1、第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法 一、物质的分离和提纯有什么区别？分别有哪些方法？ 1物质的分离 是把混合物的各种物质分开的过程，分开以后的各物质应该尽量减少损失，而且是比 较纯净的。 (1)物理方法有：过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、分馏、液化、分液、萃取、渗析、 溶解、盐析、汽化、洗气等。 (2)化学方法有：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱溶解或中和、络合、水解、 化学方法洗气等。 2物质的提纯 将某物质中的杂质，采用物理或化学方法除掉的过程。它和分离的主要区别在于除掉 后的杂质可以不进行恢复。 (1)物质提纯的原则 不增：是指在提纯过程中不增加新物质 不减：指在提纯过程中不减
2、少被提纯物 易分离：指被提纯物与杂质易分离 易复原：是指在提纯过程中被提纯物转变成了其他物质时，应容易将其恢复到原来 的状态。 (2)提纯的方法 杂转纯：将要除去的杂质变为被提纯物，这是提纯物质的最佳方案。如除去 Na2CO3 中混有的 NaHCO3，可将混合物加热使 NaHCO3 全部转化为 Na2CO3。 杂变沉：加入一种试剂将要除去的杂质变成沉淀，最后用过滤的方法除去沉淀。 化为气：加热或加入一种试剂使杂质变为气体逸出。如食盐水中混有 Na2CO3，可加 盐酸使 CO 变为 CO2 逸出。23 溶剂分：加入一种溶剂将杂质或被提纯物质萃取出来。如用 CCl4 可将碘从水中萃取 出来。 特别
3、提醒 依据被提纯物质的性质，选择适当的物理方法和化学方法可以解决有机物 的分离提纯问题。在分离和提纯时要注意以下几点：除杂试剂需过量；过量试剂需除 尽；除去多种杂质时要考虑加入试剂的顺序。 二、物质分离和提纯的常用方法 分离方法 过滤 蒸发 蒸馏 分液 萃取 分离的物质 从液体中分 离出不溶性 固体 从溶液中分 离出固体溶 质 相互溶解， 沸点差别较 大的混合液 体 两种互不相 溶的液体的 分离 利用溶质在两 种互不相溶液 体中溶解度差 别较大，溶质 从一种溶剂转 移到另一种溶 剂中去 主要仪器 漏斗、烧杯、 玻璃棒、铁 架台(带铁圈) 蒸发皿、酒 精灯、铁架 台(带铁圈) 蒸馏烧瓶、 温度计
4、、冷 凝管、引流 管、锥形瓶、 铁架台(带铁 分液漏斗 铁架台(带铁圈)、 分液漏斗 圈、铁夹)、 酒精灯、石 棉网 操作要点 操作时要做 到“一贴、 二低、三靠” 边加热边 搅拌用玻 璃棒搅拌直 至少量溶剂 温度计水 银球位于蒸 馏烧瓶支管 口处；冷 凝管冷却水 流向，应从 下口进上口 出 下层液体从 下口放出， 上层液体从 上口倒出 事先检查分 液漏斗是否漏 液；分别从 分液漏斗上、 下口分离两层 液体 实例 NaCl 和沙子 从 NaCl 溶液 中结晶出 NaCl 制取蒸馏水 水和苯酚分 离 用 CCl4 提取碘水中的碘 三、确定有机物分子式的一般途径有哪些？确定有机物结构式有哪些技巧？
5、 1有机物组成元素的推断 一般来说，有机物完全燃烧后，各元素的对应产物为： C CO 2，H H 2O，Cl HCl 。某有机物完全燃烧后若产物只有 CO2 和 H2O，其有机 物组成元素可能为 C、H 或 C、H、O。 2有机物分子式的确定 (1)燃烧通式法 根据有机物完全燃烧反应的通式及反应物和生成物的质量或物质的量或体积关系，利 用原子个数守恒来求出 1 mol 有机物所含 C、H 、O 原子的物质的量，从而求出分子式。如 烃和烃的含氧衍生物的通式可设为 CxHyOz(z0 为烃)，燃烧通式为 CxHyOz( xy/4 z/2) O2 xCO 2 y/2H2O (2)平均值法 根据有机混
6、合物中的平均碳原子数或氢原子数确定混合物的组成。平均值的特征为： C 小 CC 大 ； H 小 HH 大 。 （3）实验室法 首先根据题意求出烃的实验式，设为 CaHb， x， ab 讨论： 若 x ，该烃必定是烷烃。可直接求分子式，据烷烃的通式 CnH2n2 ， x，求 12 n2n 2 出 n 值即可。 若 x ，该烃可能是烯烃。不能直接根据通式求分子式，需再知道相对分子质量才 12 能确定分子式。 若 xm(C)m(H)，且完全燃烧只生成 CO2 和 H2O，则说明有机物含有 C、H、 O 三种元素，其中 m(O)m (有机物)m(C)m(H) 。 类型 3 有机物结构式的确定 例 3
