1、第 3 课时 炔烃 脂肪烃的来源及其应用 学习目标定位 1.知道炔烃的结构特点及炔烃的物理性质，能以乙炔为例，认识炔烃的 化学性质，学会乙炔的实验室制法。2.知道脂肪烃的来源及其应用。 1常见脂肪烃有烷烃、烯烃和炔烃。判断下列结论正误。 (1)符合通式 CnH2n2 的物质一定是同系物( ) (2)符合通式 CnH2n的物质不一定是同系物( ) (3)符合通式 CnH2n2 的链烃一定是同系物( ) (4)烷烃的通式相同，其碳元素的质量分数也相同( ) (5)烯烃的通式相同，其碳元素的质量分数一定相同( ) (6)相同碳原子数的烷烃、烯烃、炔烃分子中，碳元素的质量分数依次增大( ) 2烷烃、烯
2、烃、炔烃三种脂肪烃具有相似的物理性质变化规律。判断下列关于炔烃物理性 质的说法正误。 (1)炔烃都是无色物质，微溶于水而易溶于苯、乙醚等有机溶剂，密度比水小( ) (2)分子中的碳原子数4 的炔烃在常温常压下都是气体，其他炔烃在常温常压下是液体或 固体( ) (3)随着分子中碳原子数的增加，常温下炔烃的状态也由气态逐渐过渡到液态或固态( ) (4)炔烃的相对分子质量越大，其熔、沸点越高( ) (5)相对分子质量相近或相同的炔烃(如同分异构体)，支链越多，其熔、沸点越低( ) 探究点一 乙炔的结构、性质及实验室制法 1炔烃是分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃，通式为 CnH2n2 (n2)，最简单的
3、炔烃是乙 炔。乙炔的分子式是 C2H2，电子式是 H CC H，结构式是 HCCH，分子空间构型是 直线形分子，分子中的四个原子在同一直线上。 2乙炔是一种无色无味的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。实验室常用下图所示装置制 取乙炔，并验证乙炔的性质。完成实验，观察实验现象，回答下列问题： (1)写出电石(碳化钙 CaC2)与水反应，制取乙炔的化学方程式 CaC22H 2O Ca(OH) 2C 2H2。 (2)用饱和食盐水代替蒸馏水的目的是控制反应速率，得到平稳的乙炔气流；制取时常在导 气管口附近塞入少量棉花的作用是防止产生的泡沫涌入导气管。 (3)装置 A 的作用是除去 H2S 等杂质气体，防
4、止 H2S 等气体干扰乙炔性质的检验，装置 B 中 的现象是溶液褪色，装置 C 中的现象是溶液褪色。 (4)制取乙炔不能用启普发生器的原因：CaC 2与 H2O 反应剧烈、不能随用随停；反应中 放出大量的热，易发生爆炸；生成的 Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗。 3乙炔和乙烯都属于不饱和脂肪烃，都含有碳碳不饱和键，其化学性质极其相似，结合上 述实验现象分析推测乙炔的化学性质有： (1)氧化反应 能使酸性 KMnO4溶液褪色。 能燃烧，化学方程式是 燃烧现象是火焰明亮，并冒出浓黑烟。 (2)加成反应 乙炔与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 乙炔与氢气发生完全加成反应 乙炔与氯化氢等物质的量发生加成
5、反应 归纳总结 (1)炔烃的官能团是CC，化学性质与乙炔相似，易发生加成反应、氧化反应等。 (2)含有不饱和键(如 、CC)的烃均能被酸性 KMnO4溶液氧化，使酸性 KMnO4溶液褪色， 也可与溴水或溴的 CCl4溶液发生加成反应而使之褪色。可利用这一性质 鉴别饱和烃与不饱和烃。 活学活用 1下列关于炔烃的描述正确的是( ) A分子里含有碳碳三键的不饱和链烃叫炔烃 B炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上 C炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应 D炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 答案 A 解析 B 中，例如 1丁炔中所有碳原子就不在同一直线上，是折线形；C 中，炔烃易发生 加
