生物质则与太阳能、水
20、力和水热、风能、地热等一样， 属于可再生能源。可再生能源的开发可以缓解或避免能源危机与环境污染给人们带来的不 利影响。绿色化学不但关心原料的选择，而且还关心被选择的原料是否得到了充分利用， 即是否实 现了 “原子经济化“或向着“原子经济化“方向努力。 “原子经济化“的概念是美国化 学家特劳斯特（B.M.Trost）于 1991 年提出的，其主要内容是化学反应应该最大限度地利 用原料分子中的每一个原子，使它们都结合到目标分子（目标中的产物）中去，从而达到 零排放（即没有副反应，不生成副产物，更不能产生废弃物） 。原子经济化就好比我们要做 一件衣服，既要完全合身，又要不出一点废料，虽然说起来容易，
21、但想真正实现这一目标， 还有很长的路要走，需要几代人的努力。 在全世界，每年都要抛弃几百万吨废旧塑料，大部分丢入海洋。有些没有抛入海洋的 塑料垃圾，便在陆地上形成了白色污染。白色垃圾的分解需要 50 年之久，这是人们始料不 及的。为了减轻白色垃圾的危害，人们首先想到的是用无污染能降解的包装材料代替塑料， 用良性的和安全的餐具代替塑料餐具。纸制品虽然符合要求，但造纸需要消耗大量木材， 使已经不多的森林被采伐，造成地球植被的破坏。另外，最令人头痛的是，现代造纸工业 仍是污染大户，它给江河湖海造成的污染一点也不亚于塑料垃圾。那么，如何解决这个难 题呢？ 有些化学家把注意力集中在用淀粉制造包装材料和餐
22、具。淀粉的优势在于：无毒、来 源丰富、价格低、易降解、降解产物无毒害等。当然 ，化学家仍没有放弃对塑料本身采取 措施以减少环境污染。塑料是由高分子化合物制造的，而高分子化合物本身是由重复的基 团组成的长链分子，化学家已经找到一些方法来改变高分子化合物的结构，使它们溶解。 如在高分子化合物的分子链的一定距离之间添加光敏基团，这些光敏基团在阳光的暴晒下， 可以吸收辐射而使高分子化合物在此断裂，断裂以后的碎片是比较容易被生物降解的；或 者在高分子化合物中引入一些基团，使它适合某些微生物的口味，这些微生物能使高分子 化合物的长链分子断裂为小碎片，小碎片进一步降解就比较容易了。 绿色化学不仅将为传统化学
23、工业带来革命性的变化，而且必将推进绿色能源工业及绿 色农业等的建立与发展。国际上对绿色化学十分重视。1995 年，美国总统克林顿设立了一 个新奖项“总统绿色化学挑战奖“，从 1996 年开始，每年对在绿色化学方面做出重要贡献的 化学家和企业颁奖。1999 年世界上第一本绿色化学杂志诞生。2000 年，美国化学会出 版了第一本绿色化学教科书。绿色化学必将在全世界的重视下继续改变化学工业的面貌， 这一趋势将在本世纪更加强劲，并将出现崭新的局面。 有机物与无机物的主要区别 性质和反 应 有 机 物 无 机 物 溶解性 多数不溶于水，易溶于有机溶剂 有些溶于水，而不溶于有机溶剂 耐热性 多数不耐热，熔
24、点较低，一般在 400 以下 多数耐热，难熔化，熔点一般比较高 可燃性 多数可以燃烧 多数不能燃烧 电离性 多数是非电解质 多数是电解质 化学反应 一般比较复杂，副反应多，反应速率较 慢 一般比较简单，副反应少，反应速率 较快 问题：生活中使用最多的塑料是聚乙烯塑料（如食品袋）和聚氯乙烯塑料（如电线包皮） ， 它们的用途各不相同。聚乙烯制成的薄膜，可作食品、药物的包装材料，而用聚氯乙烯制 成的薄膜不宜用来包装食品。如何鉴别这两种塑料呢？ 实验：把这两种塑料燃烧，请根据实验现象填写下表。 燃烧时难易程 度 燃烧物离火后的情 况 火焰特 征 燃烧时的气 味 燃烧时的状 态 聚乙烯（食品袋） 聚氯乙
25、烯（电线包皮） 结论：简易鉴别聚乙烯与聚氯乙烯的方法是： 无机物与有机物在性质及反应上的差别只是相对的、有条件的，不同的有机物有其特 殊的性质。例如，乙醇、乙酸、乙醛、丙酮能与水以任意比互溶；四氯化碳、二氟二溴甲 烷等有机物不但不能燃烧，反而可以用来灭火；乙酸及其金属盐能在水溶液中电离；三氯 乙酸是一种强酸；有些反应，如烷烃的热裂解和三硝基甲苯的爆炸都是瞬间完成的，等等。 问题：家里如有一些青香蕉、绿橘子等尚未完全成熟的水果，要想把它们尽快催熟， 我们怎么办呢？实验：在有机化合物中，有一种叫做乙烯（C 2H4）的物质，它是一种植物 生长调节剂，用它可以催熟果实。有趣的是水果在成熟的过程 中，自身能放出乙烯气体， 因此，利用成熟水果放出的乙烯气体可以催熟生水果。具体操作如下：把青香蕉等水果和 熟苹果放在同一个塑料袋里，系紧袋口。同样，在另一塑料袋中放相同水果过几天后再拿 出来观察、品尝，两袋中的水果变化相同吗？两袋中的现象是：