7、分子式为 C2H4O2 的结构可能有 和 两种，为对 其结构进行物理方法鉴定，可用_或_。 (1)若为 ，则红外光谱中应该有_个振动吸收；核磁共振氢谱中应有 _个峰。 (2)若为 ，则红外光谱中有_个振动吸收；核磁共振氢谱中应有 _个峰。 答案 红外光谱法 核磁共振氢谱法 (1)4 2 (2)3 2 解析 鉴定有机物分子结构可用红外光谱法或核磁共振氢谱法。 (1)中有 CH 键、 C=O 键、 CO 键、O H 键四个振动吸收；有“CH 3”、 “ OH”两类氢，应有两个峰。 同理(2)中有 CH、C= =O、 CO 三个振动吸收；有两个峰。 用红外光谱照射有机物可表明化学键或官能团的种类。从
8、核磁共振氢谱图上可 以 推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的数目。 在苯甲酸重结晶的实验中，滤液放置冷却可以结晶出纯净的苯甲酸晶体，请你思考 并与同学交流：温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结 晶时的温度越低越好？ 点拨 冷却结晶时，并不是温度越低越好，因为温度过低，杂质的溶解度也会降低， 部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的。 实验表明，许多咖啡和可乐饮料中含 有兴奋性物质咖啡因。经实验测定，咖啡因分子 中各元素的质量分数是：碳 49.5%，氢 5.20%，氧 16.5%，氮 28.9%，其摩尔质量为 194.1 g/mol，你能确定它的分子式吗？
9、点拨 一个咖啡因分子中含碳原子的个数为 194.149.5%128，同理可得氢原子、 氧原子和氮原子的个数分别为 10,2 和 4，所以咖啡因的化学式为 C8H10O2N4。 1重结晶 (1)杂质在此溶剂中的溶解度很小或很大，易于除去 (2) 被提纯的有机物 在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大 蒸馏 30 解析 有机化合物的提纯方法的选择依据是有机物与杂质物理性质的差异。 2(1)该有机物中各元素的原子个数之比为： N(C)N(H)N(N) N (O) 10812 69%12 4.6%1 8.0%14 1 69% 4.6% 8.0%16 所以该有机物的实验式为 C10H8NO2。 (2)设该有
10、机物分子式为(C 10H8NO2)n，则 300M(C10H8NO2)n400 即 300174n400 得 1.7n2.3，得 n2。 该有机物的相对分子质量为 1742348。 (3)则有机物分子式为 C20H16N2O4。 解析 有机化合物分子式确定一般步骤是：先确定最简式，再根据相对分子质量确定 分子式。 3HOCH 2CH2OH 解析 假设该有机物中有一个羟基，根据烃基与羟基上氢原子数之比为 21，则该有 机物的分子式为 CxH2OH，氢原子个数为单数，不符合题意。假设该有机物中有两个羟基， 根据烃基与羟基上氢原子数之比为 21，则该有机物的分子式为 CxH4(OH)2，根据该有机
11、物的 相对分子质量为 62，可解得 x2，所以该有机物的分子式为 C2H6O2，结构简式为 HOCH2CH2OH。 1可以用分液漏斗分离的一组混合物是( ) A溴和 CCl4 B苯和溴苯 C酒精和水 D硝基苯和水 答案 D 解析 可用分液漏斗分离的混合物必须是两种互不相溶的液体，一般是水或水溶液与 有机物的分离。但像酒精、甘油、乙醛等能与水互溶，故也不能用分液漏斗分离。 2现有三组混合液：乙酸乙酯和乙酸钠溶液；乙醇和丁醇；溴化钠和单质溴的 水溶液。分离以上各混合液的正确方法依次是( ) A分液、萃取、蒸馏 B萃取、蒸馏、分液 C分液、蒸馏、萃取 D蒸馏、萃取、分液 答案 C 解析 乙酸乙酯难溶