6、成反应难发生取代反应；D 中，炔烃既能使溴水褪色，也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。 2炔烃与烯烃的特征反应均为加成反应，不同的是烯烃只有一步加成，而炔烃可以分两步 加成，并且可以通过控制条件使加成反应发生一步或两步。请你用乙炔和氯化氢为原料， 制取聚氯乙烯树脂，写出其化学反应方程式。 答案 CHCHHCl CH2=CHCl 催 化 剂 探究点二 脂肪烃的来源及其应用 填写下列表格 来源 条件 产品 常压分馏 石油气、汽油、煤油、柴油等 减压分馏 润滑油、石蜡等 催化裂化及裂解 轻质油、气态烯烃 石油 催化重整 芳香烃 天然气 甲烷 干馏 芳香烃 煤 直接或间接液化 燃料油、化工原料 归纳总结 (
7、1)石油分馏是物理变化，煤的干馏是化学变化。 (2)鉴别直馏汽油和裂化汽油的方法是分别滴加溴的四氯化碳溶液，褪色的是裂化汽油、不 褪色的是直馏汽油。 活学活用 3下列说法错误的是( ) A石油中含有 C5C 11的烷烃，通过石油的分馏得到汽油 B含 C20 以上的重油经催化裂化可以得到汽油 C开采天然气(主要成分是甲烷)应做到安全规范的操作 D煤中含有苯和甲苯，可用分馏的方法把它们分离出来 答案 D 解析 石油中含有 C5C 11的烷烃，可以通过石油的常压分馏得到汽油、煤油、柴油等；含 C20以上的重油经催化裂化可以得到汽油、煤油、柴油等；天然气的主要成分是甲烷，开采 天然气必须安全规范地操作
8、，否则易造成井喷事件；煤焦油中含苯和甲苯，可以通过分馏 的方法将它们分离出来，但煤是多种无机物和有机物的混合物，并不含苯和甲苯等芳香烃。 4关于煤、石油、天然气等资源的说法正确的是( ) A石油裂解得到的汽油是纯净物 B石油产品都可用于聚合反应 C天然气是一种清洁的化工原料 D水煤气是通过煤的液化得到的气体燃料 答案 C 解析 石油裂解产物有烯烃和烷烃，属于混合物，烷烃不能发生聚合反应，A、B 项错误； 甲烷是含碳量最少的烃，易充分燃烧，且燃烧产物不污染空气，C 项正确；水煤气是碳与 水高温下反应得到的 CO、H 2的混合气，D 项错误。 5石油化工是以石油、天然气为原料，通过炼制生产石油产品
9、，如各种燃料、石蜡、沥青 等；对一些石油产品和天然气进一步加工可以获得石油化工产品，如乙烯、丙烯、丁二烯、 苯、甲苯等基本化工原料、合成材料等。 (1)写出丁烷两种裂解方式的化学方程式。 (2)写出合成材料聚丙烯的结构简式： 。 答案 (1)C 4H10 CH4C 3H6，C 4H10 C2H6C 2H4。 高 温 高 温 (2) 1下列关于石油的说法不正确的是( ) A石油主要含有碳和氢两种元素 B石油主要是由各种烷烃组成的混合物 C石油没有固定的沸点 D石油通过分馏可以得到多种馏分，但每种馏分仍然是多种烃的混合物 答案 B 2下列叙述乙炔的结构和性质中，既不同于乙烯，也不同于乙烷的是( )
10、 A存在不饱和键 B不易发生取代反应，易发生加成反应 C分子中的所有原子都处在同一条直线上 D能使酸性 KMnO4溶液褪色 答案 C 解析 乙炔与乙烯分子中都存在不饱和键，故都易发生加成反应而不易发生取代反应，且 都能使酸性 KMnO4溶液褪色。 3区别 CH4、CH 2=CH2、CHCH 的最简易方法是( ) A分别通入溴水 B分别通入酸性高锰酸钾溶液 C分别在空气中点燃 D分别通入盛有碱石灰的干燥管 答案 C 解析 本题考查 CH4、CH 2=CH2、CHCH 三者的鉴别方法。CH 2=CH2和 CHCH 都能使溴水 和酸性高锰酸钾溶液褪色，三种气体通过盛有碱石灰的干燥管均无现象。最简易的