12、于水，乙酸钠易溶于水，利用两者分层采取分液方法将两者分开。 乙醇和丁醇互溶，不能用分液法，可用蒸馏法。NaBr 和单质 Br2 可利用有机溶剂萃取其中 的 Br2，从而与 NaBr 分离。 3现有一瓶物质，为甲和乙的混合物，已知甲和乙的某些性质如下表。据此，将甲和 乙分离的最佳方案是( ) 物质 化学式 熔点() 沸点() 密度(gcm 3 ) 可溶性 甲 C3H6O2 98 57.5 0.93 溶于水 乙 C4H8O2 84 77 0.91 溶于水 A.萃取法 B升华法 C蒸馏法 D分液法 答案 C 4下列实验操作中错误的是( ) A分液时，分液漏斗中下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出
13、B蒸馏时，应使温度计水银球靠近蒸馏烧瓶支管口 C可用酒精萃取碘水中的碘 D称量时，称量物放在称量纸上，置于托盘天平的左盘，砝码放在托盘天平的右盘 答案 C 解析 化学实验的基本操作是课标中要求同学们必须掌握的基本技能，也是高考常考 的考点。因此，在平时的学习过程中，我们应多注意积累。 5某有机物在氧气中充分燃烧，生成的水蒸气和二氧化碳的物质的量之比为 11， 由此可以得出的结论是( ) A该有机物中 C、H、O 的原子个数比为 123 B分子中 C、H 的原子个数比为 12 C有机物中必定含氧 D有机物中必定不含氧 答案 B 6在一定条件下，萘可以被硝硫混酸硝化生成二硝基物，它是 1,5二硝基
14、萘（ ） 、1,8二硝基萘( )的混合物，后者可溶于质量分数大于 98%的硫酸， 而前者不能。利用这一性质可以将这两种异构体分离，将上述硝化产物加入适量的 98%硫 酸，充分搅拌，用耐酸漏斗过滤，欲从滤液中得到固体 1,8二硝基萘，应采用的方法是( ) A蒸发浓缩结晶 B向滤液中加水后过滤 C用 Na2CO3 溶液处理滤液 D将滤液缓缓加入水中并过滤 答案 D 解析 由题给信息可知，1,8二硝基萘应不溶于质量分数小于 98%的硫酸中，因此只 需将浓 H2SO4 稀释即可，但要注意浓 H2SO4 的稀释方法是 “酸入水” ，否则易发生酸液沸 腾溅出。 7选择下列实验方法分离物质，将分离方法的序号
15、填在横线上。 A萃取分液 B升华 C重结晶 D分液 E蒸馏 F过滤 (1)_分离饱和食盐水与沙子的混合物。 (2)_从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾。 (3)_分离水和汽油的混合物。 (4)_分离 CCl4(沸点为 76.75)和甲苯( 沸点为 110.6)的混合物。 答案 (1)F (2)CF (3)D (4)E 8为了测定某有机物 A 的结构，做如下实验： 将 2.3 g 该有机物完全燃烧，生成 0.1 mol CO2 和 2.7 g 水； 用质谱仪测定其相对分子质量，得如图一所示的质谱图； 用核磁共振仪处理该化合物，得到如图二所示图谱，图中三个峰的面积之比是 123。 试回答下列问
16、题： 图一 图二 (1)有机物 A 的相对分子质量是_。 (2)有机物 A 的实验式是 _。 (3)能否根据 A 的实验式确实 A 的分子式_(填“能”或“不能”)，若能，则 A 的分子式是_，若不能，请说明原因_ _。 答案 (1)46 (2)C 2H6O (3)能 C 2H6O 解析 (1)在 A 的质谱图中，最大质荷比为 46，所以其相对分子质量也是 46。 (2)在 2.3 g 该有机物中， n(C)0.1 mol m(C)0.1 mol12 gmol 1 1.2 g n(H) 20.3 mol 2.7 g18 gmol 1 m(H)0.3 mol1 gmol 1 0.3 g m(O)
17、2.3 g1.2 g0.3 g0.8 g n(O) 0.05 mol 0.8 g16 gmol 1 所以 n(C)n(H)n(O)0.1 mol0.3 mol0.05 mol261，A 的实验式是 C2H6O。 (3)因为实验式是 C2H6O 的有机物中，氢原子数已经达到饱和，所以其实验式即为分子 式。 9标准状况下，1.68 L 无色可燃气体在足量氧气中完全燃烧。若将产物通入足量 澄清 石灰水，得到的白色沉淀质量为 15.0 g；若用足量碱石灰吸收燃烧产物，增重 9.3 g， (1)计算燃烧产物中水的质量。 (2)若原气体是单一气体，通过计算推断它的分子式。 (3)若原气体是两种等物质的量的
18、气体的混合物，其中只有一种是烃，请写出它们的分 子式( 只要求写出一组)。 答案 (1)2.7 g (2)C 2H4 (3)C 4H6 和 H2(或“C 3H8 和 CO”、 “C3H6 和 CH2O”等) 解析 (1)m(CO 2) 44 gmol1 6.6 g， 15.0 g100 gmol 1 m(CO2H 2O)9.3 g，m(H 2O)9.3 g6.6 g2.7 g (2)n(CO2) 0.15 mol 6.6 g44 gmol 1 n(H2O) 0.15 mol 2.7 g18 gmol 1 分子中的碳原子和氢原子的个数比为 12 n(无色可燃气体) 0.075 mol，分子中碳原
19、子数 2 1.68 L22.4Lmol 1 0.15 mol0.075 mol 分子中氢原子数224，所以该气体的分子式是 C2H4。 (1) 因为单一气体为 C2H4，现为等物质的量的两种气体的混合物，所以在 2 mol 混合 气体中，应含有 4 mol 碳原子、8 mol 氢原子，这两种气体可能是 C4H6 和 H2(或 “C3H8 和 CO”、 “C3H6 和 CH2O”等)。 第 1 课时 有机物的分离、提纯 1 将下表中所列仪器组装为一套实验室蒸馏工业酒精的装置，并进行蒸馏。 (1)表中 A、B、 C 三种仪器的名称是 。 （2）将以上仪器按（一）(六) 顺序，用字母 a，b，c 表
20、示连接顺序。e 接( )( )接 ( )( ) 接( )( )接( )( )接( ) 。 (3)A 仪器中 c 口是 ，d 口是 (填“进水口”或“出水口”)。 (4)蒸馏时，温度计水银球应放在 位置。 (5)在 B 中注入工业酒精后，加几片碎瓷片的目的是 _。 (6)给 B 加热，收集到沸点最低的馏分是 ，收集 78左右的馏分是 。 答案 (1)A 是冷凝管， B 是蒸馏烧瓶， C 是锥形瓶 (2)i h a k l b f g w (3)进水口 出水口 (4)蒸馏烧瓶支管口 (5) 防止液体暴沸 (6)甲醇 乙醇 解析 蒸馏装置包括加热装置、冷凝装置和收集装置三部分。组装时，应遵循先加热
21、再冷凝后收集的顺序；实验时冷凝水的流向一定要与蒸气流向相反；温度计的水银球位于 蒸馏烧瓶支管口处；为防止暴沸，需向蒸馏烧 瓶中加少许碎瓷片。 2下列各项操作，错误的有( ) A用酒精萃取溴水中的溴单质的操作可选用分液漏斗，而后静置分液 B进行分液时，分液漏斗中的下层液体，从下端流出，上层则从上口倒出 C萃取、分液前需对分液漏斗检漏 D为保证分液漏斗内的液体顺利流出，需将上面的塞子拿下 答案 A 解析 酒精易溶于水，与水不能造成分层，不能达到萃取的目的，A 项错误；分液漏 斗中的下层液体只有通过活塞放出，若从上口倒出，则上层液体也会一起倒出，B 项正确； 由于分液漏斗有活塞，故应用前首先检查活塞
22、处是否向外漏水，活塞是否畅通，由于萃取 操作时，还要将分液漏斗倒转振荡，故还应检验塞好塞子的分液漏斗口部是否漏水，C 项 正确；放出下层液体时，将漏斗上面的塞子拿掉使漏斗内与大气相通，可便于液体顺利流 出，D 项正确。 3实验室制备苯甲醇和苯甲酸的化学原理是 2CHOKOH CH 2OHCOOK COOKHCl COOH KCl 已知苯甲醛易被空气氧化，苯甲醇的沸点为 205.3；苯甲酸的熔点为 121.7，沸点 为 249，溶解度为 0.34 g；乙醚的沸点为 34.8，难溶于水。制备苯甲醇和苯甲酸的主 要过程如下所示： 苯甲醛 白色糊状物 KOH、H2O 放 置 24 h 水 、乙 醚 操
23、 作 乙醚溶液 Error! 操 作 乙醚溶液 乙醚溶液 Error! 操 作 操 作 乙醚 产品甲 产品甲 产品甲 水溶液 Error! HCl 操 作 产品乙 产品甲 水溶液 试根据上述信息回答下列问题： (1)操作的名称是_，乙醚溶液中所溶解的主要成分是 _。 (2)操作的名称是_，产品甲是_。 (3)操作的名称是_，产品乙是_。 (4)如图所示，操作中温度计水银球上沿放置的 位置应是 (填“a” “b”“c”或“d”)，该操作中，除需蒸馏烧瓶、温度计外， 还需要的玻璃仪器是 ，收集产品甲的适宜温度为 _。 答案 (1)萃取 苯甲醇 (2)蒸馏 苯甲醇 (3) 过滤 苯甲酸 (4)b 冷