11、方法是 点燃，因为燃烧时火焰的明亮程度和有无浓烟这两个方面的现象是非常明显的。 4下列物质中不能用于萃取溴水中溴的是( ) A直馏汽油 B裂化汽油 C己烷 D苯 答案 B 解析 裂化过程中，相对分子质量较大、沸点较高的烃在断裂成相对分子质量较小、沸点 较低的烃的过程中产生了不饱和烃，所以裂化汽油能与溴发生加成反应，而直馏汽油不能 和溴发生加成反应，能萃取溴水中的溴。 5某气态烃 0.5 mol 能与 1 mol HCl 完全加成，加成后的产物分子上的氢原子又可被 3 mol Cl2完全取代。则此气态烃可能是( ) AHCCH BCH 2=CH2 CHCCCH 3 DCH 2=C(CH3)CH3
12、 答案 C 6请回答下列问题： (1)链烃 A 有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在 6575 之间，1 mol A 完全燃烧 消耗 7 mol 氧气，则 A 的结构简式是 ，名称是 。 (2)链烃 B 是 A 的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊烷，写 出 B 所有可能的结构简式 。 (3)C 也是 A 的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种(不考虑立体异构)，则 C 的结构简 式为 。 答案 (1)(CH 3)2CHCCH 3甲基1丁炔 (2)CH3CH=CHCH=CH2(或写它的顺、反异构体)、CH 3CH2CCCH 3 (3) 解析 (1)由 A 的相对分子
13、质量在 6575 之间，1 mol A 完全燃烧消耗 7 mol O2可推出 A 的分子式为 C5H8，A 为链烃，有支链且只有一个官能团，则 A 的结构简式是 。 (2)判断共平面的原子时要以乙烯、乙炔、苯、甲烷等结构单元为基础来进行分析。 (3)由 C 的结构中只有一种氢原子，应为环状结构，可推出 C 的结构简式。 基础过关 一、乙炔的结构、性质及制法 1乙烷、乙烯、乙炔共同具有的性质是( ) A都难溶于水，且密度比水小 B能够使溴水和酸性 KMnO4溶液褪色 C分子中各原子都处在同一平面内 D都能发生聚合反应生成高分子化合物 答案 A 解析 乙烷分子中各原子不能处于同一平面上；乙烷也不能
14、发生聚合反应；乙烷不能使溴 水和酸性 KMnO4溶液褪色。 2用乙炔为原料制取 CH2BrCHBrCl，可行的反应途径是( ) A先加 Cl2，再加 Br2 B先加 Cl2，再加 HBr C先加 HCl，再加 HBr D先加 HCl，再加 Br2 答案 D 解析 CH 2BrCHBrCl 与乙炔相比，多了 1 个 HCl 和 1 个 Br2，所以选 D 项。 3下列关于乙炔制取的说法不正确的是( ) A为了减缓反应速率可用饱和食盐水代替水反应 B此反应是放热反应 C为了除去杂质气体，除了用硫化铜外还可用氢氧化钠溶液 D反应中不需加碎瓷片作沸石 答案 C 解析 为了除去杂质气体，要用硫酸铜和氢氧
15、化钠溶液，C 项不正确。 4已知 Mg2C3的结构与 CaC2相似，由此可断定 Mg2C3与水反应的产物是( ) AMg(OH) 2和 CHCH BMgO 和 CHCH CMg(OH) 2和 CH3CH=CH2 DMg(OH) 2和 CH3CCH 答案 D 解析 根据题意，先写出由 CaC2制 C2H2的化学方程式：CaC 22H 2O Ca(OH) 2C 2H2， 显然该反应为水解反应，可拆成：CaC 22HOH Ca(OH) 2C 2H2。由此可写出 Mg2C34H 2O 2Mg(OH) 2C 3H4。 二、炔烃的结构与性质 5下列说法正确的是( ) A丙炔分子中三个碳原子不可能位于同一直