24、凝管、酒精灯、 锥形瓶 34.8 解析 (1)由题意可知，白色糊状物为苯甲醇和苯甲酸，加入水和乙醚后，根据相似相 溶原理，乙醚中溶有苯甲醇，水中溶有苯甲酸，两种液体可用萃取法分离。 (2)溶解在乙醚中的苯甲醇的沸点远高于乙醚，可蒸馏分离。 (3)加入盐酸后生成的苯甲酸为微 溶于水的晶体，可过滤分离。 1过氧化氢的沸点比水高，但受热易分解。某试剂厂先制得 7%8% 的 H2O2 溶液， 再浓缩成 30%溶液时，可采用的适宜方法是 ( ) A常压蒸馏 B减压蒸馏 C加生石灰常压蒸馏 D加压蒸馏 答案 B 解析 A 选项常压蒸馏需 100，此时，H 2O2 要分解；C 项 CaO 与水反应放热，温度
25、 升高，H 2O2 也可能分解；D 选项加压蒸馏需要温度更高；B 选项，减压蒸馏会使物质的沸 点降低，加热温度降低，符合题意。 2下列所采取的分离方法正确的是( ) A由于碘在酒精中的溶解度大，所以可用酒精将碘水中的碘萃取出来 B水的沸点是 100，酒精的沸点是 78.5，所以可用直接加热蒸馏法使含水酒精变 为无水酒精 C可用冷却热的饱和氯化钾和氯化钠的溶液的方法得到纯净的氯化钠晶体 D由于胶体微粒的直径比离子的大，所以碘化钾混入淀粉中可用渗析法分离 答案 D 解析 A 项中由于酒精与水混溶，故不能萃取； B 项中酒精与水会形成恒沸物，无法 得到无水酒精；C 项中氯化钠的溶解度受温度变化的影响
26、小，不可用冷却热饱和溶液法提 纯氯化钠；D 项正确。 3如下表所示，为提纯下列物质(括号内为少量杂质) ，所选用的除杂试剂与主要分离 方法都正确的是( ) 不纯物质 除杂试剂 分离方法 A 蛋白质溶液(NaCl) 蒸馏水 渗析 B NH4Cl 溶液(AlCl 3) NaOH 溶液 过滤 C 乙酸乙酯(乙酸) KOH 溶液，水 分液 D 苯(苯酚) 浓溴水 过滤 答案 A 解析 蛋白质分子达到胶粒的直径，不能透过半透膜，Na 和 Cl 能透过半透膜，A 正确；B 项中 NaOH 如过量会生成 NaCl，生成新杂质，同时 NaOH 与 NH4Cl 反应，除杂 试剂改用 NH3H2O 较好；C 项中
27、 KOH 碱性较强，会使乙酸乙酯发生水解，改用饱和 Na2CO3 溶液较好； D 项中三溴苯酚易溶于苯，且过量溴水也难以除去，除杂试剂改为 NaOH，分离方法改为分液较好。 4下列常用有机物表现的性质及相关结论 官能团 确定结构式。如能使溴的四 氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有 CC，不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性 高锰酸钾溶液褪色的可能是苯的同系物等。 仪器中，不能直接用于混合物的分离或提纯的是( ) A分液漏斗 B普通漏斗 C蒸馏烧瓶 D容量瓶 答案 D 解析 分液漏斗是萃取分液使用的仪器，是利用溶质在互不相溶的溶剂里的溶解度的 不同，利用一种溶剂把它从另一种溶剂中提取出来的方法
28、；普通漏斗是固液分离时过滤所 用的仪器；蒸馏烧瓶是利用互溶物质的沸点的差别，蒸馏液体有机物时所用的仪器；容量 瓶是配制一定物质的量浓度的溶液时所用的仪器，故选 D。 5下列除去杂质的方法正确的是( ) 除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入 Cl2，气液分离； 除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸氢钠溶液洗涤、分液、干燥、蒸馏； 除去 CO2 中少量的 SO2：气体通过盛饱和碳酸钠溶液 的洗气瓶； 除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰、蒸馏。 A B C D 答案 B 解析 分析可知通入 Cl2，与 C2H6 可以发生取代反应， 饱和碳酸钠溶液可以吸收 CO2 气体。 6下列分离或除杂的方法不正确