16、线上 B乙炔分子中碳碳间的三个共价键性质完全相同 C分子组成符合 CnH2n2 的链烃一定是炔烃 D在所有炔烃中，乙炔所含碳的质量分数最高 答案 D 解析 丙炔可看作是乙炔分子中的一个氢原子被甲基取代的产物，因此，丙炔分子中三个 碳原子位于同一直线上。对于炔烃，随着相对分子质量的增大，所含碳的质量分数逐渐减 小。 6下列关于分子组成为 CxHy的烷烃、烯烃、炔烃的说法中不正确的是( ) A当 x4 时，常温常压下均为气体 B y 一定为偶数 C燃烧 1 mol CxHy时，消耗氧气( x )mol y4 D在密闭容器中完全燃烧，150 时测得的压强一定比燃烧前增加 答案 D 解析 根据 CxH
17、y的燃烧通式可知：C xHy( x )O2 xCO2 H2O(150 时，水为气态)， y4 点 燃 y2 反应前后物质的量(压强)变化为( x )(1 x ) 1。当 y4 时，反应前后压强不 y2 y4 y4 变，如 CH4、C 2H4；当 y4 时，反应后压强增大，如 C2H6；当 y4 时，反应后压强减小，如 C2H2。 7据报道，近来发现了一种新的星际分子氰基辛炔，其结构简式为 HCCCCCC CCCN。下列对该物质的判断正确的是( ) A属于不饱和烃 B不能使酸性 KMnO4溶液褪色 C所有原子都在同一条直线上 D可由乙炔和含氮化合物加聚制得 答案 C 解析 此物质组成中含有氮元素
18、，不属于烃；分子中存在碳碳三键，能使酸性 KMnO4溶液 褪色，能发生加成反应；该化合物不是高分子化合物，不能通过加聚反应制得。 8某炔烃含有一个三键，与 H2发生加成后的产物为 。该炔烃可能具有的结构有( ) A1 种 B2 种 C3 种 D4 种 答案 B 解析 加成产物的结构中可以放入三键的位置为乙基的碳碳之间，但右侧的两个乙基是等 价的。 三、脂肪烃的来源及其应用 9下列有关石油及石油加工的叙述中正确的是( ) A石油是各种液态烃的混合物 B常压分馏的原料是重油 C由分馏塔分馏出的各馏分均是混合物 D减压分馏的主要产品有汽油、润滑油、煤油和沥青 答案 C 解析 石油主要是由各种烷烃、环
19、烷烃和芳香烃组成的混合物，石油大部分是液态烃，同 时在液态烃中溶有气态烃和固态烃，选项 A 说法不正确；常压分馏的原料是原油，减压分 馏的原料才是重油，选项 B 说法也不正确；常压分馏的主要产品有汽油、柴油、煤油等， 减压分馏的主要产品是润滑油、石蜡、燃料油、沥青等，选项 D 说法也不正确；无论是常 压分馏还是减压分馏，由分馏塔出来的各馏分都是不同沸点范围的蒸馏产物，每一种馏分 仍然是多种烃的混合物，因此只有选项 C 说法正确。 10下列叙述中，不正确的是( ) A天然气是以甲烷为主要成分的高效清洁燃料 B煤的干馏可得到煤焦油，通过煤焦油的分馏可获得各种芳香烃 C石油中含有烷烃和环烷烃，因此由
20、石油不可能获得芳香烃 D通过石油的催化裂化及裂解可以得到轻质油和气态烯烃 答案 C 解析 石油的催化重整是目前获得芳香烃的主要来源。 能力提升 11一种形状像布袋结构的烯烃分子 Bowtiediene，其形状和结构如下图所示，有关该分 子的说法不正确的是( ) A该烯烃的分子式为 C5H4 B该分子所有碳原子在同一平面 C1 mol 该有机物最多可与 2 mol Br2发生加成反应 D与其互为同分异构体且只含三键的链烃不止一种 答案 B 解析 由图可知该烃的分子式为 C5H4，中心碳原子连有 4 个键，空间构型类似于甲烷，是 四面体结构，所有碳原子不可能共平面；由于有 2 个双键的存在，1 m
21、ol 该烃最多可与 2 mol Br2发生加成反应；与其互为同分异构体且只含三键的烃分子有 CHCCCCH 3以 及 CHCCH 2CCH 两种。 12已知： ，如果要合成 ，所用的起始原料可以是( ) 2甲基1,3丁二烯和 2丁炔 1,3戊二烯和 2丁炔 2,3二甲基1,3戊二烯和乙炔 2,3二甲基1,3丁二烯和丙炔 A B C D 答案 A 解析 由信息： 断键后可得到 和 。 ， ，若按断键可得到 CH3CCH(丙炔)和 (2,3二甲基1,3丁二烯)，若按断键可得到 (2甲基1,3丁二烯)和 CH3CCCH 3(2丁炔)。 13煤和石油等化石燃料对促进社会经济发展起到了重要的作用，这些燃