29、的是( ) A用分液法分离水和酒精 B用蒸馏法分离苯和溴苯 C用渗析法除去蛋白质溶液中混有的少量 NaCl D用饱和 NaHCO3 溶液除去 CO2 中混有的少量 HCl 气体 答案 A 解析 A 中水与酒精是互溶的，无法用分液法分离，只能用蒸馏法；C 正确；，清除 胶体中杂质离子的方法是渗析法；D 中 HCl 与 NaHCO3 反应： HCO H =CO2H 2O，而 CO2 在其中的溶解度很小，故能有效除去 CO2 中的少量 3 HCl 气体，故选 A。 7要从乙酸的乙醇溶液中回收乙酸，合理的操作组合是( ) 蒸馏 过滤 静止分液 加足量钠 加入足量 H2SO4 加入足量 NaOH 溶液
30、加入乙酸与浓 H2SO4 混合液后加热 加入浓溴水 A B C D 答案 D 解析 分离的具体流程如下： 8将 CH3CHO(易溶于水、沸点为 20.8的液体)和 CH3COOH 分离的正确方法是( ) A加热蒸馏 B加入 Na2CO3 后，通过萃取的方法分离 C先加入烧碱溶液，之后蒸出乙醛，再加入浓 H2SO4，蒸出乙酸 D和 Na 反应后进行分离 答案 C 9填写仪器名称： (1)制取蒸馏水的受热容器是_。 (2)石油蒸馏装置中通冷却水的仪器是_。 (3)用于分液的关键仪器是_。 答案 (1)蒸馏烧瓶 (2) 冷凝管 (3) 分液漏斗 10(1)对不纯的固体有机物进行提纯，常用的方法是重结
31、晶法，该法主要要求溶剂： _ 。 _ 。 (2) 提纯液体有机物常采用的操作方法有 _、_。 (3)萃取是利用有机物在两种_的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转 移到另一种溶剂的过程。所选溶剂的特点有： _ 。 _ 。 答案 (1) 杂质在溶剂中的溶解度很大或很小 被提纯有机物在该溶剂中的溶解度受温度影响较大 (2)蒸馏(分馏) 萃取分液 (3)互不相溶 该溶剂与原溶剂互不相溶 被提纯的物质在该溶剂中的溶解度大于 在原溶剂中的溶解度 11(1)如图所示，这是一套蒸馏装置图，图中的错误是 _。 (2)若用蒸馏的方法分离甘油( 沸点为 290)和水的混合物，被蒸馏出来的物质是 _，从温度计上
32、判断该物质已被完全蒸出的现象是 _。 (3)若用蒸馏的方法分离出 CCl4(沸点为 76.8 )中含有的乙醚 CH3CH2OCH2CH3(沸点为 45) ，应控制温度在_ 。 答案 (1)缺少素烧瓷片 (2)水 温度计读数从 100开始下降 (3)45 12(1)除去下列括号内的杂质采用的方法是什么？ C 2H5OH(H2O) Br(Br 2) CH 3COONa(NaCl) (2)回答下列问题： 分离沸点不同但又互溶的液体混合物，常用什么方法？ 在分液漏斗中用一种有机溶剂萃取水溶液里的某物质时，静置分层后，如果不知道 哪一层液体是“水层” ，试设计一种简便的判断方法。 答案 (1)蒸馏(常加
33、入生石灰 ) 萃取分液(用 NaOH 溶液) 重结晶 (2)蒸馏法 取一支小试管，打开分液漏斗的活塞，慢慢放出少量液体，往其中加 入少量水，如果加水后，试管中的液体不分层，说明分液漏斗中下层是“水层” ，反之上层 是“水层” 。 解析 蒸馏是根据液体沸点的不同；重结晶是根据固体溶解度的不同，而萃取是根据 液态物质在不同溶剂里溶解性的不同进行的分离操作。 探究创新 13有 A、B 两种互溶的化合物都不溶于水且密度比水小，常温下 A 为液体，B 为固 体，A 不与 NaOH 反应，B 与 NaOH 作用生成水 和可溶的 C，C 与盐酸作用可得 NaCl 和 B。分离 A 和 B 的混合物，可采用下
34、列方法： (1)利用这两种化合物在某种试剂中溶解性的差异，可采用萃取的方法加以分离，有机 物表现的性质及相关结论 官能团 确定结构式。如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有 机物分子中可能含有 CC，不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的 可能是苯的同系物等。 操作的正确顺序是_( 用序号填空) ，从分液漏斗的 _(填“上”或“下” )层分离出的液体是 A；_(用序号填空) ，从分液漏斗的_(填“上”或 “下”) 层分离出的液体是 B。 可供选择的操作有：向分液漏斗中加入稀盐酸；向分液漏斗中加入 A 和 B 的混合 物；向分液漏斗中加入氢氧化钠溶液；充分振荡混合液，静置、分液；将烧杯中
35、的 液体重新倒回分液漏斗中。 (2)利用这两种化合物沸点的不同，可采用蒸馏的方法加以分离，有机物表现的性质及 相关结论 官能团 确定结构式。如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能 含有 CC，不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的可能是苯的同系 物等。 中需要用到的仪器有：铁架台(附有铁夹、铁圈、石棉网)、蒸馏烧瓶、酒精灯、接液 管、_、_、_( 有机物表现的性质及相关结论 官能团 确定结构式。如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有 CC，不能使溴的四 氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的可能是苯的同系物等。 中备有必要的导管和橡皮塞)。首先蒸馏出来的液体
36、是_。 答案 (1) 上 上 (2)温度计 冷凝管 锥形瓶 A 解析 (1)根据题给信息，用 NaOH 溶液萃取 B，再将 C 从下层分出，倒出上层 A。C 中加盐酸后用分液漏斗分 出下层水层，即得上层的 B；(2)在应用蒸馏操作进行分离时，需 要控制加热温度，冷凝后用锥形瓶进行接收，所以还缺温度计、冷凝管和锥形瓶。先蒸出 沸点低的，所以先出来的是 A。 第 2 课时 有机物分子式、结构式的确定 1设 H 的质荷比为 ，其有机物样品的质荷比如图所示(假设离子均带一个单位正电 荷，信号强度与该离子的多少有关)， 则该有机物可能是( ) A甲醇(CH 3OH) B甲烷 C丙烷 D 乙烯 答案 B
37、解析 从图中可看出其右边最高峰质荷比为 16，是 H 质荷比的 16 倍，即其相对分子 质量为 16，为甲烷。 2核磁共振(NMR)是研究有机物结构的有力手段之一。 (1)某含氧有机物，它的相对分子质量为 46.0，碳的质量分 数为 52.2%，氢的质量分数为 13.0%。NMR 中只有一个特征峰，请写出其结构简式： _。 (2)分子式为 C3H6O2 的甲、乙两种有机物，甲的结构简式为 HOCH2CH2CHO，乙的结 构简式为 CH3COOCH3，则在 NMR 中， 甲有_个特征峰，其强度之比为 _；乙有_个特征峰，其强度之比为_。 答案 (1)CH 3OCH3 (2)4 2211 2 11
38、 解析 (1)据题意易求得该有机物的分子式为 C2H6O，另据题目信息可知该有机物中所 有氢原子均为等性氢原子，其结构简式只能是 CH3OCH3。 (2)甲分子中共有 4 种不同结构的氢原子，故在 NMR 中会给出 4 个相应的峰，其氢原 子 个数比为 2211，故其强度之比亦为 2211。 1某气态有机物 X 含 C、H、O 三种元素，已知下列条件，现欲确定 X 的分子式， 所需的最少条件是( ) X 中含碳质量分数 X 中含氢质量分数 X 在标准状况下的体积 质谱确定 X 的相对分子质量 X 的质量 A B C D 答案 B 解析 由 C、H 质量分数可推出 O 的质量分数，由各元素的质量
39、分数可确定 X 的有机 物表现的性质及相关结论 官能团 确定结构式。如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有 机物分子中可能含有 CC，不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的 可能是苯的同系物等。 式，由相对分子质量和有机物表现的性质及相关结论 官能团 确定结构式。如 能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有 CC，不能使溴的四氯化碳溶液褪色 却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的可能是苯的同系物等。 式可确定 X 的分子式。 2下列四幅谱图是结构简式为 CH3CH2OH、CH 3OCH3、 CH3CH2CH2OH 和 CHCH3OHCH3 的四种有机物的核磁共振氢谱 (1HNMR)。其中属