22、料合理的综合利 用是当前节能减排的要求。请回答下列问题： (1)石油分馏是石油炼制的重要环节，这种操作是在 (填设备名称)内完成的。工业 上通常使用的分馏石油的方法有常压分馏和 ， 分馏的目的是 。 (2)石油不仅是重要的燃料，还是重要的化工原料的来源，如利用石油生产乙烯。为了使石 油分馏产物进一步生成更多的乙烯、丙烯等短链烃而采取 措施。 (3)目前石油资源逐渐匮乏，人们把目光聚集到储量相对丰富的煤上。目前煤综合利用的主 要方法是 、 和煤的气化，煤气化涉及的化学方程式： CO 2 CO2 2CO 2 2CO= = = = = 点 燃 = = = = =点 燃 (写出第三个化学方程式)。 答
23、案 (1)分馏塔 减压分馏 为了获得沸点不同的各种成分 (2)高温裂解 (3)煤的干馏 煤的液化 CH 2O(g) COH 2= = = = = 高 温 解析 (1)石油分馏是在分馏塔中完成的，分馏的种类有常压分馏和减压分馏(注意：不是 加压分馏！)，这种分馏是物理变化。 (2)为了获得化工原料乙烯，往往对石油进行裂解，需要较高的温度(7001 000 )，这 种反应属于化学反应。 (3)煤的干馏是化学变化，这是煤的综合利用；而煤的气化、液化也是近年来煤综合利用的 重要方法。 14用下图中的实验装置制取乙炔。 (1)图中，A 管的作用是 ，制取乙炔的化学方程式是 。 (2)乙炔通入酸性 KMn
24、O4溶液中观察到的现象是 ，乙炔发生了 反应。 (3)乙炔通入溴的 CCl4溶液中观察到的现象是 ，乙炔发生了 反应。 (4)为了安全，点燃乙炔前应 ，乙炔燃烧时的实验现象是 。 答案 (1)调节水面高度以控制反应的发生和停止 CaC22H 2O Ca(OH) 2C 2H2 (2)酸性 KMnO4溶液褪色 氧化 (3)溴的 CCl4溶液褪色 加成 (4)检验乙炔的纯度 火焰明亮并伴有浓烈的黑烟 解析 由图可以看出 A 管通过橡胶软管与右侧相连，A 管的高低可调节右管中的水是否与 电石接触，从而控制反应能否发生。乙炔易被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色。乙炔还 可以与溴发生加成反应而使溴的 CCl
25、4溶液褪色。可燃性气体点燃前都应验纯。由于乙炔的 含碳量较高，所以燃烧时火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。 拓展探究 15日本筑波大学的白川英树教授等三人，发现在塑料聚乙炔中添加碘这一杂质后，聚乙 炔便像金属那样具有导电性。这一发现和发展获得 2000 年度诺贝尔化学奖。 (1)试写出聚乙炔的结构简式： 。 (2)导电聚合物的研究成果，还对分子电子学的迅速发展起到推动作用。日本的赤木教授成 功合成了具有螺旋状链式结构的聚乙炔，可以用来制成电子零件中不可缺少的线圈和电磁 体。若已知白川英树发现的银色的聚乙炔薄膜是纯净的反式聚乙炔，其结构片段如图所示： 请写出铜色的聚乙炔薄膜顺式聚乙炔的结构片段： 。 (3)现有银色的聚乙炔薄膜和铜色的聚乙炔薄膜以及苯乙烯(C 8H8)的混合物共 13 g，若完全 燃烧，则消耗的氧气及生成的二氧化碳的量能否确定？为什么？ 。 (4)一种与聚乙炔具有相同最简式的有机物，其相对分子质量是 104。 其分子式为 。 若该化合物分子的一氯代物只有一种同分异构体，则该有机物的结构简式为 。 它的二氯代物有 种同分异构体。 答案 (1)CH =CH (2) (3)能，因为它们的最简式一样 (4)C 8H8 3