40、于 CH3CH2CH2OH 的 1HNMR 谱图的是 ( ) 答案 A 解析 CH3CH2CH2OH 分子中含有四种类型的氢原子，应该有 4 个吸收峰。 3核磁共振氢谱是指有机物分子中的氢原子核所处的化学环境(即其附近的基团) 不同， 表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振图中坐标的位置(化学位移，符号 为 )也就不同。现有一物质的核磁共振氢谱如下图所示。则可能是下列物质中的( ) ACH 3CH2CH3 BCH 3CH2CH2OH CCHCH 3CH3CH3 DCH 3CH2CHO 答案 B 解析 由核磁共振氢谱的定义可知，在氢谱图中从峰的个数即可推知有几种化学环境 不同的氢原子
41、，从上图中可知有 4 种化学环境不同的氢原子。分析选项可得 A 项是 2 种， B 项是 4 种，C 项是 2 种，D 项是 3 种。 4一定量有机物完全燃烧后，将燃烧产物通过足量的石灰水，过滤后得到白色沉淀 10 g，但称量滤液时只减少 2.9 g，则此有机物是( ) AC 2H5OH BC 4H8O2 CC 2H6 DC 6H12O 答案 AC 解析 n(CO 2)n(CaCO 3) 0.1 mol，则通入石灰水中的 CO2 的质量应是 10 g100 g/mol 4.4 g，而产生的 CaCO3 的质量是 10 g，若无其他物质进入，则石灰水质量应减少 5.6 g，题 目中只减少 2.9
42、 g，故 A 燃烧时应同时生成 2.7 g 水，其中所含 H 元素的物质的量为 n(H) 20.3 mol，所以此有机物中 C、H 元素物质的量之比是 13，故选项 A、C 符 2.7 g18 g/mol 合题意。 51 mol 某烃在氧气中充分燃烧，需要消耗氧气 179.2 L(标准状况下) 。它在光照的条 件下与氯气反应能生成 3 种不同的一氯取代物。该烃的结构简式是( ) ACCH 3CH3CH3CH2CH3 BCH 3CH2CH2CH2CH3 CCH 3CH2CHCH3CH3 DH 3CCH3 答案 B 解析 按题设条件下“能生成 3 种一氯取代物”的要求，挑选分子结构式中有处于三 种
43、不同情况的 H。 A(C 3)3CC 2C 3 B(C 3C 2)2C 2H 1 H2 H3 H1 H2 H3 CC 3C 2 ( 3)2 D. 3CCH3H 1 H2 CH3 CH4 H1 2 1 mol 此烃完全燃烧需 8 mol 氧气，碳原子个数为 5。 6充分燃烧某液态芳香烃 X，并收集产生的全部水，恢复到室温时，得到水的质量跟 原芳香烃 X 的质量相等。则 X 的分子式是( ) AC 10H14 BC 11H16 CC 12H18 DC 13H20 答案 C 解析 根据得到水的质量跟原芳香烃 X 的质量相等，即芳香烃中碳的质量与水中氧的 质量相等，可知，芳香烃中碳与氢的质量比恰好是水
44、中氧与氢的质量比。对照四选项符合 题意的是 C。 7某烃类化合物 A 的质谱图表明其相对分子质量为 84，红外光谱表明分子中含有碳 碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。 (1)A 的结构简式为 _； (2)A 中的碳原子是否都处于同一平面？_(填“是”或“不是”)。 答案 (1)H 3CCCH3CCH3CH3 (2)是 解析 (1)根据相对分子质量为 84，且含有碳碳双键可设其分子式为 CnH2n，则有 14n84，n6，即其分子式为 C6H12，再根据其分子中只含一种类型的氢，则可推出其结 构简式为 H3CCCH3CCH3CH3 (2)根据乙烯的结构可类推其分子中所有碳原子都处于同一个平面。 8分子式为 C3H
